Synthesis and Characterization of Ionic Liquids Incorporating the Nitrile Functionality

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 6, 2004, Pages 2197-2205

  Zhao, Dongbin ^a   Fei, Zhaofu ^a   Scopelliti, Rosario ^a   Dyson, Paul J ^a  

^a Institut de chimie moleculaire et biologique Ecole Polytechnique Federale de Lausanne   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3 DIMETHYLIMIDAZOLIUM; 3 METHYLIMIDAZOLIUM; CATION; HYDROGEN; IMIDAZOLE DERIVATIVE; ION; NITRILE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY; EXTRACTION; HYDROGEN BOND; HYDROGENATION; LIQUID; MELTING POINT; SOLID STATE; SOLUBILITY; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; VISCOSITY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 1642355348     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic034801p     Document Type: Article

References (80)

1. For reviews see: (a) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
2. (b) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772.
3. (c) Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351.
4. (a) Gordon, C. M. Appl. Catal. A: Gen. 2001, 222, 101.
5. (b) Olivier-Bourbigou, H.; Magna, L. J. Mol. Catal.: A 2002, 182-183, 419.
6. (c) Zhao, D.; Wu, M.; Kou, Y.; Min, E. Catal. Today 2002, 74, 157.
7. (d) Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
8. News of the week in: Chem. Eng. News 2003, March 31, 9.
9. (a) Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2001, 135.
10. (b) Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, R.; Wierzbicki, A.; Davis Jr. J. H.; Rogers, R. D. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2523.
11. (c) Bates, E. D.; Mayton, R. D.; Ntai, I.; Davis, J. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 926.
12. Demberelnyamba, D.; Shin, B. K.; Lee, H. Chem. Commun. 2002, 1538.
13. (a) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Exnar, I.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2002, 2972.
14. (b) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Comte, P.; Exnar, L.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1166.
15. (a) Ye, C.; Liu, W.; Chen, Y.; Yu, L. Chem. Commun. 2001, 2244.
16. (b) Li, W. M.; Ye, C. F.; Gong, Q. Y.; Wang H. Z.; Wang, P. Tribol. Lett. 2002, 13, 81.
17. (a) Armstrong, D. W.; Zhang, L. K.; He L. F.; Gross, M. L. Anal. Chem. 2001, 73, 3679.
18. (b) Carda-Broch, S.; Berthod, A.; Armstrong, D. W. Rapid. Commun. Mass Spectrom. 2003, 17, 553.
19. (a) Anderson, J. L.; Ding, J.; Welton, T.; Armstrong, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14247.
20. (b) Carda-Broch, S.; Berthod, A.; Armstrong, D. W. Anal. Bioanal. Chem. 2003, 375, 191.
21. Herrmann, W. A.; Köcher, C.; Goossen, L. J.; Artus, G. R. J. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1627.
22. Lee, K.-M.; Lee, Y.-T.-Y.; Lin, J. B. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1079.
23. Cole, A. C.; Jensen, J. L.; Ntai, I., Tran, K. L. T.; Weaver, K. J.; Forbes, D. C.; Davis, J. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962.
24. Branco, L. C.; Rosa, J. N.; Moura Ramos, J. J.; Alfons, C. A. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3671.
25. (a) Fraga-Dubreuil, J.; Bazureau, J. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6097.
26. (b) Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Tkatchenko, I.; Bouajila, E.; Walter, O.; Tommasi, I.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 28.
27. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis Jr., J. H.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2001, 135.
28. Bronger, R. P. J.; Silva, M. S.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Commn. 2002, 3044.
29. Merrigan, T. L.; Bates, E. D.; Dorman, S. C.; Davis, J. H., Jr. Chem. Commun. 2000, 2051.
30. Larsen, A. S.; Holbrey, J. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264.
31. Brown, R. J. C.; Dyson, J. H.; Ellis, P. J.; Welton, D. J. T. Chem. Commun. 2001, 1862.
32. Dyson, P. J.; McIndoe, J. S.; Zhao, D. Chem. Commun. 2003, 508.
33. Sik Kim, H.; Kim, Y. J.; Yong Bae, J.; Joon Kim, S.; Soo Lah, M.; Shik Chin, C. Organometallics 2003, 22, 2498.
34. For example, see: (a) Chauvin, Y.; Olivier-Bourbigou, H. CHEMTECH 1995, 25, 26.
35. (b) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Parker, D. G.; Welton, T. Chem. Commun. 1999, 25.
36. (c) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Polyhedron 1996, 15, 1217.
37. (d) Müller, L. A.; Dupont, J.; de Souza, R. F. Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 409.
38. (e) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705.
39. (f) Steines, S.; Wasserscheid, P.; Driessen-Hölscher, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348.
40. For example, see: (a) Kottsieper, K. W.; Stelzer, O.; Wasserscheid, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 175, 285.
41. (b) Favre, F.; Olivier-Bourbigou, H.; Commereuc, D.; Saussine, L. Chem. Commun. 2001, 1360.
42. (c) Brasse, C. C.; Englert, U.; Salzer, A.; Waffenschmidt, H.; Wasserscheid, P. Organometallics 2000, 19, 3818.
43. (d) Sellin, M. F.; Webb, P. B.; Cole-Hamilton, D. J. Chem. Commun. 2001, 781.
44. (e) Stenzel, O.; Raubenheimer, H. G.; Esterhuysen, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1132.
45. (a) Xu, L.; Chen, W.; Xiao, J. Organometallics 2000, 19, 1123.
46. (b) Mathews, C. J.; Smith, P. J.; Welton, T.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2001, 20, 3848.
47. (c) Carmichael, A. J.; Earle, M. J.; Holbrey, J. D.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Org. Lett. 1999, 1, 997.
48. (d) Mathews, C. J.; Smith, P. J.; Welton, T. Chem. Commun. 2000, 1249.
49. (e) Handy, S. T.; Zhang, X. Org. Lett. 2001, 3, 233.
50. Brauer, D. J.; Kottsieper, K.; Liek, C.; Stelzer, O.; Waffenschmidt, H.; Wasserscheid, P. J. Organomet. Chem. 2001, 630, 177.
51. (a) Kottsieper, K.; Stelzer, O.; Wasserscheid, P. J. Mol. Catal.: A 2001, 175, 285.
52. (b) Sirieix, J.; Ossberger, M.; Betzemeier, B.; Knochel, P. Synlett 2000, 11, 1613.
53. (a) Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2639.
54. (b) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Polyhedron 1996, 15, 1217.
55. Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. Organometallics 1998, 17, 2162.
56. Dyson, P. J.; McIndoe, J. S. Inorg. Chim. Acta 2003, 354, 68.
57. Seddon, K. R.; Stark, A.; Torres, M. J. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2275.
58. Huang, J.-F.; Chen, P.-Y.; Sun, I.-W.; Wang, S. P. Inorg. Chim. Acta 2000, 320, 7.
59. (a) Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3405.
60. (b) Elaiwi, A.; Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Srinivasan, N.; Tan, Y.-M.; Welton, T.; Zora, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3467.
61. Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; de Souza, R. F.; Burrow, R. A.; Kintzinger, J.-P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2377.
62. (a) Wadhawan, J. D.; Schröder, W.; Neudeck, A.; Wilkins, S. J.; Compton, R. G.; Marken, F.; Consorti, C. S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. J. Electronal. Chem. 2000, 493, 75.
63. (b) Schröder, W.; Wadhawan, J. D.; Compton, R. G.; Marken, F.; Suarez, P. A. Z.; Consorti, C. S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. New J. Chem. 2000, 24, 1009.
64. Katritzky, A. R.; Jain, R.; Lomaka, A.; Petrukhin, R.; Maran, U.; Karelson, M. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 261.
65. Dearden, J. C. Sci. Total Environ. 1991, 109/110, 59.
66. Lyman, W. J.; Reehl, W. F. In Handbook of Chemical Property Estimation Methods; Rosenblatt, D. H., Ed.; McGraw-Hill: New York, 1982.
67. Larsen, A. S.; Holbrey, J. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264.
68. Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; Dullius, J. E. L.; de Souza, R. F.; Dupont, J. J. Chim. Phys. 1998, 95, 1626.
69. Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2133.
70. Bonhôte, P.; Dias, A.-P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
71. (a) Dupont, J.; Fonseca, G. S.; Umpierre, A. P.; Fichtner, P. F. P.; Teixeira, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4228.
72. (b) Huang, J.; Jiang, T.; Gao, H.; Chang, Y.; Zhao, G.; Wu, W. Chem. Commun. 2003, 1654.
73. (a) Parshall, G. W. J. Am. Soc. Chem. 1972, 94, 8716.
74. (b) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698.
75. (c) Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F. J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 293.
76. (d) Consorti, C. S.; Umpierre, A. P.; de Souza, R. F.; Dupont, J.; Suarez, P. A. Z. J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 401.
77. Daguenet, C.; Dyson, P. J. Catal. Commun. 2003, 4, 153.
78. Oxford Diffraction Ltd., Abingdon, Oxfordshire, UK, 2002.
79. Walker, N.; Stuart, D. DELABS. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 158-166.
80. Sheldrick, G. M. University of Göttingen, Germany, 1997; Bruker AXS, Inc., Madison, WI, 1997.