Efficient PEPPSI-themed palladium N-heterocyclic carbene precatalysts for the mizoroki-heck reaction

Organometallics

Volumn 32, Issue 14, 2013, Pages 3859-3869

  Lin, Yong Chieh ^a   Hsueh, Hsin Hsueh ^a   Kanne, Shanker ^a   Chang, Li Kuang ^a   Liu, Fu Chen ^a   Lin, Ivan J B ^a   Lee, Gene Hsiang ^b   Peng, Shie Ming ^b  

^a NATIONAL DONG HWA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSS COUPLING REACTIONS; MIZOROKI-HECK REACTION; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PALLADIUM COMPLEXES; PALLADIUM NANOPARTICLES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SOLID-STATE STRUCTURES; SQUARE PLANAR GEOMETRY;

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHLORINE COMPOUNDS; NANOPARTICLES; ORGANIC COMPOUNDS; PYRIDINE; STYRENE; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84880537208     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4003297     Document Type: Article

References (116)

1. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
2. Arduengo, A. J.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11027
3. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
4. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
5. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
6. Gade, L. H.; Stéphane, B.-L. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 718
7. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
8. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451
9. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534
10. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988
11. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
12. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182
13. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859
14. Melaiye, A.; Simons, R. S.; Milsted, A.; Pingitore, F.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 973
15. Teyssot, M.-L.; Jarrousse, A.-S.; Manin, M.; Chevry, A.; Roche, S.; Norre, F.; Beaudoin, C.; Morel, L.; Boyer, D.; Mahiou, R.; Gautier, A. Dalton Trans. 2009, 6894
16. Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903
17. Chang, W.-C.; Chen, H.-S.; Li, T.-Y.; Hsu, N.-M.; Tingare, Y. S.; Li, C.-Y.; Liu, Y.-C.; Su, C.; Li, W.-R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8161
18. Yang, C.-H.; Beltran, J.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Hartmann, D.; Sarfert, W.; Fröhlich, R.; Bizzarri, C.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2010, 49, 9891
19. Rit, A.; Pape, T.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4572
20. Chen, H.-S.; Chang, W.-C.; Su, C.; Li, T.-Y.; Hsu, N.-M.; Tingare, Y. S.; Li, C.-Y.; Shie, J.-H.; Li, W.-R. Dalton Trans. 2011, 40, 6765
21. Conrady, F. M.; Fröhlich, R.; Schulte to Brinke, C.; Pape, T.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11496
22. Zhang, X.; Wright, A. M.; DeYonker, N. J.; Hollis, T. K.; Hammer, N. I.; Webster, C. E.; Valente, E. J. Organometallics 2012, 31, 1664
23. Zhao, D.; Fei, Z.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 2197
24. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T. Organometallics 2006, 25, 5927
25. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
26. Bourissou, D.; Guerret, O.; GabbaÏ, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
27. Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363
28. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815
29. Navarro, O.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194
30. Viciu, M. S.; Kelly, R. A.; Stevens, E. D.; Naud, F.; Studer, M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2003, 5, 1479
31. Navarro, O.; Marion, N.; Oonishi, Y.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 685
32. Broggi, J.; Clavier, H.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 5525
33. Kantchev, E. A. B.; Peh, G.-R.; Zhang, C.; Ying, J. Y. Org. Lett. 2008, 10, 3949
34. Kantchev, E. A. B.; Ying, J. Y. Organometallics 2009, 28, 289
35. Peh, G.-R.; Kantchev, E. A. B.; Zhang, C.; Ying, J. Y. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2110
36. Chen, M.-T.; Vicic, D. A.; Chain, W. J.; Turner, M. L.; Navarro, O. Organometallics 2011, 30, 6770
37. Chen, M.-T.; Vicic, D. A.; Turner, M. L.; Navarro, O. Organometallics 2011, 30, 5052
38. Tang, Y.-Q.; Lu, J.-M.; Shao, L.-X. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3741
39. Zhou, X.-X.; Shao, L.-X. Synthesis 2011, 3138
40. Zhu, L.; Gao, T.-T.; Shao, L.-X. Tetrahedron 2011, 67, 5150
41. Gu, Z.-S.; Shao, L.-X.; Lu, J.-M. J. Organomet. Chem. 2012, 700, 132
42. Xiao, Z.-K.; Shao, L.-X. Synthesis 2012, 711
43. Zhu, L.; Ye, Y.-M.; Shao, L.-X. Tetrahedron 2012, 68, 2414
44. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743
45. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Hadei, N.; Nasielski, J.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem. Eur. J. 2006, 13, 150
46. Organ, M. G.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4749
47. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Sayah, M.; Valente, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2443
48. Organ, M. G.; Çalimsiz, S.; Sayah, M.; Hoi, K. H.; Lough, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2383
49. Çalimsiz, S.; Sayah, M.; Mallik, D.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2014
50. Dowlut, M.; Mallik, D.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2010, 16, 4279
51. Nasielski, J.; Hadei, N.; Achonduh, G.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Lough, A.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2010, 16, 10844
52. Valente, C.; Belowich, M. E.; Hadei, N.; Organ, M. G. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4343
53. Çalimsiz, S.; Organ, M. G. Chem. Commun. 2011, 47, 5181
54. Hoi, K. H.; Çalimsiz, S.; Froese, R. D. J.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3086
55. Hoi, K. H.; Çalimsiz, S.; Froese, R. D. J.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 145
56. Chartoire, A.; Frogneux, X.; Boreux, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 31, 6947
57. Farmer, J. L.; Hunter, H. N.; Organ, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17470
58. Sase, S.; Jaric, M.; Metzger, A.; Malakhov, V.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 7380
59. Colombel, V.; Rombouts, F.; Oehlrich, D.; Molander, G. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 2966
60. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314
61. Han, Y.; Huynh, H. V.; Tan, G. K. Organometallics 2007, 26, 6447
62. Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2007, 4546
63. Liao, C.-Y.; Chan, K.-T.; Zeng, J.-Y.; Hu, C.-H.; Tu, C.-Y.; Le, H. M. Organometallics 2007, 26, 1692
64. Zanardi, A.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2009, 28, 4335
65. Dash, C.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1608
66. Larrosa, I.; Somoza, C.; Banquy, A.; Goldup, S. M. Org. Lett. 2011, 13, 146
67. Keske, E. C.; Zenkina, O. V.; Wang, R.; Crudden, C. M. Organometallics 2012, 31, 6215
68. Yang, L.; Guan, P.; He, P.; Chen, Q.; Cao, C.; Peng, Y.; Shi, Z.; Pang, G.; Shi, Y. Dalton Trans. 2012, 41, 5020
69. Bernhammer, J. C.; Huynh, H. V. Organometallics 2012, 31, 5121
70. Lee, C. K.; Vasam, C. S.; Huang, T. W.; Wang, H. M. J.; Yang, R. Y.; Lee, C. S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2006, 25, 3768
71. Lee, K. M.; Chen, J. C. C.; Huang, C.-J.; Lin, I. J. B. CrystEngComm 2007, 9, 278
72. Yang, W.-H.; Lee, C.-S.; Pal, S.; Chen, Y.-N.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B.; Wang, J.-C. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3729
73. Yang, C.-C.; Lin, P.-S.; Liu, F.-C.; Lin, I. J. B. Organometallics 2010, 29, 5959
74. Chen, S.-C.; Hsueh, H.-H.; Chen, C.-H.; Lee, C.-S.; Liu, F.-C.; Lin, I. J. B.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3343
75. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T. Organometallics 2007, 26, 150
76. Samantaray, M. K.; Pang, K.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 4153
77. Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 230
78. Patten, T. E.; Troeltzsch, C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 9197
79. Tapu, D.; Dixon, D. A.; Roe, C. Chem. Rev. 2009, 109, 3385
80. Samantaray, M. K.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Organometallics 2009, 28, 2267
81. Huynh, H. V.; Han, Y.; Ho, J. H. H.; Tan, G. K. Organometallics 2006, 25, 3267
82. Liu, Q.; Thorne, L.; Kozin, I.; Song, D.; Seward, C.; Iorio, M. D.; Tao, Y.; Wang, S. Dalton Trans. 2002, 3234
83. Jaganyi, D.; Tiba, F.; Munro, O. Q.; Petrović, B.; Bugarčić, Ž. D. Dalton Trans. 2006, 2943
84. Bugarčić, Ž. D.; Petrović, B.; Zangrando, E. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2650
85. Sie, M.-H.; Hsieh, Y.-H.; Tsai, Y.-H.; Wu, J.-R.; Chen, S.-J.; Kumar, P. V.; Lii, J.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2010, 29, 6473
86. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
87. Christoph, J. Dalton Trans. 2000, 3885
88. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009
89. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2
90. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Tetrahedron 2005, 61, 11771
91. Corbet, J.-P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651
92. Zapf, A.; Beller, M. Top. Catal. 2002, 19, 101
93. Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449
94. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283
95. Ye, J.; Zhang, X.; Chen, W.; Shimada, S. Organometallics 2008, 27, 4166
96. Karimi, B.; Enders, D. Org. Lett. 2006, 8, 1237
97. Yen, S. K.; Koh, L. L.; Hahn, F. E.; Huynh, H. V.; Hor, T. S. A. Organometallics 2006, 25, 5105
98. Ahrens, S.; Zeller, A.; Taige, M.; Strassner, T. Organometallics 2006, 25, 5409
99. Blakemore, J. D.; Chalkley, M. J.; Farnaby, J. H.; Guard, L. M.; Hazari, N.; Incarvito, C. D.; Luzik, E. D.; Suh, H. W. Organometallics 2011, 30, 1818
100. Hahn, F. E.; Jahnke, C. M.; Gomez-Benitez, V.; Morales-Morales, D.; Pape, T. Organometallics 2005, 24, 6458
101. Sergey, S. Z.; Valentine, P. A. Organometallics 2012, 31, 2302
102. Radha, N.; Mostafa, A. E.-S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8340
103. Enaam, H. R.; Fadhil, S. K.; John, F.; Jørn, B. C. Nano Lett. 2001, 1, 499
104. Habib, F.; Nasser, I.; Arash, G.; Maryam, G.; Jafar, H. S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 100
105. Kume, Y.; Qiao, K.; Tomida, D.; Yokoyama, C. Catal. Commun. 2008, 9, 369
106. Qiao, K.; Sugimura, R.; Bao, Q.; Tomida, D.; Yokoyama, C. Catal. Commun. 2008, 9, 2470
107. Umpierre, A. P.; Machado, G.; Fecher, G. H.; Morais, J.; Dupont J. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1404
108. Otwinowsky, Z.; Minor, W. DENZO-SMN, Processing of X-ray diffraction data collected in oscillation mode. In Macromolecular Crystallography, A; Carter, C. W., Jr.; Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: New York, 1997; Methods in Enzymology 276, p 307.
109. Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, 51, 33
110. Blessing, R. H. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 421
111. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467
112. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Gottingen, Gottingen, Germany, 1997.
113. Yang, H.; Han, X.; Lia, G.; Wang, Y. Green Chem. 2009, 11, 1184
114. Huang, Y.-B.; Yang, C.-T.; Yi, J.; Deng, X.-J.; Fu, Y.; Liu, L. J. Org. Chem. 2011, 76, 800
115. Vadapalli, C.; Ramakirushnan, S. N. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3527
116. Abdol, R. H.; Kazem, K.; Azadeh, P.; Arnold, E. R. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2548