Coexistence of helical morphologies in columnar stacks of star-shaped discotic hydrazones

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 30, 2013, Pages 11075-11086

  Shu, Jie ^a   Dudenko, Dmytro ^a   Esmaeili, Morteza ^c   Park, Jun Ha ^b   Puniredd, Sreenivasa Reddy ^a   Chang, Ji Young ^b   Breiby, Dag Werner ^c   Pisula, Wojciech ^a,d   Hansen, Michael Ryan ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b Seoul National University   (South Korea)

^c NORWEGIAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Norway)

^d EVONIK INDUSTRIES AG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO COMPUTATIONS; ELEVATED TEMPERATURE; HELICAL MORPHOLOGIES; HYDRAZONE DERIVATIVE; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; SOLID-STATE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THERMOTROPIC BEHAVIOR; WIDE ANGLE X-RAY SCATTERING;

CRYSTALLINE MATERIALS; MOLECULES;

MORPHOLOGY;

CARBON; HYDRAZONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; LIQUID CRYSTAL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RADIATION SCATTERING; TEMPERATURE;

EID: 84881083281     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4029186     Document Type: Article

References (88)

1. Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 38-68
2. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
3. Gonzalez-Rodriguez, D.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Mater. 2011, 23, 310-325
4. Datta, A.; Pati, S. K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1305-1323
5. Yashima, E.; Maeda, K. Macromolecules 2008, 41, 3-12
6. Rosen, B. M.; Wilson, C. J.; Wilson, D. A.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 6275-6540
7. Vera, F.; Serrano, J. L.; Sierra, T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 781-796
8. Davis, J. T.; Spada, G. P Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296-313
9. Tschierske, C. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1930-1970
10. Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902-1929
11. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hägele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887
12. Pisula, W.; Feng, X. L.; Müllen, K. Chem. Mater. 2011, 23, 554-567
13. Brunsveld, L.; Zhang, H.; Glasbeek, M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6175-6182
14. Pisula, W.; Tomovic, Z.; Watson, M. D.; Müllen, K.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Metzroth, T.; Gauss, J. J. Phys. Chem. B. 2007, 111, 7481-7487
15. Feng, X.; Pisula, W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14116-14117
16. Feng, X. L.; Marcon, V.; Pisula, W.; Hansen, M. R.; Kirkpatrick, J.; Grozema, F.; Andrienko, D.; Kremer, K.; Müllen, K. Nat. Mater. 2009, 8, 421-426
17. Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Hikmet, R. A.; Fischer, H.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 1998, 10, 873-876
18. Percec, V.; Dulcey, A. E.; Balagurusamy, V. S. K.; Miura, Y.; Smidrkal, J.; Peterca, M.; Nummelin, S.; Edlind, U.; Hudson, S. D.; Heiney, P. A.; Duan, H.; Magonov, S. N.; Vinogradov, S. A. Nature 2004, 430, 764-768
19. Percec, V.; Dulcey, A. E.; Peterca, M.; Ilies, M.; Nummelin, S.; Sienkowska, M. J.; Heiney, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 2518-2523
20. Kleppinger, R.; Lillya, C. P.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4097-4102
21. van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769
22. Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Fischer, H.; Hikmet, R. A.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 300-307
23. Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2648-2651
24. Metzroth, T.; Hoffmann, A.; MartIn-Rapun, R.; Smulders, M. M. J.; Pieterse, K.; Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W.; Spiess, H. W.; Gauss, J. Chem. Sci. 2011, 2, 69-76
25. Jeong, M. J.; Park, J. H.; Lee, C.; Chang, J. Y. Org. Lett. 2006, 8, 2221-2224
26. Pacansky, J.; Waltman, R. J.; Cox, R. Chem. Mater. 1992, 4, 401-409
27. Khan, R. U. A.; Kwon, O.-P.; Tapponnier, A.; Rashid, A. N.; Günter, P. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 180-188
28. Hwang, D.-H.; Park, M.-J.; Lee, J.-H.; Cho, N.-S.; Shim, H.-K.; Lee, C. Synth. Met. 2004, 146, 145-150
29. Holst, H. C.; Pakula, T.; Meier, H. Tetrahedron 2004, 60, 6765-6775
30. Shcherbina, M. A.; Zeng, X.; Tadjiev, T.; Ungar, G.; Eichhorn, S. H.; Phillips, K. E. S.; Katz, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7837-7840
31. Fontes, E.; Heiney, P. A.; Dejeu, W. H. Phys. Rev. Lett. 1988, 61, 1202-1205
32. Barbera, J.; Cavero, E.; Lehmann, M.; Serrano, J.-L.; Sierra, T.; Vazquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4527-4533
33. Lehmann, M.; Kestemont, G.; Aspe, R. G.; Buess-Herman, C.; Koch, M. H. J.; Debije, M. G.; Piris, J.; de Haas, M. P.; Warman, J. M.; Watson, M. D.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Geerts, Y. H.; Gearba, R.; Ivanov, D. A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3349-3362
34. Peterca, M.; Percec, V.; Imam, M. R.; Leowanawat, P.; Morimitsu, K.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14840-14852
35. Percec, V.; Aqad, E.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Balagurusamy, V. S. K.; Ewbank, P. C.; Würthner, F.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3330-3345
36. Hansen, M. R.; Schnitzler, T.; Pisula, W.; Graf, R.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4621-4624
37. Tasios, N.; Grigoriadis, C.; Hansen, M. R.; Wonneberger, H.; Li, C.; Spiess, H. W.; Müllen, K.; Floudas, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7478-7487
38. Hansen, M. R.; Feng, X.; Macho, V.; Müllen, K.; Spiess, H. W.; Floudas, G. Phys. Rev. Lett. 2011, 107, 257801
39. Wegner, M.; Dudenko, D.; Sebastiani, D.; Palmans, A. R. A.; de Greef, T. F. A.; Graf, R.; Spiess, H. W. Chem. Sci. 2011, 2, 2040-2049
40. Brown, S. P. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2007, 50, 199-251
41. Brown, S. P.; Spiess, H. W. Chem. Rev. 2001, 101, 4125-4155
42. Frisch, M. J.; Gaussian 03, Revision D. 02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
43. Hutter, J.; Parrinello, M.; Marx, D.; Focher, P.; Tuckerman, M.; Andreoni, W.; Curioni, A.; Fois, E.; Roetlisberger, U.; Giannozzi, P.; Deutsch, T.; Alavi, A.; Sebastiani, D.; Laio, A.; VandeVondele, J.; Seitsonen, A.; Billeter, S. Computer Code CPMD, Version 3.9; IBM Corp. and MPI-FKF: Stuttgart, 1990-2004. http://www.cpmd.org.
44. Terasawa, N.; Monobe, H.; Kiyohara, K.; Shimizu, Y. Chem. Commun. 2003, 14, 1678-1679
45. Kroon, J. M.; Koehorst, R. B. M.; van Dijk, M.; Sanders, G. M.; Sudholter, E. J. R. J. Mater. Chem. 1997, 7, 615-624
46. Cammidge, A. N.; Gopee, H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2773-2783
47. Bock, H.; Babeau, A.; Seguy, I.; Jolinat, P.; Destruel, P. ChemPhysChem 2002, 6, 532-535
48. Wasserfallen, D.; Kastler, M.; Pisula, W.; Hofer, W. A.; Fogel, Y.; Wang, Z.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1334-1339
49. Pisula, W.; Tomovic, Z.; El Hamaoui, B.; Watson, M. D.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 893-904
50. Pisula, W.; Kastler, M.; El Hamaoui, B.; García-Gutiérrez, M.-C.; Davies, R. J.; Riekel, C.; Müllen, K. ChemPhysChem 2007, 8, 1025-1028
51. Kang, S.-W.; Li, Q.; Chapman, B. D.; Pindak, R.; Cross, J. O.; Li, L.; Nakata, M.; Kumar, S. Chem. Mater. 2007, 19, 5657-5663
52. de Cupere, V.; Tant, J.; Viville, P.; Lazzaroni, R.; Osikowicz, W.; Salaneck, W. R.; Geerts, Y. H. Langmuir 2006, 22, 7798-7806
53. Yoshio, M.; Kagata, T.; Hoshino, K.; Mukai, T.; Ohno, H.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5570-5577
54. Kastler, M.; Pisula, W.; Laquai, F.; Kumar, A.; Davies, R. J.; Baluschev, S.; Garcia-Gutierrez, M.-C.; Wasserfallen, D.; Butt, H.-J.; Riekel, C.; Wegner, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 2006, 18, 2255-2259
55. Gearba, R. I.; Anokhin, D. V.; Bondar, A. I.; Bras, W.; Jahr, M.; Lehmann, M.; Ivanov, D. A. Adv. Mater. 2007, 19, 815-820
56. Hatsusaka, K.; Ohta, K.; Yamamoto, I.; Shirai, H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 433
57. Grelet, E.; Bock, H. Europhys. Lett. 2006, 73, 712-718
58. Osawa, T.; Kajitani, T.; Hashizume, D.; Ohsumi, H.; Sasaki, S.; Takata, M.; Koizumi, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Fukushima, T.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993
59. Thiebaut, O.; Bock, H.; Grelet, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6886-6887
60. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagarusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384-387
61. Percec, V.; Imam, M. R.; Peterca, M.; Wilson, D. A.; Graf, R.; Spiess, H. W.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7662-7677
62. Percec, V.; Glodde, M.; Peterca, M.; Rapp, A.; Schnell, I.; Spiess, H. W.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Balagurusamy, V. S. K.; Aqad, E.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6298-6314
63. Percec, V.; Imam, M. R.; Peterca, M.; Wilson, D. A.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1294-1304
64. Livolant, F.; Levelut, A. M.; Doucet, J.; Benoit, J. P. Nature 1989, 339, 724-726
65. Lehmann, M.; Jahr, M.; Donnio, B.; Graf, R.; Gemming, S.; Popov, I. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3562-3576
66. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Robertson, J. W. F.; Nolde, F.; Kohl, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 819-823
67. Feng, X.; Pisula, W.; Takase, M.; Dou, X.; Enkelmann, V.; Wagner, M.; Ding, N.; Müllen, K. Chem. Mater. 2008, 20, 2872-2874
68. Percec, V.; Peterca, M.; Tadjiev, T.; Zeng, X.; Ungar, G.; Leowanawat, P.; Aqad, E.; Imam, M. R.; Rosen, B. M.; Akbey, U.; Graf, R.; Sekharan, S.; Sebastiani, D.; Spiess, H. W.; Heiney, P. A.; Hudson, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12197-12219
69. Zöphel, L.; Mali, K. S.; Reddy, P. S.; Wagner, M.; De Feyter, S.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3264-3276
70. Percec, V.; Hudson, S. D.; Peterca, M.; Leowanawat, P.; Aqad, E.; Graf, R.; Spiess, H. W.; Zeng, X.; Ungar, G.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18479-18494
71. Peterca, M.; Imam, M. R.; Ahn, C.-H.; Balagurusamy, V. S. K.; Wilson, D. A.; Rosen, B. M.; Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2311-2328
72. Breiby, D. W.; Bunk, O.; Andreasen, J. W.; Lemke, H. T.; Nielsen, M. M. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 262-271
73. Breiby, D. W.; Bunk, O.; Pisula, W.; Sølling, T. I.; Tracz, A.; Pakula, T.; Müllen, K.; Nielsen, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11288-11293
74. Pisula, W.; Feng, X.; Müllen, K. Adv. Mater. 2010, 22, 3634-3649
75. Glusen, B.; Heitz, W.; Kettner, A.; Wendorff, J. H. Liq. Cryst. 1996, 20, 627-633
76. Shen, H.; Jeong, K.-U.; Xiong, H.; Graham, M. J.; Leng, S.; Zheng, J. X.; Huang, H.; Guo, M.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Soft Matter 2006, 2, 232-242
77. Brown, S. P. Solid State Nucl. Magn. Reson. 2012, 41, 1-27
78. Bohle, A.; Brunklaus, G.; Hansen, M. R.; Schleuss, T. W.; Kilbinger, A. F. M.; Seltmann, J.; Spiess, H. W. Macromolecules 2010, 43, 4978-4985
79. Dudenko, D.; Kiersnowski, A.; Shu, J.; Pisula, W.; Sebastiani, D.; Spiess, H. W.; Hansen, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11068-11072
80. Schnell, I.; Spiess, H. W. J. Magn. Reson. 2001, 151, 153-227
81. Saalwächter, K.; Schnell, I. Solid State Nucl. Magn. Reson. 2002, 22, 154-187
82. Hansen, M. R.; Graf, R.; Spiess, H. W. Acc. Chem. Res. 2013, 10.1021/ar300338b
83. May, F.; Marcon, V.; Hansen, M. R.; Grozema, F.; Andrienko, D. J. Mater. Chem. 2011, 21, 9538-9545
84. Ochsenfeld, C.; Brown, S. P.; Schnell, I.; Gauss, J.; Spiess, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2597-2606
85. Sebastiani, D.; Kudin, K. N. ACS Nano 2008, 2, 661-668
86. Hirschinger, J.; Kranig, W.; Spiess, H. W. Colloid Polym. Sci. 1991, 269, 993-1002
87. Fritzsche, M.; Bohle, A.; Dudenko, D.; Baumeister, U.; Sebastiani, D.; Richardt, G.; Spiess, H. W.; Hansen, M. R.; Höger, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3030-3033
88. Rapp, A.; Schnell, I.; Sebastiani, D.; Brown, S. P.; Percec, V.; Spiess, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13284-13297