Pd-PEPPSI complexes and the Negishi reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2010, Pages 4343-4354

  Valente, Cory ^a   Belowich, Matthew E ^a   Hadei, Niloufar ^b   Organ, Michael G ^b  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b YORK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Carbene ligands; Cross coupling; Palladium; Zinc

Indexed keywords

EID: 77955394207     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000359     Document Type: Review

References (88)

1. a) A. O. King, N. Okukado, E.-i. Negishi, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1977, 683-684;
2. b) E.-i. Negishi, A. O. King, N. Okukado, J. Org. Chem. 1977, 42, 1821-1823.
3. E.-i. Negishi in Aspects of Mechanism and Organometallic Chemistry (Ed.: J. H. Brewster), Plenum, New York, 1978, p. 285.
4. a) A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168;
5. b) N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11-59;
6. c) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
7. E.-i. Negishi, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 34-40.
8. S. Reformatsky, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 1210-1211.
9. M. W. Rathke, Org. React. 1975, 22, 423-458.
10. A. Krasovskiy, V. Malakhov, A. Gavryushin, P. Knochel, Angew. Chem. int. Ed. 2006, 45, 6040-6044.
11. a) M. Uchiyama, T. Furuyama, M. Kobayashi, Y. Matsumoto, K. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8404-8405;
12. b) T. Furuyama, M. Yonehara, S. Arimoto, M. Kobayashi, Y. Matsumoto, M, Uchiyama, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10348-10356.
13. N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Org. Lett. 2005, 7, 3805-3807;
14. N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, J. Org. Chem. 2005, 70, 8503-8507.
15. C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, G. A. Chass, N. Hadei, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, D. H. Setiadi, T.-H. Tang, D.-C. Fang, Tetrahedron 2005, 61, 9723-9735.
16. C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, C. Valente, N. Hadei, G. A. Chass, A. Lough, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743-4748.
17. M. G. Organ, S. Avola, I. Dubovyk, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, C. Valente, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4749-4755.
18. a) M. G. Organ, M. Abdel-Hadi, S. Avola, N. Hadei, J. Nasielski, C. J. O'Brien, C. Valente, Chem. Eur. J. 2007, 13, 150-157;
19. b) M. G. Organ, M. Abdel-Hadi, S. Avola, I. Dubovyk, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, C. Valente, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2443-2452;
20. c) C. Valente, S. Baglione, D. Candito, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Chem. Commun. 2008, 735-737.
21. M. G. Organ, G. A. Chass, D.-C. Fang, A. C. Hopkinson, C. Valente, Synthesis 2008, 2776-2797.
22. S. Çalimsiz, M. Sayah, D. Mallik, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2014-2017.
23. M. G. Organ, S. Çalimsiz, M. Sayah, K. H. Hoi, A. J. Lough, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2383-2387.
24. E. Frankland, Justus Liebigs Ann. Chem. 1849, 71, 171-213.
25. a) R. L. Shriner, Org. React. 1942, 1, 1-37;
26. b) J. W. Cornforth, R. H. Cornforth, G. Popjak, I. Y. Gore, Biochem. J. 1958, 69, 146-155.
27. a) E. Erdik, Tetrahedron 1987, 43, 2203-2212;
28. b) P. Knochel, M. C. P. Yeh, S. C. Berk, J. Talbert, J. Org. Chem. 1988, 53, 2390-2392.
29. a) J. K. Gawronski, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2605-2608;
30. b) G. Picotin, P. Miginiac, J. Org. Chem. 1987, 52, 4796-4798.
31. a) B.-H. Han, P. Boudjouk, J. Org. Chem. 1982, 47, 5030-5032;
32. b) R. F. Abdulla, Aldrichimica Acta 1988, 21, 31-42.
33. a) T. O. Murdock, K. J. Klabunde, J. Org. Chem. 1976, 41, 1076-1077;
34. b) K. J. Klabunde, T. O. Murdock, J. Org. Chem. 1979, 44, 3901-3908.
35. H. Stadtmüller, B. Greve, K. Lennick, A. Chair, P. Knochel, Synthesis 1995, 69-72.
36. L. Zhu, R. M. Wehmeyer, R. D. Rieke, J. Org. Chem. 1991, 56, 1445-1453.
37. R. D. Rieke, M. V. Hanson, J. D. Brown, Q. J. Niu, J. Org. Chem. 1996, 61, 2726-2730.
38. C. Jubert, P. Knochel, J. Org. Chem. 1992, 57, 5425-5431.
39. S. Huo, Org. Lett. 2003, 5, 423-425.
40. A. Metzger, M. A. Schade, P. Knöchel, Org. Lett. 2008, 10, 1107-1110.
41. A. Metzger, F. M. Pilier, P. Knochel, Chem. Commun. 2008, 5824-5826.
42. a) V. Snieckus, Chem. Rev. 1990, 90, 879-933;
43. b) J. Clayden, C. C. Stimson, M. Keenan, Chem. Commun. 2006, 1393-1394;
44. c) M. Schlosser, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 376-393;
45. d) K. W. Henderson, W. J. Kerr, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3431-3437;
46. e) A. Turck, N. Plé, F. Mongin, G. Quéguiner, Tetrahedron 2001, 57, 4489-4505;
47. f) F. Mongin, G. Quéguiner, Tetrahedron 2001, 57, 4059-4090;
48. g) F. Levoux, P. Jeschke, M. Schlosser, Chem. Rev. 2005, 105, 827-856;
49. h) M. Kauch, D. Hoppe, Synthesis 2006, 1578-1589;
50. i) W. Clegg, S. H. Dale, E. Hevia, G. W. Honeyman, R. E. Mulvey, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2370-2374;
51. j) D. M. Hodgson, S. M. Miles, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 935-938;
52. k) M. Yus, F. Foubelo in Handbook of Functianalized, Organometallics Vol. 1 (Ed.: P. Knochel), Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
53. a) Y. Kondo, H. Shilai, M. Uchiyama, T. Sakamoto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3539-3540;
54. b) T. Imahori, M. Uchiyama, Y. Kondo, Chem. Commun. 2001, 2450-2451;
55. c) P. F. H. Schwab, F. Fleischer, J. Michl, J. Org. Chem. 2002, 67, 443-449;
56. d) M. Uchiyama, T. Miyoshi, Y. Kajihara, T. Sakamoto, Y. Otani, T. Ohwada, Y. Kondo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8514-8515.
57. a) S. H. Wunderlich, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7685-7688;
58. b) M. Mosrin, P. Knochel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1468-1477.
59. M. Mosrin, P. Knochel, Org. Lett. 2009, 11, 1837-1840.
60. M. Mosrin, G. Monzon, T. Bresser, P. Knochel, Chem. Commun. 2009, 5615-5617.
61. a) N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M, G. Organ, Org. Lett. 2005, 7, 1991-1994;
62. b) A. R. Chianese, X. Li, M. C. Janzen, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2003, 22, 1663-1667;
63. c) R. Dorta, E. D. Stevens, N. M. Scott, C. Costabile, L. Cavallo, C. D. Hoff, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495.
64. S. Hou, Org. Lett. 2003, 5, 423-425.
65. E.-i. Negishi in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2002.
66. a) K. Matos, J. A. Soderquist, J. Org. Chem. 1998, 63, 461-470;
67. b) N. Miyaura, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 54-57;
68. c) V. Farina, V. Krishnamurthy, W. J. Scott, Org. React. 1997, 50, 1-652.
69. a) H. Ren, G. Dunet, P. Mayer, P. Knochel, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5376-5377;
70. b) N. Boudet, S. Sase, P. Sinha, C.-Y. Liu, A. Krasovskiy, P. Knochel, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12358-12359;
71. c) A. Krasovskiy, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3333-3336.
72. H. Ochiai, M. Jang, K. Hirano, H. Yorimitsu, K. Oshima, Org. Lett. 2008, 10, 2681-2683.
73. G. T. Achonduh, N. Hadei, C. Valente, S. Avola, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Chem. Commun. 2010, 46, 4109-4111.
74. K. Koszinowski, P. Böhrer, Organometallics 2009, 28, 100-110.
75. K. Koszinowski, P. Bohrer, Organometallics 2009, 28, 771-779.
76. T. J. Anderson, D. A. Vicie, Organometallics 2004, 23, 623-625.
77. S. Sase, M. Jaric, A. Metzger, V. Malakhov, P. Knochel, J. Org. Chem. 2008, 73, 7380-7382.
78. M. Dowlut, D. Mallik, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4279-4283.
79. J. E. Milne, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13028-13032.
80. Q. Liu, Y. Lan, J. Liu, G. Li, Y-D. Wu, A. Lei, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10201-10210.
81. a) V. B. Phapale, M. Guisán-Ceinos, E. Buñuel, D. J. Cárdenas, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12681-12688;
82. b) H. Gong, M. R. Gagné, J. Am Chem. Soc. 2008, 130, 12177-12183;
83. c) X. Lin, D. L. Phillips, J. Org. Chem. 2008, 73, 3680-3688;
84. d) V. B. Phapale, E. Bunuel, M. Garcia-Iglesias, D. J. Cárdenas, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8790-8795.
85. J. Knochi, Pure Appl. Chem. 1980, 52, 571-605.
86. V. B. Phapale, D. J. Cárdenas, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1598-1607.
87. J. A. Casares, P. Espinet, B. Fuentes, G. Salas, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3508-3509.
88. G. A. Chass, C. J. O'Brien, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, W.-H. Mu, D.-C. Fang, A. C. Hopkinson, I. G. Csizmadia, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4281-4288.