Suppressing aggregation in a large polycyclic aromatic hydrocarbon

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 4, 2006, Pages 1334-1339

  Wasserfallen, Daniel ^a   Kastler, Marcel ^a   Pisula, Wojciech ^a   Hofer, Werner A ^b   Fogel, Yulia ^a   Wang, Zhaohui ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; EXTRUDERS; FIBERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUBILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET DETECTORS;

ALKYL CHAINS; AROMATIC CORE; HEXA-PERI-HEXABENZOCORONENE; SUPPRESSING AGGREGATION;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DEVICE; ELECTRONICS; LIGHT EMITTING DIODE; PHOTOCHEMISTRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUBILITY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 31944432022     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja056782j     Document Type: Article

References (55)

1. (a) van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495-499.
2. (b) Dimitrakopoulos, C. D.; Brown, A. R.; Pomp, A. J. Appl. Phys. 1996, 80, 2501-2508.
3. (c) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-116.
4. (d) Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365-377.
5. (e) Roberson, L. B.; Kowalik, J.; Tolbert, L. M.; Kloc, C.; Zeis, R.; Chi, X.; Fleming, R.; Wilkins, C. J. Am Chem. Soc. 2005, 127, 3069-3075.
6. (a) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science, 2001, 293, 1119-1122.
7. (b) Adam, D.; Schuhmacher, P.; Simmerer, J.; Häussling, L.; Siemensmeyer, K.; Etzbach, K. H.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature 1994, 371, 141-143.
8. (c) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
9. (d) Boden, N.; Bushby, R. J.; Clements, J.; Movaghar, B.; Donovan, K. J.; Kreouzis, T. Phys. Rev. B 1995, 52, 13274-13280.
10. De Halleux, V.; Calbert, J. P.; Brocorens, P.; Cornil, J.; Declercq, J. P.; Bŕedas, J. L.; Geerts, Y. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649-659.
11. (a) Herwig, P.; Kayser, C. W.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Adv. Mater. 1996, 6, 510-513.
12. (b) Fechtenkötter, A.; Saalwächter, K.; Harbison, M. A.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3039-3042.
13. (c) Pisula, W.; Tomovic, Z.; Simpson, C.; Kastler, M.; Pakula, T.; Müllen, K. Chem. Mater. 2005, 17, 4296-4303.
14. (a) Van de Craats, A. M.; Warman, J. M. Adv. Mater. 2001, 13, 130-133.
15. (b) Lemaur, V.; da Silva Filho, D. A.; Coropceanu, V.; Lehmann, M.; Geerts, Y.; Piris, J.; Debije, M. G.; van de Craats, A. M.; Senthilkumar, L.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Brédas, J. L.; Cornil, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271-3279.
16. (c) Debije, M. G.; Piris, J.; de Haas, M. P.; Warman, J. M.; Tomovic, H.; Simpson, C. D.; Watson, M. D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4641-4645.
17. (a) Liu, C. Y.; Bard, A. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2353-2362.
18. (b) Perahia, D.; Traiphol, R.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2001, 34, 151-155.
19. (c) Kastler, M.; Pisula, W.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286-4296.
20. (d) Tracz, A.; Jeszka, J. K.; Watson, M. D.; Pisula, W.; Müllen, K.; Pakula, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1682-1683.
21. (e) Piris, J.; Debije, M. G.; Stutzmann, N.; Laursen, B. W.; Pisula, W.; Watson, M. D.; Bjornholm, T.; Müllen, K.; Warman, J. M. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1053-1061.
22. (f) Pisula, W.; Tomovic, Z.; Stepputat, M.; Kolb, U.; Pakula, T.; Müllen, K. Chem. Mater. 2005, 17, 2641-2647.
23. (g) Breiby, D. W.; Bunk, O.; Pisula, W.; Sølling, T. I.; Tracz, A.; Pakula, T.; Müllen, K.; Nielsen, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11288-11293.
24. Simpson, C. D.; Brand, J. D.; Berresheim, A. J.; Przybilla, L.; Räder, H. J.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1424-1429.
25. (a) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
26. (b) Van Nostrum, C. F.; Nolte, R. J. M. Chem. Commun. 1996, 2385-2392.
27. (c) Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097.
28. Müller, M.; Kübel, C.; Morgenroth, F.; Iyer, V. S.; Müllen, K. Carbon 1998, 36, 827-831.
29. Przybilla, L.; Brand, J. D.; Yoshimura, K.; Räder, H. J.; Müllen, K. Anal. Chem. 2000, 72, 4591-4597.
30. (a) Seybold, G.; Wagenblast, G. Dyes Pigm. 1989, 11, 303-317.
31. (b) Scott, L. T.; Cheng, P. C.; Hashemi, M. M.; Bratcher, M. S.; Meyer, D. T.; Warren, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10963-10968.
32. (c) Hagen, S.; Bratcher, M. S.; Erickson, M. S.; Zimmermann, G.; Scott, L. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 406-408.
33. Wegner, G. Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 347-357.
34. Yamato, T.; Fujimoto, M.; Miyazawa, A.; Matsuo, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1997, 1201-1207 (modified procedure).
35. AMI. HyperChem 6.0 for Windows; Hypercube, Inc.
36. (a) Kresse, G.; Hafer, J. Phys. Rev. B 1993, 47, 558-561.
37. (b) Kresse, G.; Furthmüller, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 11169-11186.
38. Mills. G.; Jonsson, H.; Schenter, G. K. Surf. Sci. 1995, 324, 305-337.
39. (a) Allinger, N. L.; Sprague, J. T.; Liljefors, T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5100-5104.
40. (b) Jenneskens, L. W.; de Kanter, F. J. J.; Kraakman, P. A.; Turkenburg, L. A. M.; Koolhaas, W. E.; de Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3716-3717.
41. Beier, J. PhD Thesis. University Bayreuth. 2000.
42. Fischbach, I.; Pakula, T.; Minkin, P.; Fechtenkötter, A.; Saalwächter, K.; Müllen, K.; Spiess, H. W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6408-6418.
43. Ito, S.; Wehmeier, M.; Brand, J. D.; Kübel, C.; Epsch, R.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4327-4342.
44. (a) Fechtenkötter, A.; Chebotareva, N.; Watson, M. D.; Müllen, K. Tetrahedron 2001, 57, 3769-3783.
45. (b) Fischbach, I.; Pakula, T.; Minkin, P.; Fechtenkötter, A.; Saalwächter, K.; Müllen, K.; Spiess, H. W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6408-6418.
46. (c) Brown, S. P.; Schnell, I.; Brand, J. D.; Müllen, K.; Spiess, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6712-6718.
47. (d) Brown, S. P.; Schnell, I.; Brand, J. D.; Müllen, K.; Spiess, H. W. J. Mol. Struct., 2000, 521, 179-195.
48. (a) Aoki, K.; Nakagawa, M.; Seki, T.; Ichimura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2533-2539.
49. (b) Aoki, K.; Nakagawa, M.; Ichimura, K. Chem. Lett. 1999, 1205-1206.
50. (c) Aoki, K.; Nakagawa, M.; Seki, T.; Ichimura, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10997-11004.
51. (a) Pisula, W.; Tomovic, Z.; El Hamaoui, B.; Watson, M. D.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 893-904.
52. (b) Hatsusaka, K.; Ohta, K.; Yamamoto, I.; Shirai, H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 423-433.
53. (c) Terasawa, N.; Monobe, H.; Kiyohara, K.; Shimizu, Y. Chem. Commun. 2003, 1678-1679.
54. (a) Tomovic, Z.; Watson, M. D.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 755-758.
55. (b) Iyer, V. S.; Yoshimura, K.; Enkelmann, V.; Epsch, R.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2696-2699.