Through-bond excited energy transfer mediated by an amidinium-carboxylate salt bridge in Zn-porphyrin free-base porphyrin dyads

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 12, 2008, Pages 3776-3784

  Otsuki, Joe ^a   Kanazawa, Yuki ^a   Kaito, Atsuko ^a   Islam, D M Shafiqul ^b   Araki, Yasuyuki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a NIHON UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Energy transfer; Porphyrinoids; Salt bridges; Supramolecular chemistry; Through bond interactions

Indexed keywords

BRIDGES; CARBOXYLATION; ENERGY TRANSFER; PORPHYRINS;

PORPHYRINOIDS; SALT BRIDGES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THROUGH-BOND INTERACTIONS;

ZINC;

EID: 53849121978     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701486     Document Type: Article

References (55)

1. V. Balzani, S. Campagna, G. Demi, A. Juris, S. Serroni, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26-34.
2. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
3. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
4. M.-S. Choi, T. Yamazaki, I. Yamazaki, T. Aida, Angew. Chem. 2004, 116, 152-160;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 150-158.
6. Y. Kobuke, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2333-2351.
7. R. Berera, C. Herrero, I. H. M. van Stokkum, M. Vengris, G. Kodis, R. E. Palacios, H. van Amerongen, R. van Grondelle, D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, J. T. M. Kennis, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 5343-5348.
8. B. Zietz, V. I. Prokhorenko, A. R. Holzwarth, T. Gillbro, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1388-1393.
9. R. Berera, I. H. M. van Stokkum, G. Kodis, A. E. Keirstead, S. Pillai, C. Herrero, R. E. Palacios, M. Vengris, R. van Grondelle, D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, J. T. M. Kennis, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6868-6877.
10. T. Polivka, M. Pellnor, E. Melo, T. Pascher, V. Sundstroem, A. Osuka, K. R. Naqvi, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 467-476.
11. F. Scandola, V. Balzani, J. Chem. Educ. 1983, 60, 814-823.
12. T. Förster, Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7-17.
13. D. L. Dexter, J. Chem. Phys. 1953, 21, 836-850.
14. J. Otsuki, K. Iwasaki, Y. Nakano, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3461-3466.
15. J. A. Roberts, J. P. Kirby, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8051-8052.
16. Y. Deng, J. A. Roberts, S.-M. Peng, C. K. Chang, D. G. Nocera, Angew. Chem. 1997, 109, 2216-2219;
17. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2124-2127.
18. J. P. Kirby, J. A. Roberts, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9230-9236.
19. N. H. Damrauer, J. M. Hodgkiss, J. Rosenthal, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6315-6321.
20. J. Rosenthal, J. M. Hodgkiss, E. R. Young, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10474-10483.
21. J. M. Hodgkiss, N.H. Damrauer, S. Pressé, J. Rosenthal, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18853-18858.
22. J. Otsuki, M. Takatsuki, M. Kaneko, H. Miwa, T. Takido, M. Seno, K. Okamoto, H. Imahori, M. Fujitsuka, Y. Araki, O. Ito, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 379-385.
23. J. Otsuki, T. Narita, K. Tsutsumida, M. Takatsuki, M. Kaneko, J. Phys Chem. A 2005, 109, 6128-6134.
24. J. Otsuki, Y. Kato, T. Sasahara, K. Iwasaki, A. Yasuda, Chem. Lett. 2005, 34, 1684-1685.
25. L. Sánchez, M. Sierra, N. Martín, A. J. Myles, T. J. Dale, J. Rebek, Jr., W. Seitz, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2006, 118, 4753-4757;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4637-4641.
27. I. V. Rubtsov, Y. Kobuke, H. Miyaji, K. Yoshihara, Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 323-328.
28. A. Ambroise, J. Li, L. Yu, J. S. Lindsey, Org. Lett. 2000, 2, 2563-2566.
29. E. Iengo, E. Zangrando, E. Alessio, J.-C. Chambron, V. Heitz, L. Flamigni, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5879-5887.
30. A. Harriman, D. J. Magda, J. L. Sessler, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 345-348.
31. A. Harriman, D. J. Magda, J. L. Sessler, J. Phys. Chem. 1991, 95, 1530-1532.
32. J. L. Sessler, B. Wang, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714.
33. V. Král, S. L. Springs, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8881-8882.
34. S. L. Springs, D. Gosztola, M. R. Wasielewski, V. Král, A. Andrievsky, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2281-2289.
35. F. Hajjaj, Z. S. Yoon, M.-C. Yoon, J. Park, A. Satake, D. Kim, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4612-4623.
36. H. Song, C. Kirmaier, J. K. Schwartz, E. Hindin, L. Yu, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, D. Holten, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19121-19130.
37. J.-S. Hsiao, B. P. Krueger, R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. K. Delaney, D. C. Mauzerall, G. R. Fleming, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, R. J. Donohoe, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
38. A. Osuka, N. Tanabe, S. Kawabata, I. Yamazaki, Y. Nishimura, J. Org. Chem. 1995, 60, 7177-7185.
39. J.-P. Strachan, S. Gentemann, J. Seth, W. A. Kalsbeck, J. S. Lindsey, D. Holten, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201.
40. H. H. Tsai, M. C. Simpson, Chem. Phys. Lett. 2002, 353, 111-118.
41. S. Kawabata, I. Yamazaki, Y. Nishimura, A. Osuka, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 479-484.
42. A. Osuka, M. Ikeda, H. Shiratori, Y. Nishimura, I. Yamazaki, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1019-1025.
43. The fluorescence quantum yield and lifetime of ZnPA-2 were measured in the presence of benzoic acid.
44. J. Mårtensson, Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 449-456.
45. M. O. Senge, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, D. A. Lee, M. M. Olmstead, W. Jentzen, R. K. Pandey, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1997, 36, 1149-1163.
46. D. Papoutsakis, J. P. Kirby, J. E. Jackson, D. G. Nocera, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1474-1480.
47. M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138-163.
48. A value of ≈45° was reported: Y. Okuno, T. Kamikado, S. Yokoyama, S. Mashiko, J. Mol. Struct. (Theochem) 2002, 594, 55-60.
49. M. J. Crossley, L. D. Field, A. J. Forster, M. M. Harding, S. Sternhell, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 341-348.
50. L. Noss, P. A. Liddell, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 458-465.
51. A. Helms, D. Heiler, G. McLendon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4325-4327.
52. H. H. McConnell, J. Chem. Phys. 1961, 35, 508-515.
53. M. D. Newton, Chem. Rev. 1991, 91, 767-792.
54. S. Speiser, Chem. Rev. 1996, 96, 1953-1976.
55. K. Kilså, J. Kajanus, J. Mårtensson, B. Albinsson, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7329-7339.