Linker dependence of energy and hole transfer in neutral and oxidized multiporphyrin arrays

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 52, 2009, Pages 16483-16493

  Song, Hee Eun ^a   Taniguchi, Masahiko ^b   Diers, James R ^c   Kirmaier, Christine ^a   Bocian, David F ^c   Lindsey, Jonathan S ^b   Holten, Dewey ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^b NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROLYTES; ENERGY TRANSFER; GROUND STATE; MOLECULAR ORBITALS; ORBITAL CALCULATIONS; OXIDATION; PORPHYRINS; RATE CONSTANTS; SOLAR ENERGY;

EXCITED-STATE ENERGY; FREE BASE PORPHYRINS; INTERNAL ROTATIONS; ORBITAL CHARACTERISTICS; SOLAR ENERGY APPLICATIONS; STERIC HINDRANCES; SUPPORTING ELECTROLYTE; TETRABUTYLAMMONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE;

EXCITED STATES;

EID: 73349086237     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9072558     Document Type: Article

References (61)

1. (a) Nakamura, Y.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831-845.
2. (b) Imahori, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130-6143.
3. (c) Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735-745.
4. (d) Kim, D.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8791-8816.
5. (e) Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Rec. 2003, 3, 225-234.
6. (f) Aratani, N.; Osuka, A. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 725-740.
7. (g) Aratani, N.; Tsuda, A.; Osuka, A. Synlelt 2001, 1663-1674.
8. (h) Osuka, A.; Mataga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797-802.
9. (i) Maruyama, K.; Osuka, A.; Mataga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867-872.
10. (j) Maruyama, K.; Osuka, A. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511-1520.
11. Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425-1433.
12. Harvey, P. D. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol.18, pp 63-250.
13. Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Plieger, P. G.; Reid, D. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 2751-2796.
14. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
15. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
16. (b) Gust, D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol.8, pp 153-190.
17. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
18. (d) Gust, D.; Moore, T. A. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103-151.
19. (e) Gust, D.; Moore, T. A. Adv. Photochem. 1991, 16, 1-65.
20. (f) Gust, D.; Moore, T. A. Science 1989, 244, 35-41.
21. Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866.
22. (a) Gribkova, S. E.; Evstigneeva, R. P.; Luzgina, V. N. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 963-979.
23. (b) Borovkov, V. V.; Evstigneeva, R. P.; Strekova, L. N.; Filippovich, E. I. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 602-619.
24. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
25. (b) Wasielewski, M. R. In Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp 269-286.
26. Boxer, S. G. Biochim. Biophys. Acta 1983, 726, 265-292.
27. Kilsa, K.; Kajanus, J.; Marensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7329-7339.
28. Song, H.-E.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 54-63.
29. Song, H.-E.; Kirmaier, C.; Taniguchi, M.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15636-15648.
30. Song, H.-E.; Taniguchi, M.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 693-704.
31. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578-10592.
32. Seth, J.; Palaniappan, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194-11207.
33. Thamyongkit, P.; Muresan, A. Z.; Diers, J. R.; Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5207-5217.
34. Hindin, E.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Tomizaki, K.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2004. 108, 8190-8200.
35. Youngblood, W. J.; Gryko, D. T.; Lammi, R. K.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 2111-2117.
36. Yang, S. I.; Lammi, R. K.; Prathapan, S.; Miller, M. A.; Seth, J.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2420-2430.
37. del Rosario Benites, M.; Johnson, T. E.; Weghorn, S.; Yu, L.; Rao, P. D.; Diers, J. R.; Yang, S. I.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 65-80.
38. Hindin, E.; Forties, R. A.; Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Knox, R. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12821-12832.
39. Barshop, B. A.; Wrenn, R. F.; Frieden, C. Anal. Biochem. 1983, 130, 134-145.
40. Dixon, J. M.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 212-213.
41. Kong, J.; White, C. A.; Krylov, A. I.; Sherrill, D.; Adamson, R. D.; Furlani, T. R.; Lee, M. S.; Lee, A. M.; Gwaltney, S. R.; Adams, T. R.; Ochsenfeld, C.; Gilbert, A. T. B.; Kedziora, G. S.; Rassolov, V. A.; Maurice, D. R.; Nair, N.; Shao, Y.; Besley, N. A.; Maslen, P. E.; Dombroski, J. P.; Daschel, H.; Zhang, W.; Korambath, P. P.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Van Voorhis, T.; Oumi, M.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Ishikawa, N.; Florian, J.; Warshel, A.; Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532-1548.
42. Hsiao, J.-S.; Krueger, B. P.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc.1996, 118, 11181-11193.
43. Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262.
44. Yang, S. I.; Lammi, R. K.; Seth, J.; Riggs, J. A.; Arai, T.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9426-9436.
45. Cho, H. S.; Jeong, D. H.; Yoon, M.-C.; Kim, Y. H.; Kim, Y.-R.; Kim, D.; Jeoung, S. C.; Kim, S. K.; Aratani, N.; Shinmori, H.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4200-4210.
46. Osuka, A.; Zhang, R.-P.; Maruyama, K.; Malaga, N.; Tanaka, Y.; Okada, T. Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 179-184.
47. Thamyongkit, P.; Muresan, A. Z.; Diers, J. R.; Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5207-5217.
48. Felton, R. H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol.5, pp 53-125.
49. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60-63.
50. Giese, B.; Amaudrut, J.; Köhler, A.-K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318-320.
51. Kawai, K.; Takada, T.; Tojo, S.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6842-6843.
52. Goldsmith, R. H.; Sinks, L. E.; Kelley, R. F.; Betzen, L. J.; Liu, W. H.; Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 3540-3545.
53. Dance, Z. E. X.; Ahrens, M. J.; Vega, A. M.; Ricks, A. B.; McCamant, D. W.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 830-832.
54. Paddon-Row, M. N. Aust. J. Chem. 2003, 56, 729-748.
55. Johnson, M. D.; Miller, J. R.; Green, N. S.; Closs, G. L. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1173-1176.
56. Goldsmith, R. H.; DeLeon, O.; Wilson, T. M.; Finkelstein-Shapiro, D.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4410-4414.
57. Felts, A. K.; Pollard, W. T.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2929-2940.
58. Okuno, Y.; Mashiko, S. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 475-478.
59. Okuno, Y.; Mashiko, S. Thin Solid Films 2003, 438-439, 215-220.
60. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
61. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440-447.