Bis- and trisamides derived from 1 -aminoferrocene-1-carboxylic acid and α-amino acids: Synthesis and conformational analysis

Organometallics

Volumn 28, Issue 7, 2009, Pages 2028-2037

  Semenčič, Mojca Čakić ^a   Siebler, Daniel ^b   Heinze, Katja ^b   Rapič, Vladimir ^a  

^a UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

^b JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIROPTICAL PROPERTIES; CIRCULAR DICHROISMS; CONFORMATIONAL ANALYSIS; CONFORMATIONAL PREFERENCES; CYCLOPENTADIENYL RINGS; FERROCENE DERIVATIVES; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDS; IR SPECTROSCOPIES; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTECTING GROUPS; SELECTED EXAMPLES; SIDE CHAINS; STERIC BULKS; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIES;

AMINATION; AMINES; AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; DICHROISM; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; IRON COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ORGANIC ACIDS;

EID: 65349134734     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om801163s     Document Type: Article

References (42)

1. Jaouen, G. Bioorganometallics; Wiley-VCH: New York, 2006.
2. Kraatz, H.-B.; Metzler-Nolte, N. Concepts and Models in Bioinor-ganic Chemistry; Wiley-VCH: New York. 2006.
3. Van Staveren. D. N.: Metzler-Nolte. N. Chem. Rev. 2004, 104, 5931-5985.
4. Kirin, S. 1.; Kraatz, H.-B.: Metzler-Nolte, N. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 348-354.
5. Moriuchi, T.; Hirao, T. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 294-301.
6. Herrick, R. S.; Jarret, R. M.; Curran, T. P.; Dragoli, D. R.; Flaherty, M. B.; Lindyberg, S. E.; Slate. R. A.: Thornton. L. C. Tarahedron Lett. 1996, 37, 5289-5292.
7. Nomoto, A.; Moriuchi, T.; Yamazaki, S.; Ogawa, A.; Hirao, T. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1998, 1963-1964.
8. Moriuchi, T.; Nomoto. A.; Yoshida, K.: Hirao, T. J. Organomet. Chem. 1999, 589, 50-58.
9. Moriuchi, T.; Nomoto. A.; Yoshida, K.; Hirao. T. Organometallics 2001, 20, 1008-1013.
10. Moriuchi. T.; Nomoto, A.; Yoshida. K.; Ogawa, A.: Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 68-75.
11. Xu, Y.; Saweczko, P.; Kraatz, H.-B. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 335-342.
12. Kraatz, H.-B.; Galka, M. Met. Ions Biol. Syst. 2001, 38, 385-409.
13. Oberhoff, M.; Duda, L.; Karl, J.; Mohr, R.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Grehl, M. Organometallics 1996, 15, 4005-4011.
14. Lapić, J.; Siebler, D.; Heinze, K.; Rapić, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2014-2024.
15. (a) Barišić, L.; Rapić, V.; Kovać, V. Croat. Chem. Acta 2002, 75, 199-210.
16. (b) Pavlović, G.; Barišić, L.; Rapić, V.; Leban, I. Acta Crystallogr. 2002, E58, m13-15.
17. (c) Pavlović, G.; Barišić, L.; Rapić, V.; Kovać, V. Acta Crystallogr. 2003, C59, m55-57.
18. (d) Barisic, L.; Rapic, V.; Pritzkow. H.; Pavlović, G.; Nemet, I. J. Organomet. Chem. 2003, 682, 131-142.
19. (e) Heinze, K.; Schlenker, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2974-2988.
20. (f) Okamura, T.; Sakauye, K.; Ueyama, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1998, 37, 6731-6736.
21. Barišić, L.; Dropučić, M.; Rapić, V.; Pritzkow, H.; Kirin, S. I.; Metzler-Nolte, N. Chem. Commun. 2004, 2004-2005.
22. Barišić, L.; Cakić, M.; Mahmoud, K. A.; Liu, Y.; Kraatz, H.-B.; Pritzkow. H.; Kirin. S. I.: Metzler-Nolte, N.; Rapic, V. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4965-4980.
23. Heinze, K.; Beckmann, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3450-3457.
24. Barišić, L.; Rapić, V.; Metzler-Nolte. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4019-4021.
25. Heinze, K.; Wild, U.; Beckmann, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 617-623.
26. Chowdhury, S.; Schatte. G.; Kraatz. H.-B. Angew. Chem. 2006, 118, 7036-7038;
27. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6882-6884.
28. (a) Angelici, G.; Falini, G.; Hofmann, H.-J.; Huster, D.; Monari, M.; Tomasini, C. Angew. Chem. 2008, 120, 8195-8198;
29. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8075-8078.
30. (b) Binder. W. H.; Smrzka, O. W. Angew. Chem. 2006, 118, 7482-7487;
31. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7324-7328.
32. Vass, E.; Hollosi, M.; Besson. F.; Buchet, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1917-1954.
33. Heinze, K.; Siebler. D. Z, Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 2223-2233.
34. Heinze, K.; Schlenker, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 66-71.
35. Lu, S.; Strelets, V. V.; Ryan, M. F.; Pietro, W. J.; Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1996, 35, 1013-1023.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, Jr. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C: Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C. and Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
37. Heinze, K.; Beckmann, M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5576-5584.
38. Lapić, J.; Pavlović, G.; Siebler, D.; Heinze, K.; Rapić, V. OrganometaUics 2008, 27, 726-735.
39. Djaković, S.; Siebler, D.; Čakić- Semenčić, M.; Heinze, K.; Rapić, V. Organometallics 2008, 27, 1447-1453.
40. Kovač, V.; Radolović, K.; Habuš, 1.; Siebler, D.; Heinze, K.; Rapić, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 389-399.
41. DENZO-SMN, Data processing software, Nonius 1998; http://www.nonius.com.
42. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, University of Göttingen: Germany, 1997.