A divergent synthesis of very large polyphenylene dendrimers with iridium(III) cores: Molecular size effect on the performance of phosphorescent organic light-emitting diodes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 40, 2009, Pages 14329-14336

  Qin, Tianshi ^a   Ding, Junqiao ^c   Wang, Lixiang ^c   Baumgarten, Martin ^a   Zhou, Gang ^a,b   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b FUDAN UNIVERSITY   (China)

^c CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENDRIMER GENERATION; DENDRONS; DEVICE PERFORMANCE; DIVERGENT SYNTHESIS; EFFECTIVE CHARGE; HIGHER YIELD; IRIDIUM COMPLEX; MATRIX; MOLECULAR DIAMETER; MOLECULAR SIZE; MOLECULAR SIZE EFFECT; PHOTOLUMINESCENCE QUANTUM YIELDS; POLYPHENYLENE DENDRIMER; POLYPHENYLENES; ROOM TEMPERATURE; STEPWISE SYNTHESIS; SYNTHETIC METHODS; TRIPLET-TRIPLET ANNIHILATION;

CARRIER MOBILITY; CURRENT DENSITY; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); ORGANIC POLYMERS; PHOSPHORESCENCE;

DENDRIMERS;

DENDRIMER; IRIDIUM; POLYPHENYLENE; RESIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; LIGHT EMITTING DIODE; MOLECULAR SIZE; PHOSPHORESCENT ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE; QUANTUM YIELD;

EID: 70349941269     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja905118t     Document Type: Article

References (57)

1. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750.
2. Sun, Y.; Giebink, N. C.; Kanno, H.; Ma, B.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2006, 440, 908.
3. Welter, S.; Brunner, K.; Hofstraat, J. W.; De Cola, L. Nature 2003, 421, 54.
4. Lo, S.-C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097.
5. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790.
6. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 1999, 60, 14422.
7. Furuta, P. T.; Deng, L.; Garon, S.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15388.
8. Bolink, H. J.; Coronado, E.; Santamaria, S. G.; Sessolo, M.; Evans, N.; Klein, C.; Baranoff, E.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Chem. Commun. 2007, 3276.
9. Evans, N. R.; Devi, L. S.; Mak, C. S. K.; Watkins, S. E.; Pascu, S. I.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Williams, C. K.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6647.
10. Sudhakar, M.; Djurovich, P. I.; Hogen-Esch, T. H.; Thompson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7796.
11. Coppo, P.; Duati, M.; Kozhevnikov, V. N.; Hofstraat, J. W.; De Cola, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1806.
12. Kawamura, Y.; Yanagida, S.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2002, 92, 87.
13. Ribierre, J. C.; Ruseckas, A.; Samuel, I. D. W.; Staton, S. V.; Burn, P. L. Phys. Rev. B 2008, 77, 085211.
14. Yang, X.; Neher, D.; Hertel, D.; Däubler, T. K. Adv. Mater. 2004, 16, 161.
15. Ding, J.; Gao, J.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 575.
16. Dijken, A.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W.; Rothe, C.; Monkman, A.; Bach, I.; Stössel, P.; Brunner, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7718.
17. Wong, W.; Ho, C.; Gao, Z.; Mi, B.; Chen, C.; Cheah, K.; Lin, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7800.
18. Reineke, S.; Walzer, K.; Leo, K. Phys. Rev. B 2007, 75, 125328.
19. Attar, H. A. A.; Monkman, A. P. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2231.
20. Sandee, A. J.; Williams, C. K.; Evans, N. R.; Davies, J. E.; Boothby, C. E.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7041.
21. Gong, X.; Robinson, M. R.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2002, 14, 581.
22. Thompson, A. L.; Gaab, K. M.; Xu, J.; Bardeen, C. J.; Martínez, T. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 671.
23. Lee, C.; Yang, X.; Greenham, N. C. Phys. Rev. B 2007, 76, 245201.
24. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904.
25. Hwang, S.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2543.
26. Burn, P. L.; Lo, S. -C.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2007, 19, 1675.
27. Zhou, G.; Wong, W.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1149.
28. Qin, T.; Zhou, G.; Scheiber, H.; Bauer, R. E.; Baumgarten, M.; Anson, C. E.; List, E. J. W; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8292.
29. Métivier, R.; Kulzer, F.; Weil, T.; Müllen, K.; Basché, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14364.
30. Ding, J.; Lü, J.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2754.
31. Lo, S. -C; Male, N. A. H.; Markham, J. P. J.; Magennis, S. W.; Burn, P. L.; Salata, O. V.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2002, 14, 975.
32. Nantalaksakul, A.; Reddy, D. R.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. Photosynth. Res. 2006, 87, 133.
33. Tian, N.; Thiessen, A.; Schiewek, R.; Schmitz, O. J.; Hertel, D.; Meerholz, K; Holder, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 2718.
34. Jiang, J.; Xu, Y.; Yang, W.; Guan, R.; Liu, Z.; Zhen, H.; Cao, Y. Adv. Mater. 2006, 18, 1769.
35. Knights, K. A.; Stevenson, S. G.; Shipley, C. P.; Lo, S.-C; Olsen, S.; Harding, R. E.; Gambino, S.; Burn, P. L.; Samuel, I. D; W, J. Mater. Chem. 2008, 18, 2121.
36. Schenning, A. P. H. J.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4489.
37. Cumpstey, N.; Bera, R. N.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Macromolecules 2005, 38, 9564.
38. Cumpstey, N.; Bera, R. N.; Harding, R. E.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 2005, 5937, 593725.
39. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
40. Morgenroth, F.; Reuther, E.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 631.
41. Philipp, S.; Hubert, S.; Heinrich, B. Ger. Offen. 2002, DE20011009027 20010224.
42. Wiesler, U.; Müllen, K. Chem. Commun. 1999, 2293.
43. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
44. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790.
45. King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431.
46. Mello, J. C.; Wittmann, H. F.; Friend, R. Adv. Mater. 1997, 9, 230.
47. Zhen, H.; Jiang, C.; Yang, W.; Jiang, J.; Huang, F.; Cao, Y Chem. - Eur. J. 2005, 11, 5007.
48. Lo, S.-C.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Macromolecules 2003, 36, 9721.
49. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
50. Bard, A. J.; Faulkner, L. A. Electrochemical Methods - Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 1984.
51. Markham, J. P. J.; Samuel, I. D. W.; Lo, S. -C.; Burn, P. L.; Weiter, M.; Bässler, H. J. Appl. Phys. 2004, 95, 438.
52. Kuwabara, Y.; Ogawa, H.; Inada, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1994, 6, 677.
53. Bernhardt, S.; Kastler, M.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 6117.
54. Lafolet, F.; Welter, S.; Popović, Z.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2820.
55. Grimme, J.; Kreyenschmidt, M.; Uckert, F.; Müllen, K.; Scherf, U. Adv. Mater. 1995, 7, 292.
56. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971.
57. Oesterling, I.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4595.