Porphyrin amino acids-amide coupling, redox and photophysical properties of bis(porphyrin) amides

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 26, 2013, Pages 9727-9739

  Melomedov, Jascha ^a   Wünsche Von Leupoldt, Anica ^a   Meister, Michael ^b   Laquai, Frédéric ^b   Heinze, Katja ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; AMINO ACIDS; CHEMICAL ANALYSIS; CONDENSATION REACTIONS; EXCITED STATES; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FREE RADICALS; THREE DIMENSIONAL; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

ELECTROCHEMICAL EXPERIMENTS; ELECTRONIC ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTRONIC INTERACTIONS; ELECTRONWITHDRAWING; EXCITED SINGLET STATE; OXIDATION AND REDUCTION; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; TIME-RESOLVED FLUORESCENCE SPECTROSCOPY;

PORPHYRINS;

EID: 84881074118     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt50711d     Document Type: Article

References (81)

1. H. Vogler Chem. Unserer Zeit 2010 44 308 309
2. S. L. Kwolek, U.S. patent, 3 819 587 A (Dupont) 1974
3. S. Hecht and I. Huc, Foldamers, Wiley-VCH, 2007
4. E. Kolomiets V. Berl J.-M. Lehn Chem.-Eur. J. 2007 13 5466 5479
5. D. Siebler M. Linseis T. Gasi L. M. Carrella R. F. Winter C. Förster K. Heinze Chem.-Eur. J. 2011 17 4540 4551
6. D. Siebler C. Förster K. Heinze Dalton Trans. 2011 40 3558 3575
7. K. Heinze M. Beckmann K. Hempel Chem.-Eur. J. 2008 14 9468 9480
8. K. Heinze M. Schlenker Eur. J. Inorg. Chem. 2004 2974 2988
9. K. Heinze M. Schlenker Eur. J. Inorg. Chem. 2005 66 71
10. K. Heinze M. Beckmann Eur. J. Inorg. Chem. 2005 3450 3457
11. K. Heinze U. Wild M. Beckmann Eur. J. Inorg. Chem. 2007 617 623
12. K. Heinze D. Siebler Z. Anorg. Allg. Chem. 2007 633 2223 2233
13. M. Cakić Semenćić D. Siebler K. Heinze V. Rapić Organometallics 2009 28 2028 2037
14. D. Siebler C. Förster K. Heinze Eur. J. Inorg. Chem. 2010 523 527
15. D. Siebler C. Förster T. Gasi K. Heinze Organometallics 2011 30 313 327
16. K. Heinze K. Hempel M. Beckmann Eur. J. Inorg. Chem. 2006 2040 2050
17. K. Heinze K. Hempel Chem.-Eur. J. 2009 15 1346 1358
18. K. Heinze K. Hempel S. Tschierlei M. Schmitt J. Popp S. Rau Eur. J. Inorg. Chem. 2009 3119 3126
19. J. Dietrich U. Thorenz C. Förster K. Heinze Inorg. Chem. 2013 52 1248 1264
20. K. Heinze K. Hempel A. Breivogel Z. Anorg. Allg. Chem. 2009 635 2541 2549
21. A. Breivogel K. Hempel K. Heinze Inorg. Chim. Acta 2011 374 152 162
22. K. Heinze A. Reinhart Dalton Trans. 2008 469 480
23. N. Metzler-Nolte Chimia 2007 61 736 741
24. G. Dirscherl B. König Eur. J. Org. Chem. 2008 597 634
25. C.-W. Lee H.-P. Lu C.-M. Lan Y.-L. Huang Y.-R. Liang W.-N. Yen Y.-C. Liu Y.-S. Lin E. W.-G. Diau C.-Y. Yeh Chem.-Eur. J. 2009 15 1403 1412
26. T. Bessho S. M. Zakeeruddin C.-Y. Yeh E. W.-G. Diau M. Grätzel Angew. Chem. 2010 122 6796 6799 Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6646 6649
27. Y.-C. Chang C.-L. Wang T.-Y. Pan S.-H. Hong C.-M. Lan H.-H. Kuo C.-F. Lo H.-Y. Hsu C.-Y. Lin E. W.-G. Diau Chem. Commun. 2011 47 8910 8912
28. A. Yella H.-W. Lee H. N. Tsao C. Yi A. K. Chandiran M. K. Nazeeruddin E. W.-G. Diau C.-Y. Yeh S. M. Zakeeruddin M. Grätzel Science 2011 334 629 634
29. S. L. Gould G. Kodis R. E. Palacios L. de la Garza A. Brune D. Gust T. A. Moore A. L. Moore J. Phys. Chem. B 2004 108 10566 10580
30. S. D. Straight J. Andréasson G. Kodis S. Bandyopadhyay R. H. Mitchell T. A. Moore A. L. Moore D. Gust J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9403 9409
31. D. Gust T. A. Moore A. L. Moore Chem. Commun. 2006 1169 1178
32. J. Andréasson S. D. Straight S. Bandyopadhyay R. H. Mitchell T. A. Moore A. L. Moore D. Gust Angew. Chem. 2007 119 976 979 Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 958 961
33. C. M. Carcel J. K. Laha R. S. Loewe P. Thamyongkit K.-H. Schweikart V. Misra D. F. Bocian J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2004 69 6739 6750
34. T. Rohand E. Dolusic T. H. Ngo W. Maes W. Dehaen ARKIVOC 2007 x 307 324
35. B. J. Littler M. A. Miller C.-H. Hung R. W. Wagner D. F. O'Shea P. D. Boyle J. S. Lindsey J. Org. Chem. 1999 64 1391 1396
36. K. Heinze A. Reinhart Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2005 60 758 762
37. D. T. Gryko M. Tasior B. Koszarna J. Porphyrins Phthalocyanines 2003 7 239 248
38. S. Stoll A. Schweiger J. Magn. Reson. 2006 178 42 55
39. A. Rosa G. Ricciardi E. J. Baerends A. Romeo L. Monsù Scolaro J. Phys. Chem. A 2003 107 11468 11482
40. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, 3rd edn, 2006
41. F. Etzold I. A. Howard N. Forler D. M. Cho M. Meister H. Mangold J. Shu M. Ryan Hansen K. Müllen F. Laquai J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10569 10583
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
43. N. G. Connelly W. E. Geiger Chem. Rev. 1996 96 877 910
44. K. M. Smith, Porphyrins, in Comprehensive Coordination Chemistry II, ed., J. A. Mc Cleverty, and, T. J. Meyer, Elsevier, Oxford, UK, 2004, vol. 1, pp. 493-506
45. J. S. Lindsey Acc. Chem. Res. 2010 43 300 311
46. M. O. Senge Chem. Commun. 2011 47 1943 1960
47. M. O. Senge Y. M. Shaker M. Pintea C. Ryppa S. S. Hatscher A. Ryan Y. Sergeeva Eur. J. Org. Chem. 2010 237 258
48. A. K. Burrell D. L. Officer P. G. Plieger D. C. W. Reid Chem. Rev. 2001 101 2751 2796
49. B. J. Littler Y. Ciringh J. S. Lindsey J. Org. Chem. 1999 64 2864 2872
50. K. Phukan M. Ganguly N. Devi Synth. Commun. 2009 39 2694 2701
51. A. Devos J. Remion A.-M. Frisque-Hesbain A. Colens L. Ghosez J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 1180 1181
52. D. Siebler C. Förster K. Heinze Eur. J. Inorg. Chem. 2010 3986 3992
53. R. Schwesinger C. Hasenfratz H. Schlemper L. Walz E.-M. Peters K. Peters H. G. von Schnering Angew. Chem. 1993 105 1420 1422 Angew. Chem., Int. Ed. 1993 32 1361 1363
54. R. Schwesinger Nachr. Chem. Technol. Lab. 1990 38 1214 1226
55. A. Bettelheim B. A. White S. A. Raybuck R. W. Murray Inorg. Chem. 1987 26 1009 1017
56. C.-Y. Lin Y.-C. Hung C.-M. Liu C.-F. Lo Y.-C. Lin C.-L. Lin Dalton Trans. 2005 396 401
57. T. Korenaga K. Kadowaki T. Ema T. Sakai J. Org. Chem. 2004 69 7340 7343
58. K. M. Kadish M. M. Morrison J. Am. Chem. Soc. 1976 98 3326 3328
59. M. B. Robin P. Day Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1968 10 247 422
60. A. Heckmann C. Lambert Angew. Chem. 2012 124 334 404 Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 326 392
61. M. Gilet A. Mortreux J.-C. Folest F. Petit J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3876 3881
62. A. Klein in Spectroelectrochemistry, ed., W. Kaim, and, A. Klein, Royal Society of Chemistry, 2008, pp. 91-122
63. M. Ohtani K. Saito S. Fukuzumi Chem.-Eur. J. 2009 15 9160 9168
64. R. H. Felton H. Linschitz J. Am. Chem. Soc. 1966 88 1113 1116
65. J. Seth D. F. Bocian J. Am. Chem. Soc. 1994 116 143 153
66. M. Huber H. Kurreck B. von Maltzan M. Plato K. Möbius J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990 86 1087 1094
67. M. Huber Eur. J. Org. Chem. 2001 4379 4389
68. S. Fukuzumi Y. Endo H. Imahori J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10974 10975
69. T. M. Wilson T. Hori M.-C. Yoon N. Aratani A. Osuka D. Kim M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1383 1388
70. D. Holten D. F. Bocian J. S. Lindsey Acc. Chem. Res. 2002 35 57 69
71. A. J. Mozer M. J. Griffith G. Tsekouras P. Wagner G. G. Wallace S. Mori K. Sunahara M. Miyashita J. C. Earles K. C. Gordon L. Du R. Katoh A. Furube D. L. Officer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15621 15623
72. O. Locos B. BaŠić J. C. McMurtrie P. Jensen D. P. Arnold Chem.-Eur. J. 2012 18 5574 5588
73. H. Song M. Taniguchi J. R. Diers C. Kirmaier D. F. Bocian J. S. Lindsey D. Holten J. Phys. Chem. B 2009 113 16483 16493
74. J.-P. Strachan S. Gentemann J. Seth W. A. Kalsbeck J. S. Lindsey D. Holten D. F. Bocian J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11191 11201
75. J.-S. Hsiao B. P. Krueger R. W. Wagner T. E. Johnson J. K. Delaney D. C. Mauzerall G. R. Fleming J. S. Lindsey D. F. Bocian R. J. Donohoe J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11181 11193
76. A. Osuka N. Tanabe S. Kawabata I. Yamazaki Y. Nishimura J. Org. Chem. 1995 60 7177 7185
77. J. Otsuki Y. Kanazawa A. Kaito D.-M. Shafiqul Islam Y. Araki O. Ito Chem.-Eur. J. 2008 14 3776 3784
78. J. Otsuki K. Iwasaki Y. Nakano M. Itou Y. Araki O. Ito Chem.-Eur. J. 2004 10 3461 3466
79. M. Gouterman J. Chem. Phys. 1959 30 1139 1161
80. M. Kasha Faraday Discuss. 1950 9 14 19
81. J. Chen E. Wuttke W. Polit T. Exner R. F. Winter J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3391 3394