4,5-pyrenocyanine-just another phthalocyanine? A STM and 2D WAXS study

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 11, 2012, Pages 3264-3276

  Zöphel, Lukas ^a   Mali, Kunal S ^b   Reddy, Puniredd Sreenivasa ^a   Wagner, Manfred ^a   De Feyter, Steven ^b   Pisula, Wojciech ^a,c   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^c EVONIK INDUSTRIES AG   (Germany)

Author keywords

2D WAXS; monolayers; nitrogen heterocycles; scanning probe microscopy; self assembly

Indexed keywords

2D ARRAYS; 2D WAXS; ADSORPTION BEHAVIOR; ADSORPTION GEOMETRIES; ALKOXY CHAINS; ALKOXY SUBSTITUENTS; AROMATIC RESIDUES; ASYMMETRIC SUBSTITUTION; BULK PHASIS; CENTRAL METALS; DISCOTICS; HELICAL ORGANIZATION; LIQUID/SOLID INTERFACE; MOLECULAR ASSEMBLY; NITROGEN HETEROCYCLES; NON-PLANAR MOLECULES; SCANNING PROBES; SIDE-CHAINS; TEMPERATURE DEPENDENT; TETRAAZAPORPHYRINS; THERMOTROPIC BEHAVIOR; UV/ VIS SPECTROSCOPY;

ADSORPTION; MONOLAYERS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC SOLVENTS; SCANNING PROBE MICROSCOPY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

MOLECULES;

EID: 84857878897     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103476     Document Type: Article

References (78)

1. C. C. Leznoff, A. B. P. Lever, Phthalocyanines: properties and applications, Vol. 1-4, Wiley, New York, 1989 -1996
2. G. de La Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000-2015
3. M. V. Martínez-Díaz, G. de La Torrea, T. Torres, Chem. Commun. 2010, 46, 7090-7108
4. J. Mack, N. Kobayashi, Chem. Rev. 2011, 111, 281-321
5. G. de La Torre, P. Vaquez, F. Agullo-Lopez, T. Torres, Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3750
6. N. B. McKeown, Phthalocyanine Materials: Synthesis Structure and Function, Cambridge University Press, 1998.
7. E. Orti, M. C. Piqueras, R. Crespo, J. L. Bredas, Chem. Mater. 1990, 2, 110-116.
8. A. W. Snow, in The Porphyrin Handbook (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, 2003, 129-176.
9. B. Tylleman, G. Gbabode, C. Amato, C. Buess-Herman, V. Lemaur, J. Cornil, R. G. Aspe, Y. H. Geerts, S. Sergeyev, Chem. Mater. 2009, 21, 2789-2797
10. M. Kastler, W. Pisula, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286-4296
11. S. Sergeyev, E. Pouzet, O. Debever, J. Levin, J. Gierschner, J. Cornil, R. G. Aspe, Y. H. Geerts, J. Mater. Chem. 2007, 17, 1777-1784.
12. X. L. Feng, W. Pisula, T. Kudernac, D. Q. Wu, L. J. Zhi, S. De Feyter, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4439-4448
13. N. B. McKeown, M. Helliwell, B. M. Hassan, D. Hayhurst, H. Li, N. Thompson, S. L. Teat, Chem. Eur. J. 2007, 13, 228-234.
14. B. R. Kaafarani, Chem. Mater. 2011, 23, 378-396
15. S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hagele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni, Angew. Chem. 2007, 119, 4916-4973
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887
17. S. Sergeyev, W. Pisula, Y. H. Geerts, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902-1929.
18. H. N. Tsao, W. Pisula, Z. H. Liu, W. Osikowicz, W. R. Salaneck, K. Müllen, Adv. Mater. 2008, 20, 2715-2719
19. W. W. H. Wong, T. B. Singh, D. Vak, W. Pisula, C. Yan, X. L. Feng, E. L. Williams, K. L. Chan, Q. H. Mao, D. J. Jones, C. Q. Ma, K. Müllen, P. Bauerle, A. B. Holmes, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 927-938
20. W. Pisula, A. Menon, M. Stepputat, I. Lieberwirth, U. Kolb, A. Tracz, H. Sirringhaus, T. Pakula, K. Müllen, Adv. Mater. 2005, 17, 684-691
21. J. Li, M. Kastler, W. Pisula, J. W. F. Robertson, D. Wasserfallen, A. C. Grimsdale, J. Wu, K. Müllen, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2528-2533.
22. R. I. Gearba, A. I. Bondar, B. Goderis, W. Bras, D. A. Ivanov, Chem. Mater. 2005, 17, 2825-2832
23. G. Schweicher, G. Gbabode, F. Quist, O. Debever, N. Dumont, S. Sergeyev, Y. H. Geerts, Chem. Mater. 2009, 21, 5867-5874.
24. S. Q. Dong, H. K. Tian, D. Song, Z. H. Yang, D. H. Yan, Y. H. Geng, F. S. Wang, Chem. Commun. 2009, 3086-3088
25. H. Iino, J. Hanna, R. J. Bushby, B. Movaghar, B. J. Whitaker, M. J. Cook, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 132102.
26. A. Tracz, T. Makowski, S. Masirek, W. Pisula, Y. H. Geerts, Nanotechnology 2007, 18, 485303
27. P. O. Mouthuy, S. Melinte, Y. H. Geerts, B. Nysten, A. M. Jonas, Small 2008, 4, 728-732
28. H. Engelkamp, S. Middelbeek, R. J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785-788
29. J. M. Fox, T. J. Katz, S. Van Elshocht, T. Verbiest, M. Kauranen, A. Persoons, T. Thongpanchang, T. Krauss, L. Brus, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3453-3459.
30. E. M. Maya, A. W. Snow, J. S. Shirk, S. R. Flom, R. G. S. Pong, J. H. Callahan, J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 463-475
31. E. V. Blackburn, C. J. Timmons, J. Chem. Soc. C 1970, 175-178.
32. A. N. Cammidge, H. Gopee, Chem. Commun. 2002, 966-967
33. M. Ichihara, M. Miida, B. Mohr, K. Ohta, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1145-1155.
34. B. K. Mandal, T. Sooksimuang, J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 66-72
35. B. K. Mandal, T. Sooksimuang, C. H. Lee, R. Wang, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 140-146.
36. T. Sooksimuang, B. K. Mandal, J. Org. Chem. 2003, 68, 652-655.
37. A. N. Cammidge, H. Gopee, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8609-8613.
38. T. M. Figueira-Duarte, K. Müllen, Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314.
39. J. Hu, D. Zhang, F. W. Harris, J. Org. Chem. 2005, 70, 707-708.
40. L. Zöphel, D. Beckmann, V. Enkelmann, D. Chercka, R. Rieger, K. Müllen, Chem. Commun. 2011, 47, 6960-6962.
41. R. N. Hurd, G. Delamater, G. C. Mcelheny, V. H. Wallingford, R. J. Turner, J. Org. Chem. 1961, 26, 3980-3987.
42. A. W. Snow, J. R. Griffith, N. P. Marullo, Macromolecules 1984, 17, 1614-1624.
43. M. J. Chen, J. W. Rathke, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 528-536.
44. A. K. Burrell, D. L. Officer, P. G. Plieger, D. C. W. Reid, Chem. Rev. 2001, 101, 2751-2796
45. D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735-745
46. Y. Kobuke, A. Satake, Tetrahedron 2005, 61, 13-41.
47. S. Chung, K. Ihm, B. Kim, T. H. Kang, K. J. Kim, M. H. Joo, T. H. Kim, S. S. Yoon, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 033504
48. W. Chen, H. Huang, S. Chen, Y. L. Huang, X. Y. Gao, A. T. S. Wee, Chem. Mater. 2008, 20, 7017-7021
49. S. Duhm, G. Heimel, I. Salzmann, H. Glowatzki, R. L. Johnson, A. Vollmer, J. P. Rabe, N. Koch, Nat. Mater. 2008, 7, 326-332
50. T. Matsushima, H. Murata, Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 253307.
51. M. S. Liao, S. Scheiner, J. Comput. Chem. 2002, 23, 1391-1403
52. K. Nilson, P. Palmgren, J. Ahlund, J. Schiessling, E. Gothelid, N. Martensson, C. Puglia, M. Gothelid, Surf. Sci. 2008, 602, 452-459.
53. T. Takami, U. Mazur, K. W. Hipps, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 17479-17483.
54. B. Hulsken, R. Van Hameren, J. W. Gerritsen, T. Khoury, P. Thordarson, M. J. Crossley, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. A. A. W. Elemans, S. Speller, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 285-289.
55. J. P. Rabe, S. Buchholz, Science 1991, 253, 424-427
56. I. P. Batra, S. Ciraci, J. Vac. Sci. Technol. A 1988, 6, 313-318
57. T. K. Phillips, T. Bhinde, S. M. Clarke, S. Y. Lee, K. S. Mali, S. De Feyter, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6027-6034.
58. M. Toader, M. Hietschold, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 12494-12500.
59. P. Samori, A. Fechtenkötter, F. Jäckel, T. Böhme, K. Müllen, J. P. Rabe, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11462-11467.
60. M. Toader, M. Hietschold, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 3099-3105.
61. W. Pisula, X. A. Feng, K. Müllen, Adv. Mater. 2010, 22, 3634-3649.
62. B. M. Rosen, C. J. Wilson, D. A. Wilson, M. Peterca, M. R. Imam, V. Percec, Chem. Rev. 2009, 109, 6275-6540.
63. J. Simmerer, B. Glusen, W. Paulus, A. Kettner, P. Schuhmacher, D. Adam, K. H. Etzbach, K. Siemensmeyer, J. H. Wendorff, H. Ringsdorf, D. Haarer, Adv. Mater. 1996, 8, 815-819.
64. M. Lehmann, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3638-3651
65. M. Peterca, M. R. Imam, C. H. Ahn, V. S. K. Balagurusamy, D. A. Wilson, B. M. Rosen, V. Percec, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2311-2328
66. X. Feng, W. Pisula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14116-14117
67. F. Vera, J. L. Serrano, T. Sierra, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 781-796.
68. X. L. Feng, V. Marcon, W. Pisula, M. R. Hansen, J. Kirkpatrick, F. Grozema, D. Andrienko, K. Kremer, K. Müllen, Nat. Mater. 2009, 8, 421-426.
69. W. Pisula, M. Kastler, D. Wasserfallen, M. Mondeshki, J. Piris, I. Schnell, K. Müllen, Chem. Mater. 2006, 18, 3634-3640
70. M. Lehmann, G. Kestemont, R. G. Aspe, C. Buess-Herman, M. H. J. Koch, M. G. Debije, J. Piris, M. P. de Haas, J. M. Warman, M. D. Watson, V. Lemaur, J. Cornil, Y. H. Geerts, R. Gearba, D. A. Ivanov, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3349-3362.
71. J. M. Kroon, R. B. M. Koehorst, M. vanDijk, G. M. Sanders, E. J. R. Sudhölter, J. Mater. Chem. 1997, 7, 615-624
72. K. Ohta, T. Watanabe, S. Tanaka, T. Fujimoto, I. Yamamoto, P. Bassoul, N. Kucharczyk, J. Simon, Liquid Crystals 1991, 10, 357-368
73. M. K. Engel, P. Bassoul, L. Bosio, H. Lehmann, M. Hanack, J. Simon, Liquid Crystals 1993, 15, 709-722.
74. J. Barbera, E. Cavero, M. Lehmann, J. L. Serrano, T. Sierra, J. T. Vazquez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4527-4533
75. J. Barbera, R. Iglesias, T. Sierra, J. L. Serrano, M. R. de La Fuente, B. Palacios, M. A. Perez-Jubindo, J. T. Vazquez, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908-2918.
76. K. S. Mali, K. Lava, K. Binnemans, S. Feyter, Chem. Eur. J. 2010, 16, 14447-14458.
77. U. Mazur, K. W. Hipps, S. L. Riechers, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 20347-20356.
78. K. E. Plass, K. M. Engle, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15211-15217.