Redox-responsive organometallic foldamers from ferrocene amino acid: Solid-phase synthesis, secondary structure and mixed-valence properties

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 14, 2011, Pages 3558-3575

  Siebler, Daniel ^a   Förster, Christoph ^a   Heinze, Katja ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID ACTIVATION; AMIDE BOND; DEPROTECTION; ELECTROCHEMICAL EXPERIMENTS; ELECTRON TRANSFER; FERROCENE AMINO ACID; FERROCENE UNITS; FERROCENES; FOLDAMERS; HYDROGEN-BONDING PATTERNS; INTERVALENCE TRANSITION; MIXED-VALENCE PROPERTIES; MIXED-VALENT; NEAR-IR; OLIGOFERROCENES; SECONDARY STRUCTURES; SEQUENTIAL OXIDATION; SOLID PHASE SYNTHESIS; SOLID SUPPORTS; ZIGZAG STRUCTURE;

AMIDES; AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; HYDROGEN BONDS; OLIGOMERS; ORGANOMETALLICS;

IRON COMPOUNDS;

9 FLUORENYLMETHOXYCARBONYL; 9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL; AMINO ACID; DIPEPTIDE; FERROCENE; FERROUS ION; FLUORENE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PEPTIDOMIMETIC AGENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; SOLUTION AND SOLUBILITY; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; DIPEPTIDES; FERROUS COMPOUNDS; FLUORENES; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PEPTIDOMIMETICS; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SOLUTIONS; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 79953906734     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt01528h     Document Type: Article

References (81)

1. S. Hecht, and I. Huc, Foldamers, Wiley-VCH, 2007
2. T. Moriuchi T. Hirao Chem. Soc. Rev. 2004 33 294 301
3. T. Moriushi T. Hirao Acc. Chem. Res. 2010 43 1040 1051
4. A. Lataifeh S. Beheshti H.-B. Kraatz Eur. J. Inorg. Chem. 2009 3205 3218
5. S. Chowdhury G. Schatte H.-B. Kraatz Angew. Chem. 2006 118 7036 7038
6. ibid. Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6882 6884
7. T. Okamura T. Iwamura S. Seno H. Yamamoto N. Ueyama J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15972 1593
8. K. Heinze M. Schlenker Eur. J. Inorg. Chem. 2005 66 71
9. D. Siebler C. Förster K. Heinze Eur. J. Inorg. Chem. 2010 523 527
10. D. Siebler M. Linseis T. Gasi L. M. Carrella R. F. Winter C. Förster K. Heinze Chem. Eur. J.
11. L. Bariić V. Rapić V. Kova Croat. Chem. Acta 2002 75 199 210
12. K. Heinze M. Schlenker Eur. J. Inorg. Chem. 2004 2974 2988
13. G. Pavlovic L. Bariić V. Rapić V. Kova Acta Cryst. 2003 C59 m55 m57
14. L. Bariić M. Dropuić V. Rapić H. Pritzkow S. I. Kirin N. Metzler-Nolte Chem. Commun. 2004 2004 2005
15. L. Bariić M. akić K. A. Mahmoud Y. Liu H.-B. Kraatz H. Pritzkow S. I. Kirin N. Metzler-Nolte V. Rapić Chem. Eur. J. 2006 12 4965 4980
16. K. Heinze M. Beckmann Eur. J. Inorg. Chem. 2005 3450 3457
17. K. Heinze U. Wild M. Beckmann Eur. J. Inorg. Chem. 2007 617 623
18. L. Bariić V. Rapić N. Metzler-Nolte Eur. J. Inorg. Chem. 2006 4019 4021
19. M. akić Semenić D. Siebler K. Heinze V. Rapić Organometallics 2009 28 2028 2037
20. M. akić Semenić K. Heinze C. Förster V. Rapić Eur. J. Inorg. Chem. 2010 1089 1097
21. J. C. Brunet E. Cuingnet H. Gras P. Marcincal A. Mocz C. Sergheraert A. Tartar J. Organomet. Chem. 1981 216 73 77
22. E. Cuingnet C. Sergheraert A. Tartar M. Dautrevaux J. Organomet. Chem. 1980 195 325 329
23. R. Epton G. Marr G. A. Willmore D. Hudson P. H. Snell C. R. Snell Int. J. Biol. Macromol. 1981 3 395 396
24. M. Kira T. Matsubara H. Shinohara M. Sisido Chem. Lett. 1997 89 90
25. K. Heinze K. Hempel M. Beckmann Eur. J. Inorg. Chem. 2006 2040 2050
26. K. Heinze K. Hempel Chem. Eur. J. 2009 15 1346 1358
27. S. I. Kirin H.-B. Kraatz N. Metzler-Nolte Chem. Soc. Rev. 2006 35 348 354
28. T. Okamura K. Sakauye N. Ueyama A. Nakamura Inorg. Chem. 1998 37 6731 6736
29. K. Heinze D. Siebler Z. Anorg. Allg. Chem. 2007 633 2223 2233
30. P. H. H. Hermkens H. C. J. Ottenheijm D. Rees Tetrahedron 1996 52 4527 4554
31. K. Heinze M. Beckmann K. Hempel Chem. Eur. J. 2008 14 9468 9480
32. G. Dirscherl B. König Eur. J. Org. Chem. 2008 597 634
33. N. Metzler-Nolte Chimia 2007 61 736 741
34. M. S. Robillard A. R. P. M. Valentijn Angew. Chem. 2000 112 3226 3229
35. N. J. Meeuwenoord G. A. van der Marel J. H. van Boom J. Reedijk Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 3096 3099
36. K. Heinze Chem. Eur. J. 2001 7 2922 2932
37. D. R. van Staveren N. Metzler-Nolte Chem. Commun. 2002 1406 1407
38. K. Heinze J. B. Toro Angew. Chem. 2003 115 4671 4674
39. ibid. Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4533 4536
40. S. Reinhardt K. Heinze Z. Anorg. Allg. Chem. 2006 632 1465 1470
41. M. C. Kuchta A. Gross A. Pinto N. Metzler-Nolte Inorg. Chem. 2007 46 9400 9404
42. K. Heinze S. Reinhardt Chem. Eur. J. 2008 14 9482 9486
43. J. T. Chantson M. V. Verga Falzacappa S. Crovella N. Metzler-Nolte ChemMedChem 2006 1 1268 1274
44. S. I. Kirin F. Noor N. Metzler-Nolte W. Mier J. Chem. Educ. 2007 84 108 111
45. W. C. Chan, and P. D. White, Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis, Oxford University Press, Oxford, 2000
46. SMART Data Collection and SAINT-Plus Data Processing Software for the SMART System (various versions) Bruker Analytical X-Ray Instruments, Inc.: Madison, WI, 2000
47. B. Blessing Acta Cryst. 1995 A51 33 38
48. G. M. Sheldrick, SHELXTL, Version 5.1; Bruker AXS: Madison, WI, 1998
49. G. M. Sheldrick, SHELXL-97 University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr.; T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin,; D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004
51. M. Beyermann M. Bienert H. Niedrich L. A. Carpino D. Sadat-Aalaee J. Org. Chem. 1990 55 721 728
52. D. Siebler C. Förster K. Heinze Eur. J. Inorg. Chem. 2010 3986 3992
53. N. Hashimoto T. Aoyama T. Shioiri Chem. Pharm. Bull. 1981 29 1475 1478
54. G. Pavlović L. Bariić V. Rapić I. Leban Acta Cryst. 2002 E58 m13 m15
55. C. Förster D. Siebler K. Heinze Acta Cryst. 2010 C66 m235 m237
56. J. Bernstein R. E. Davis L. Shimoni N.-L. Chang Angew. Chem. 1995 107 1689 1708
57. ibid. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1555 1574
58. E. V. Titov M. V. Poddubnaya L. M. Kapkan Theor. Exp. Chem. 1973 6 421 426
59. M. B. Robin P. Day Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1968 10 247 422
60. S. Barlow Dermot O'Hare Chem. Rev. 1997 97 637 670
61. N. G. Connelly W. E. Geiger Chem. Rev. 1996 96 877 910
62. N. S. Hush, in Prog. Inorg. Chem. (Ed.:, F. A. Cotton,), 1967, 8, 391-444
63. O. Hammerich V. D. Parker Electrochim. Acta 1973 18 537 541
64. M. De Sorgo B. Wasserman M. Szwarc J. Phys. Chem. 1972 76 3468 3471
65. B. Boduszek H. J. Shine J. Org. Chem. 1988 53 5142 5143
66. ø. Hatlevik A. M. Arif J. S. Miller J. Phys. Chem. Solids 2004 65 61 63
67. A. R. O'Connor C. Nataro J. A. Golen A. L. Rheingold J. Organomet. Chem. 2004 689 2411 2414
68. P. Molina A. Tárraga A. Caballero Eur. J. Inorg. Chem. 2008 3401 3417
69. C. Ornelas J. Ruiz Aranzaes E. Cloutet S. Alves D. Astruc Angew. Chem. 2007 119 890 895
70. ibid. Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 872 877
71. D. Astruc M.-C. Daniel J. Ruiz Topics Organometal. Chem. 2006 20 121 148
72. M. A. K. Khan Y.-T. Long G. Schatte H.-B. Kraatz Anal. Chem. 2007 79 2877 2884
73. K. A. Mahmoud H.-B. Kraatz Chem. Eur. J. 2007 13 5885 5895
74. M. A. K. Khan K. Kerman M. Petryk H.-B. Kraatz Anal. Chem. 2008 80 2574 2582
75. C. Caltagirone P. A. Gale Chem. Soc. Rev. 2009 38 520 563
76. P. A. Gale Chem. Soc. Rev. 2010 39 3746 3771
77. K. Uemura Y. Kumamoto S. Kitagawa Chem. Eur. J. 2008 14 9565 9576
78. Z. Wang D. R. Powell R. P. Houser Acta Cryst. 2010 E66 m173
79. P. Byrne G. O. Lloyd K. M. Anderson N. Clarke J. W. Steed Chem. Commun. 2008 3720 3722
80. K. Mahmoud H.-B. Kraatz J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2006 16 201 210
81. R. Rulkens A. J. Lough I. Manners S. R. Lovelace C. Grant W. E. Geiger J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12683 12695