Control of the homeotropic order of discotic hexa-peri-hexabenzocoronenes

Advanced Functional Materials

Volumn 15, Issue 6, 2005, Pages 893-904

  Pisula, Wojciech ^a   Tomović, Željko ^a   El Hamaoui, Bassem ^a   Watson, Mark D ^a   Pakula, Tadeusz ^a,b   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; ETHERS; PHOTOVOLTAIC CELLS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TEMPERATURE DISTRIBUTION; THERMOANALYSIS; THERMODYNAMIC PROPERTIES; X RAY ANALYSIS;

ISOROPIZATION; ISOTROPIC STATE; SIDE CHAINS; X-RAY SCATTERING;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 20544457360     PISSN: 1616301X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200400391     Document Type: Article

References (53)

1. a) C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99.
2. b) C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
3. a) D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Haussling, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbach, H. Ringsdorf, D. Haarer, Nature 1994, 371, 141.
4. b) N. Boden, R. J. Bushby, J. Clements, B. Movaghar, K. J. Donovan, T. Kreouzis, Phys. Rev. B 1995, 52, 13274.
5. A. M. van de Craats, J. M. Warman, Adv. Mater. 2001, 13, 130.
6. V. Lemaur, D. A. da Silva Filho, V. Coropceanu, M. Lehmann, Y. Geerts, J. Piris, M. G. Debije, A. M. van de Craats, K. Senthilkumar, L. D. A. Siebbeles, J. M. Warman, J.-L. Brédas, J. Cornil, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271.
7. a) O. Karthaus, H. Ringsdorf, V. V. Tsukruk, J. H. Wendorff, Langmuir 1992, 8, 2279.
8. b) N. Reitzel, T. Hassenkam, K. Balashev, T. R. Jensen, P. B. Howes, K. Kjaer, A. Fechtenkotter, N. Tchebotareva, S. Ito, K. Müllen, T. Bjornholm, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4894.
9. c) P. Smolenyak, R. Peterson, K. Nebesny, M. Torker, D. F. O'Brien, N. R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8628.
10. a) A. Tracz, J. K. Jeszka, M. D. Watson, W. Pisula, K. Müllen, T. Pakula, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1682.
11. b) J. Piris, W. Pisula, A. Tracz, T. Pakula, K. Müllen, J. Warman, Liq. Cryst. 2004, 31, 993.
12. C. Y. Liu, A. J. Bard, Chem. Mater. 2000, 12, 2353.
13. W. Pisula, M. Kastler, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074.
14. a) A. M. van de Craats, N. Stutzmann, O. Bunk, M. M. Nielsen, M. Watson, K. Müllen, H. D. Chanzy, H. Sirringhaus, R. H. Friend, Adv. Mater. 2003, 15, 495.
15. b) O. Bunk, M. M. Nielsen, T. I. Soiling, A. M. van de Craats, N. Stutzmann, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2252.
16. c) S. Zimmermann, J. H. Wendorff, C. Weder, Chem. Mater. 2002, 14, 2218.
17. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkotter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119.
18. a) H.-T. Jung, S. O. Kim, Y. K. Ko, D. K. Yoon, S. D. Hudson, V. Percec, M. N. Holerca, W.-D. Cho, P. E. Mosier, Macromolecules 2002, 55, 3717.
19. b) N. Boden, R. J. Bushby, P. S. Martin, S. D. Evans, R. W. Owens, D. A. Smith, Langmuir 1999, 15, 3790.
20. R. Friedlein, X. Crispin, D. Simpson, M. D. Watson, F. Jäckel, W. Osikowicz, S. Marciniak, M. P. de Jong, P. Samori, S. K. M. Jönsson, M. Fahlman, K. Müllen, J. P. Rabe, W. R. Salaneck, Phys. Rev. B 2003, 68, 195414.
21. P. Samori, M. Keil, R. Friedlein, J. Birgerson, M. Watson, K. Müllen, W. R. Salaneek, J. P. Rabe, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11114.
22. a) N. Terasawa, H. Monobe, K. Kiyohara, Y. Shimizu, Chem. Commun. 2003, 1678.
23. b) A. N. Cammidge, H. Gopee, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2773.
24. K. Hatsusaka, K. Ohta, I. Yamamoto, H. Shirai, J. Mater. Chem. 2001, 11, 423.
25. a) P. Herwig, C. W. Kayser, K. Müllen, H. W. Spiess, Adv. Mater. 1996, 8, 510.
26. b) S. Ito, M. Wehmeier, J. D. Brand, C. Kubel, R. Epsch, J. P. Rabe, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4327.
27. C. Y. Liu, A. Fechtenkötter, M. D. Watson, K. Müllen, A. J. Bard, Chem. Mater. 2003, 15, 124.
28. N. Tchebotareva, X. M. Yin, M. D. Watson, P Samori, J. P. Rabe, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9734.
29. a) P. G. Schouten, J. F. Vanderpol, J. W. Zwikker, W. Drenth, S. J. Picken, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, 195, 291.
30. b) T. Sauer, G. Wegner, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988, 162, 97.
31. a) C. Brondino, B. Boutevin, Y. Hervaud, N. Pelaprat, A. Manseri, Fluorine Chem. 1996, 76, 193.
32. b) B. Boutevin, B. Youssef, S. Boileau, A. M. Garnault, J. Fluorine Chem. 1987, 35, 399.
33. c) D. B. Sharp, T. M. Patrick, J. Org. Chem. 1961, 26, 1389.
34. d) W. L. Devaney, G. W. Panian, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4836.
35. H. J. Barber, R. J. Slack, J. Chem. Soc. 1944, 612.
36. a) H. C. Brown, E. F. Knights, C. G. Scouten, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7765.
37. b) H. C. Brown, R. Liotta, C. G. Scouten, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5297.
38. c) R. Liotta, H. C. Brown, J. Org. Chem. 1977, 42, 2836.
39. d) H. C. Brown, R. Liotta, L. Brener, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3427.
40. e) H. C. Brown, R. Liotta, G. W. Kramer, J. Org. Chem. 1978, 43, 1058.
41. f) A. Suzuki, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 178.
42. g) A. Suzuki, R. S. Dhillon, Top. Curr. Chem. 1986, 130, 23.
43. a) N. Miyaura, T. Ishiyama, M. Ishikawa, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6369.
44. b) N. Miyaura, T. Ishiyama, H. Sasaki, M. Satoh, A. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314.
45. c) M. R. Netherton, C. Dai, K. Neuschütz, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10099.
46. d) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
47. e) A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
48. f) A. Suzuki, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim 1998, Ch. 2.
49. K. P. Vollhardt, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 1.
50. S. P. Brown, I. Schnell, J. D. Brand, K. Müllen, H. W. Spiess, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6712.
51. A. Guinier, X-ray Diffraction in Crystals, Imperfect Crystals, and Amorphous Bodies, W. H. Freeman and Co., San Francisco, CA 1963.
52. M. D. Watson, M. G. Debije, J. M. Warman, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 766.
53. I. Fischbach, T. Pakula, P. Minkin, A. Fechtenkötter, K. Müllen, H. W. Spiess, K. Saalwachter, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6408.