Self-repairing complex helical columns generated via kinetically controlled self-assembly of dendronized perylene bisimides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 45, 2011, Pages 18479-18494

  Percec, Virgil ^a   Hudson, Steven D ^d   Peterca, Mihai ^a   Leowanawat, Pawaret ^a   Aqad, Emad ^a   Graf, Robert ^b   Spiess, Hans W ^b   Zeng, Xiangbing ^c   Ungar, Goran ^c,e   Heiney, Paul A ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^c UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^d NATIONAL INSTITUTE OF STANDARDS AND TECHNOLOGY   (United States)

^e Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2D-HEXAGONAL; COLUMN AXIS; COLUMNAR ARRAYS; COLUMNAR PHASE; COMPLEX DYNAMICS; CONTROLLED PROCESS; CONTROLLED SELF-ASSEMBLY; HIGH TEMPERATURE; KINETIC PRODUCT; LOW TEMPERATURES; MOLECULAR DESIGN; PERIODIC ARRAYS; PERYLENE BISIMIDES; PERYLENES; ROTATION ANGLES; SELF REPAIRING; SELF-ASSEMBLE; SOLID STATE NMR; STACKING DISTANCES; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE; TETRAMERS; THERMODYNAMIC PRODUCTS;

ASSEMBLY; DENDRIMERS; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; DIFFRACTION; KINETICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEOPHILES; OLIGOMERS; SELF ASSEMBLY; SOLID STATE PHYSICS; STRUCTURAL ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TEMPERATURE; THREE DIMENSIONAL; X RAY DIFFRACTION;

PROCESS CONTROL;

IMIDE; PERYLENE; TETRAMER;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ELECTRON DIFFRACTION; HIGH TEMPERATURE; LIBRARY; LOW TEMPERATURE; MICROARRAY ANALYSIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROCESS CONTROL; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; X RAY DIFFRACTION;

DENDRIMERS; IMIDES; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; PERYLENE;

EID: 80755172347     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja208501d     Document Type: Article

References (102)

1. Würthner, F.; Stolte, M. Chem. Commun. 2011, 47, 5109-5115
2. Würthner, F.; Kaiser, T. E.; Saha-Möller, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376-3410
3. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386-2407
4. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501-510
5. Chen, Z. J.; Lohr, A.; Saha-Möller, C. R.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584
6. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
7. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477-500
8. Zhan, X. W.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
9. Carsten, B.; He, F.; Son, H. J.; Xu, T.; Yu, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1493-1528
10. Weissman, H.; Ustinov, A.; Shimoni, E.; Cohen, S. R.; Rybtchinski, B. Polym. Adv. Technol. 2011, 22, 133-138
11. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. Adv. Mater. 2010, 22, 3876-3892
12. Zhan, X.; Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Li, Y. F.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X. H.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794-5803
13. Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
14. Blanco, R.; Gomez, R.; Seoane, C.; Segura, J. L.; Mena-Osteritz, E.; Bauerle, P. Org. Lett. 2007, 9, 2171-2174
15. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
16. Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921
17. Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Iimura, M.; Jones, B. A.; Goshe, A. J.; Zuo, X. B.; Tiede, D. M.; Li, X. Y.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2005, 17, 6295-6303
18. Fuller, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Giaimo, J. M.; Li, X. Y.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 970-975
19. Rosen, B. M.; Wilson, C. J.; Wilson, D. A.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 6275-6540
20. Percec, V.; Aqad, E.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Balagurusamy, V. S. K.; Ewbank, P. C.; Würthner, F.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3330-3345
21. Supramolecular Dye Chemistry; Würthner, F., Ed.; Topics in Current Chemistry 258; Springer-Verlag: Berlin, 2005.
22. Zollinger, H. Color Chemistry, 3 rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
23. Herbst, W.; Hunger, K. Industrial Organic Pigments: Production, Properties, Applications, 3 rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
24. Klebe, G.; Graser, F.; Hädicke, E.; Berndt, J. Acta Crystallogr., Sect. B 1989, 45, 69-77
25. Graser, F.; Hädicke, E. Liebigs Ann. Chem. 1980, 1994-2011
26. Graser, F.; Hädicke, E. Liebigs Ann. Chem. 1984, 483-494
27. Law, K. Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449-486
28. Zang, L.; Liu, R. C.; Holman, M. W.; Nguyen, K. T.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10640-10641
29. Baumstark, D.; Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2612-2614
30. Zhang, X.; Chen, Z. J.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4886-4887
31. Zhang, X.; Rehm, S.; Safont-Sempere, M. M.; Würthner, F. Nat. Chem. 2009, 1, 623-629
32. Qu, J. Q.; Pschirer, N. G.; Liu, D. J.; Stefan, A.; De Schryver, F. C.; Mullen, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 528-537
33. Cotlet, M.; Masuo, S.; Lor, M.; Fron, E.; Van der Auweraer, M.; Mullen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6116-6120
34. Kaiser, T. E.; Wang, H.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5541-5544
35. Kaiser, T. E.; Stepanenko, V.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719-6732
36. Fischer, M. K. R.; Kaiser, T. E.; Würthner, F.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2009, 19, 1129-1141
37. Backes, C.; Schmidt, C. D.; Hauke, F.; Bottcher, C.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2172-2184
38. Heek, T.; Fasting, C.; Rest, C.; Zhang, X.; Würthner, F.; Haag, R. Chem. Commun. 2010, 46, 1884-1886
39. Schmidt, C. D.; Bottcher, C.; Hirsch, A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5337-5349
40. Backes, C.; Schmidt, C. D.; Rosenlehner, K.; Hauke, F.; Coleman, J. N.; Hirsch, A. Adv. Mater. 2010, 22, 788-802
41. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2245-2253
42. van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027
43. Würthner, F.; Chen, Z. J.; Hoeben, F. J. M.; Osswald, P.; You, C. C.; Jonkheijm, P.; von Herrikhuyzen, J.; Schenning, A.; van der Schoot, P.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618
44. Chen, Z.; Baumeister, U.; Tschierske, C.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 450-465
45. Würthner, F.; Chen, Z. J.; Dehm, V.; Stepanenko, V. Chem. Commun. 2006, 1188-1190
46. Chen, Z. J.; Stepanenko, V.; Dehm, V.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Seibt, J.; Marquetand, P.; Engel, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 436-449
47. Debije, M. G.; Chen, Z. J.; Piris, J.; Neder, R. B.; Watson, M. M.; Mullen, K.; Würthner, F. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1270-1276
48. Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Chen, Z. J.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Würthner, F. Chem. Commun. 2006, 3871-3873
49. Li, X.-Q.; Zhang, X.; Ghosh, S.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8074-8078
50. Cormier, R. A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 11004-11006
51. Cormier, R. A.; Gregg, B. A. Chem. Mater. 1998, 10, 1309-1319
52. An, Z. S.; Yu, J. S.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580-2583
53. Shoaee, S.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Duffy, W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Durrant, J. R. Chem. Commun. 2009, 5445-5447
54. An, Z. Z.; Yu, J. S.; Domercq, B.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6688-6698
55. Dehm, V.; Chen, Z. J.; Baumeister, U.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Würthner, F. Org. Lett. 2007, 9, 1085-1088
56. Duzhko, V.; Aqad, E.; Imam, M. R.; Peterca, M.; Percec, V.; Singer, K. D. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 113312
57. Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12197-12219
58. Hasenknopf, B.; Lehn, J. M.; Boumediene, N.; Leize, E.; Van Dorsselaer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3265-3268
59. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1155-1196
60. Kidd, T. J.; Leigh, D. A.; Wilson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1599-1600
61. Ashton, P. R.; Glink, P. T.; Martinez Diaz, M. V.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1930-1933
62. Lubrich, D.; Green, S. J.; Turberfield, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2422-2423
63. Northrop, B. H.; Khan, S. J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 2159-2162
64. Nguyen, H. D.; Reddy, V. S.; Brooks, C. L. Nano Lett. 2007, 7, 338-344
65. Cui, H.; Chen, Z.; Zhong, S.; Wooley, K. L.; Pochan, D. J. Science 2007, 317, 647-650
66. Percec, V.; Cho, W. D.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1302-1315
67. Percec, V.; Mitchell, C. M.; Cho, W. D.; Uchida, S.; Glodde, M.; Ungar, G.; Zeng, X. B.; Liu, Y. S.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6078-6094
68. Percec, V.; Peterca, M.; Sienkowska, M. J.; Ilies, M. A.; Aqad, E.; Smidrkal, J.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3324-3334
69. Percec, V.; Holerca, M. N.; Nummelin, S.; Morrison, J. L.; Glodde, M.; Smidrkal, J.; Peterca, M.; Rosen, B. M.; Uchida, S.; Balagurusamy, V. S. K.; Sienkowska, M. L.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6216-6241
70. Percec, V.; Won, B. C.; Peterca, M.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11265-11278
71. Percec, V.; Peterca, M.; Dulcey, A. E.; Imam, M. R.; Hudson, S. D.; Nummelin, S.; Adelman, P.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13079-13094
72. Percec, V.; Imam, M. R.; Peterca, M.; Wilson, D. A.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1294-1304
73. Percec, V.; Imam, M. R.; Peterca, M.; Wilson, D. A.; Graf, R.; Spiess, H. W.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7662-7677
74. Percec, V.; Imam, M. R.; Peterca, M.; Cho, W.-D.; Heiney, P. A. Isr. J. Chem. 2009, 49, 55-70
75. Peterca, M.; Imam, M. R.; Leowanawat, P.; Rosen, B. M.; Wilson, D. A.; Wilson, C. J.; Zeng, X.; Ungar, G.; Heiney, P. A.; Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11288-11305
76. Rosen, B. M.; Peterca, M.; Huang, C.; Zeng, X.; Ungar, G.; Percec, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7002-7005
77. Percec, V. Science 2010, 328, 1009-1014
78. Rosen, B. M.; Wilson, D. A.; Wilson, C. J.; Peterca, M.; Won, B. C.; Huang, C.; Lipski, L. R.; Zeng, X.; Ungar, G.; Heiney, P. A.; Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17500-17521
79. Tomalia, D. A. J. Nanopart. Res. 2009, 11, 1251-1310
80. Tomalia, D. A. Soft Matter 2010, 6, 456-474
81. Balagurusamy, V. S. K.; Ungar, G.; Percec, V.; Johansson, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1539-1555
82. Hudson, S. D.; Jung, H.-T.; Percec, V.; Cho, W.-D.; Johansson, G.; Ungar, G.; Balagurusamy, V. S. K. Science 1997, 278, 449-452
83. Percec, V.; Ahn, C. H.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P.; Möller, M.; Sheiko, S. S. Nature 1998, 391, 161-164
84. Percec, V.; Cho, W.-D.; Möller, M.; Prokhorova, S. A.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4249-4250
85. Yeardley, D. J. P.; Ungar, G.; Percec, V.; Holerca, M. N.; Johansson, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1684-1689
86. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H. W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384-387
87. Ungar, G.; Liu, Y.; Zeng, X.; Percec, V.; Cho, W. D. Science 2003, 299, 1208-1211
88. Percec, V.; Dulcey, A. E.; Balagurusamy, V. S. K.; Miura, Y.; Smidrkal, J.; Peterca, M.; Nummelin, S.; Edlund, U.; Hudson, S. D.; Heiney, P. A.; Hu, D. A.; Magonov, S. N.; Vinogradov, S. A. Nature 2004, 430, 764-768
89. Zeng, X.; Ungar, G.; Liu, Y.; Percec, V.; Dulcey, S. E.; Hobbs, J. K. Nature 2004, 428, 157-160
90. Ungar, G.; Abramic, D.; Percec, V.; Heck, J. A. Liq. Cryst. 1996, 21, 73-86
91. Percec, V.; Ahn, C. H.; Bera, T. K.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1070-1083
92. Percec, V.; Bera, T. K.; Glodde, M.; Fu, Q. Y.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 921-935
93. Percec, V.; Peterca, M.; Yurchenko, M. E.; Rudick, J. G.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 909-918
94. Percec, V.; Rudick, J. G.; Peterca, M.; Yurchenko, M. E.; Smidrkal, J.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3355-3362
95. Brown, S. P.; Spiess, H. W. Chem. Rev. 2001, 101, 4125-4155
96. Schmidt, J.; Hoffmann, A.; Spiess, H. W.; Sebastiani, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23204-23210
97. Ochsenfeld, C.; Brown, S. P.; Schnell, I.; Gauss, J.; Spiess, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2597-2606
98. Hansen, M. R.; Graf, R.; Sekharan, S.; Sebastiani, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5251-5256
99. Fritzsche, M.; Bohle, A.; Dudenko, D.; Baumeister, U.; Sebastiani, D.; Richardt, G.; Spiess, H. W.; Hansen, M. R.; Hoeger, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3030-3033
100. Safont-Sempere, M. M.; Osswald, P.; Radacki, K.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7380-7384
101. Rosen, B. M.; Peterca, M.; Morimitsu, K.; Dulcey, A. E.; Leowanawat, P.; Resmerita, A.-M.; Imam, M. R.; Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5135-5151
102. Safont-Sempere, M. M.; Stepanenko, V.; Lehmann, M.; Würthner, F. J. Mater. Chem. 2011, 21, 7201-7209