Solid-phase synthesis of chiral modular ferrocene-based peptides

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2007, Pages 617-623

  Heinze, Katja ^a   Wild, Ute ^a   Beckmann, Manuela ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

Conformation analysis; Hydrogen bonds; Metallocenes; Molecular modelling solid phase synthesis

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CONFORMATIONS; HYDROGEN BONDS; IRON COMPOUNDS; PEPTIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BUILDING BLOCKES; CONFORMATION ANALYSIS; FERROCENES; MODEL SOLIDS; MODULARS; MOLECULAR MODELING SOLID-PHASE SYNTHESIS; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS; SOLID PHASE SYNTHESIS; SPECTROSCOPIC METHOD; TRI-PEPTIDES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 34250802665     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200600857     Document Type: Article

References (45)

1. a) T. Schrader, A. D. Hamilton (Eds.), Functional Synthetic Receptors, Wiley-VCH, Weinheim, 2005;
2. b) P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 1;
3. c) M. W. Peczuh, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2000, 100, 2479-2494;
4. d) W. C. Still, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 155-163.
5. a) M. H. Filby, T. D. Humphries, D. R. Turner, R. Kataky, J. Kruusma, J. W. Steed, Chem. Commun. 2006, 156-158;
6. b) J. Shepherd, T. Gale, K. B. Jensen, J. D. Kilburn, Chem. Eur. J. 2006, 12, 713-720:
7. c) C. Schmuck, P. Wich, Angew. Chem. 2006, 118, 4383-4387;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4277-4281;
9. d) C. Schmuck, P. Frey, M. Heil, ChemBioChem 2005, 6, 628-631;
10. e) C. Schmuck, U. Machon, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1109-1118;
11. f) C. Schmuck, Chem. Commun. 1999, 843-844.
12. a) J. L. Sessler, D. An, W.-S. Cho, V. Lynch, M. Marquez, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2001-2011;
13. b) J. L. Sessler, L. R. Eller, W.-S. Cho, S. Nicolaou, A. Aguilar, J. T. Lee, V. M. Lynch, D. J. Magda, Angew. Chem. 2005, 117, 6143-6146;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5989-5992;
15. c) P. A. Gale, Chem. Commun. 2005, 3761-3772;
16. d) S. Otto, S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7804-7805;
17. e) H. Wennemers, M. C. Nold, M. M. Conza, K. J. Kulicke, M. Neuburger, Chem. Eur. J. 2003, 9, 442-448;
18. f) H. Wennemers, M. Conza, M. Nold, P. Krattiger, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3342-3347.
19. A. E. Kaifer, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 62-71.
20. A. Caballero, V. Lloveras, A. Tárraga, A. Espinosa, M. D. Velasco, J. Vidal-Gancedo, C. Roviran, K. Wurst, P. Molina, J. Veciana, Angew. Chem. 2005, 117, 2013-2017;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1977-1981.
22. K. Heinze, M. Schlenker, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2974-2988.
23. a) L. Barišić, M. Dropucic, V. Rapić, H. Pritzkow, S. I. Kirin, N. Metzler-Nolte, Chem. Commun. 2004, 2004-2005;
24. b) L. Barišić, M. Čakić, K. A. Mahmoud, Y. Liu, H.-B. Kraatz, H. Pritzkow, S. I. Kirin, N. Metzler-Nolte, V. Rapić, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4965-4980.
25. K. Heinze, M. Beckmann, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3450-3457.
26. a) C. E. Cannizzaro, J. A. Ashley, K. D. Janda, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2489-2506;
27. b) J. T. Yli-Kauhaluoma, J. A. Ashley, C.-H. Lo, L. Tucker, M. M. Wolfe, K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7041-7047;
28. c) A. Heine, E. A. Stura, J. T. Yli-Kauhaluoma, C. Gao, Q. Deng, B. R. Beno, K. N. Houk, K. D. Janda, I. A. Wilson, Science 1998, 279, 1934-1940.
29. a) M.-C. Daniel, J. Ruiz, S. Nlate, J.-C. Blais, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2617-2628;
30. b) P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. 2001, 113, 502-532;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486-516;
32. c) K. Kavallieratos, S. Hwang, R. H. Crabtree, Inorg. Chem. 1999, 38, 5184-5186;
33. d) P. D. Beer, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71-80.
34. K. Heinze, M. Schlenker, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 66-71.
35. W. C. Chan, P. D. White (Eds.), Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis, Oxford University Press, Oxford, 2000.
36. N. Kubota, T. Fukuo, R. Akawa, J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 1999, 10, 557-560.
37. V. F. Bystrov, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1976, 10, 41-81.
38. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
39. K. Heinze, A. Reinhart, Inorg. Chem. 2006, 45, 2695-2703.
40. D. M. Duggan, D. N. Hendrickson, Inorg. Chem. 1975, 14, 955-970.
41. M. Conza, H. Wennemers, Chem. Commun. 2003, 866-867.
42. 1tBu = tert-butylimino-tris(dimethylamino) phosphorane as base.
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
44. S. I. Kirin, U. Schatzschneider, X. de Hatten, T. Weyhermüller, N. Metzler-Nolte, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3451-3457.
45. K. Heinze, M. Beckmann, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5588-5596.