Effects of odd-even side chain length of alkyl-substituted diphenylbithiophenes on first monolayer thin film packing structure

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 30, 2013, Pages 11006-11014

  Akkerman, Hylke B ^a,f   Mannsfeld, Stefan C B ^b   Kaushik, Ananth P ^c   Verploegen, Eric ^a,b   Burnier, Luc ^c   Zoombelt, Arjan P ^a   Saathoff, Jonathan D ^c   Hong, Sanghyun ^a,e   Atahan Evrenk, Sule ^d   Liu, Xueliang ^d   Aspuru Guzik, Alán ^d   Toney, Michael F ^b   Clancy, Paulette ^c   Bao, Zhenan ^a  

^a Stanford University   (United States)

^b SLAC NATIONAL ACCELERATOR LABORATORY   (United States)

^c Cornell University   (United States)

^d HARVARD UNIVERSITY   (United States)

^e Membrane Development Group   (South Korea)

^f HOLST CENTRE   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC COUPLING; GRAZING INCIDENCE X-RAY DIFFRACTION; LAYER-BY-LAYER GROWTH; MOLECULAR PACKING STRUCTURE; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; SIDE CHAIN LENGTHS; STRUCTURE VARIATION; THIN-FILM STRUCTURE;

FILM GROWTH; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; PACKAGING; QUANTUM CHEMISTRY; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; X RAY DIFFRACTION;

THIN FILMS;

ALKYL GROUP; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; FILM; MORPHOLOGY; SEMICONDUCTOR; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84881071687     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja400015e     Document Type: Article

References (62)

1. Van den Brand, J.; de Baets, J.; van Mol, T.; Dietzel, A. Microelectronics Reliability 2008, 48, 1123-1128
2. Su, S.-J.; Gonmori, E.; Sasabe, H.; Kido, J. Adv. Mater. 2008, 22, 5003-5007
3. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
4. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253
5. Gelinck, G. H.; Huitema, H. E. A.; van Veenendaal, E.; Cantatore, E.; Schrijnemakers, L.; van der Putten, J. B. P. H.; Geuns, T. C. T.; Beenhakkers, M.; Giesbers, J. B.; Huisman, B.-H.; Meijer, E. J.; Benito, E. M.; Touwslager, F. J.; Marsman, A. W.; van Rens, B. J. E.; de Leeuw, D. M. Nat. Mater. 2004, 3, 106-110
6. Sekitani, T.; Nakajima, H.; Maeda, H.; Fukushima, T.; Aida, T.; Hata, K.; Someya, T. Nat. Mater. 2009, 8, 494-499
7. Sele, C. W.; Kjellander, B. K. C.; Niesen, B.; Thornton, M. J.; van der Putten, J. B. P. H.; Myny, K.; Wondergem, H. J.; Moser, A.; Resel, R.; van Breemen, A. J. J. M.; van Aerle, N.; Heremans, P.; Anthony, J. E.; Gelinck, G. H. Adv. Mater. 2009, 21, 4926-4931
8. Yang, S. Y.; Shin, K.; Park, C. E. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1806-1814
9. Rivnay, J.; Jimison, L. H.; Northrup, J. E.; Toney, M. F.; Noriega, R.; Lu, S.; Marks, T. J.; Facchetti, A.; Salleo, A. Nat. Mater. 2009, 8, 952-958
10. Bräuer, B.; Kukreja, R.; Virkar, A.; Akkerman, H. B.; Fognini, A.; Tyliszczak, T.; Bao, Z. Org. Electron. 2011, 12, 1936-1942
11. Verploegen, E.; Mondal, R.; Bettinger, C. J.; Sok, S.; Toney, M. F.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3519-3529
12. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
13. Brédas, J.-L.; Cornil, J.; Beljonne, D.; dos Santos, D. A.; Shuai, Z. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267-276
14. Park, S. K.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E.; Mourey, D. A. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 063514
15. Reese, C.; Roberts, M. E.; Parkin, S. R.; Bao, Z. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 202101
16. Okamoto, T.; Nakahara, K.; Saeki, A.; Seki, S.; Oh, J. H.; Akkerman, H. B.; Bao, Z.; Matsuo, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 1646-1649
17. Gsänger, M.; Oh, J. H.; Könemann, M.; Höffken, H. W.; Krause, A.-M.; Bao, Z.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 740-743
18. MacGillivray, L. R. CrystEngComm 2004, 6, 77
19. Ward, M. D. MRS Bull. 2011, 30, 705-712
20. Giri, G.; Verploegen, E.; Mannsfeld, S. C. B.; Atahan-Evrenk, S.; Kim, D. H.; Lee, S. Y.; Becerril, H. A.; Aspuru-Guzik, A.; Toney, M. F.; Bao, Z. Nature 2011, 480, 504-508
21. Yang, J.; Yan, D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2634
22. Mannsfeld, S. C. B.; Tang, M. L.; Bao, Z. Adv. Mater. 2011, 23, 127-131
23. Mannsfeld, S. C. B.; Virkar, A.; Reese, C.; Toney, M. F.; Bao, Z. Adv. Mater. 2009, 21, 2294-2298
24. Yuan, Q.; Mannsfeld, S. C. B.; Tang, M. L.; Roberts, M.; Toney, M. F.; DeLongchamp, D. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2008, 20, 2763-2772
25. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716-8721
26. Meng, H.; Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9214-9215
27. Yuan, Q.; Mannsfeld, S. C. B.; Tang, M. L.; Roberts, M.; Toney, M. F.; DeLongchamp, D. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2008, 20, 2763-2772
28. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Okamoto, T.; Miyaki, N.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1579-1585
29. Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732-15733
30. Crone, B.; Dodabalapur, A.; Lin, Y.-Y.; Filas, R. W.; Bao, Z.; LaDuca, A.; Sarpeshkar, R.; Katz, H. E.; Li, W. Nature 2000, 403, 521-523
31. Oh, J. H.; Liu, S.; Bao, Z.; Schmidt, R.; Würthner, F. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 212107
32. Tao, F.; Bernasek, S. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1408-1453
33. Gupta, V.; Abbott, N. Phys. Rev. E 1996, 54, R4540-R4543
34. Huang, J.; Sun, J.; Katz, H. E. Adv. Mater. 2008, 20, 2567-2572
35. Sung, A.; Ling, M. M.; Tang, M. L.; Bao, Z.; Locklin, J. Chem. Mater. 2007, 19, 2342-2351
36. Vaidyanathan, S.; Dötz, F.; Katz, H. E.; Lawrentz, U.; Granstrom, J.; Reichmanis, E. Chem. Mater. 2007, 19, 4676-4681
37. Dinelli, F.; Murgia, M.; Levy, P.; Cavallini, M.; Biscarini, F.; de Leeuw, D. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 116802
38. Kim, C. S.; Jo, S. J.; Lee, S. W.; Kim, W. J.; Baik, H. K.; Lee, S. J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 958-962
39. Xia, Y.; Cho, J. H.; Lee, J.; Ruden, P. P.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2009, 21, 2174-2179
40. Bürgi, L.; Richards, T. J.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. J. Appl. Phys. 2003, 94, 6129
41. Mathijssen, S. G. J.; Kemerink, M.; Sharma, A.; Cölle, M.; Bobbert, P. A.; Janssen, R. A. J.; de Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2008, 20, 975-979
42. Chua, L.-L.; Zaumseil, J.; Chang, J.-F.; Ou, E. C.-W.; Ho, P. K.-H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194-199
43. Sharma, A.; Mathijssen, S.; Smits, E.; Kemerink, M.; de Leeuw, D.; Bobbert, P. Phys. Rev. B 2010, 82, 075322
44. Sharma, A.; Mathijssen, S. G. J.; Cramer, T.; Kemerink, M.; de Leeuw, D. M.; Bobbert, P. A. Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 103306
45. Lim, S.; Kim, S.; Lee, J.; Kim, M.; Kim, D.; Zyung, T. Synth. Met. 2005, 148, 75-79
46. Virkar, A.; Mannsfeld, S.; Oh, J. H.; Toney, M. F.; Tan, Y. H.; Liu, G.; Scott, J. C.; Miller, R.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1962-1970
47. Ito, Y.; Virkar, A. A.; Mannsfeld, S.; Oh, J. H.; Toney, M.; Locklin, J.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396-9404
48. Choudhary, D.; Clancy, P.; Bowler, D. R. Surf. Sci. 2005, 578, 20-26
49. Verlaak, S.; Steudel, S.; Heremans, P.; Janssen, D.; Deleuze, M. Phys. Rev. B 2003, 68, 195409
50. Virkar, A. A.; Mannsfeld, S. C. B.; Bao, Z. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2664
51. Locklin, J.; Roberts, M.; Mannsfeld, S.; Bao, Z. Polymer Rev. 2006, 46, 79-101
52. Kaganer, V.; Möhwald, H.; Dutta, P. Rev. Mod. Phys. 1999, 71, 779-819
53. Kaushik, A. P.; Clancy, P. Surf. Sci. 2011, 605, 1185-1196
54. Haran, M.; Goose, J. E.; Clote, N. P.; Clancy, P. Langmuir 2007, 23, 4897-4909
55. Norton, J. E.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2008, 128, 034701
56. Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Bickelhaupt, F. M.; Siebbeles, L. D. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9809
57. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
58. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
59. Francl, M. M. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
60. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
61. Hehre, W. J. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
62. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Yeh Lin, C.; Van Voorhis, T.; Hung Chien, S.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Min Rhee, Y.; Ritchie, J.; Rosta, E.; David Sherrill, C.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Lee Woodcock, H., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172