A general method for fluorescent labeling of the N-termini of lanthipeptides and its application to visualize their cellular localization

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 28, 2013, Pages 10362-10371

  Bindman, Noah A ^a   Van Der Donk, Wilfred A ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOPHYSICAL PROBES; BIOSYNTHETIC ENZYMES; CELLULAR LOCALIZATION; CONFOCAL FLUORESCENCE MICROSCOPY; DEHYDROAMINO ACID; FLUORESCENT LABELING; NATURAL PRODUCTS; SPONTANEOUS HYDROLYSIS;

AMINO ACIDS; CELL PROLIFERATION; FLUORESCENCE MICROSCOPY; KETONES;

FUNCTIONAL GROUPS;

ALPHA KETOAMIDE DERIVATIVE; AMIDE; FLUORESCENT DYE; HALODURACIN ALPHA; HALODURACIN BETA; KETONE; LACTICIN 481; LANTHIPEPTIDE DERIVATIVE; LANTIBIOTIC; PEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO TERMINAL SEQUENCE; ARTICLE; BACILLUS SUBTILIS; CONFOCAL FLUORESCENCE MICROSCOPY; DRUG BINDING; DRUG STRUCTURE; ESCHERICHIA COLI; FLUORESCENCE MICROSCOPY; NONHUMAN;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACILLUS SUBTILIS; FLUORESCENCE; KETONES; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MICROSCOPY, CONFOCAL; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; PEPTIDES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84880367346     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4010706     Document Type: Article

References (73)

1. Arnison, P. G. B., M. J.; Bierbaum, G.; Bowers, A. A.; Bulaj, G.; Camarero, J. A.; Campopiano, D. J.; Clardy, J.; Cotter, P. D.; Craik, D. J.; Dawson, M.; Dittmann, E.; Donadio, S.; Dorrestein, P. C.; Entian, K.-D.; Fischbach, M. A.; Garavelli, J. S.; Göransson, U.; Gruber, C. W.; Haft, D. H.; Hemscheidt, T. K.; Hertweck, C.; Hill, C.; Horswill, A. R.; Jaspars, M.; Kelly, W. L.; Klinman, J. P.; Kuipers, O. P.; Link, A. J.; Liu, W.; Marahiel, M. A.; Mitchell, D. A.; Moll, G. N.; Moore, B. S.; Nair, S. K.; Nes, I. F.; Norris, G. E.; Olivera, B. M.; Onaka, H.; Patchett, M. L.; Reaney, M. J. T.; Rebuffat, S.; Ross, R. P.; Sahl, H.-G.; Saris, P.; Schmidt, E. W.; Selsted, M. E.; Severinov, K.; Shen, B.; Sivonen, K.; Smith, L.; Stein, T.; Süssmuth, R. E.; Tagg, J. R.; Tang, G.-L.; Vederas, J. C.; Walsh, C. T.; Walton, J. D.; Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108
2. Knerr, P. J.; van der Donk, W. A. Annu. Rev. Biochem. 2012, 81, 479
3. Piper, C.; Cotter, P. D.; Ross, R. P.; Hill, C. Curr. Drug Discovery Technol. 2009, 6, 1
4. Hasper, H. E.; Kramer, N. E.; Smith, J. L.; Hillman, J. D.; Zachariah, C.; Kuipers, O. P.; de Kruijff, B.; Breukink, E. Science 2006, 313, 1636
5. Zhao, M.; Li, Z.; Bugenhagen, S. J. Nucl. Med. 2008, 49, 1345
6. Okuda, K.; Aso, Y.; Nakayama, J.; Sonomoto, K. J. Bacteriol. 2008, 190, 356
7. Schoof, S.; Baumann, S.; Ellinger, B.; Arndt, H. D. ChemBioChem 2009, 10, 242
8. Ross, A. C.; Liu, H.; Pattabiraman, V. R.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 462
9. Liu, W.; Chan, A. S.; Liu, H.; Cochrane, S. A.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14216
10. Knerr, P. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7094
11. Cotter, P. D.; Hill, C.; Ross, R. P. Curr. Protein Pept. Sci. 2005, 6, 61
12. van Heel, A. J.; Montalban-Lopez, M.; Kuipers, O. P. Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2011, 7, 675
13. Kuipers, O. P.; Bierbaum, G.; Ottenwälder, B.; Dodd, H. M.; Horn, N.; Metzger, J.; Kupke, T.; Gnau, V.; Bongers, R.; van den Bogaard, P.; Kosters, H.; Rollema, H. S.; de Vos, W. M.; Siezen, R. J.; Jung, G.; Götz, F.; Sahl, H. G.; Gasson, M. J. Antonie van Leeuwenhoek 1996, 69, 161
14. Ross, A. C.; Vederas, J. C. J. Antibiot. 2011, 64, 27
15. Field, D.; Hill, C.; Cotter, P. D.; Ross, R. P. Mol. Microbiol. 2011, 78, 1077
16. Cortés, J.; Appleyard, A. N.; Dawson, M. J. Methods Enzymol. 2009, 458, 559
17. Szekat, C.; Jack, R. W.; Skutlarek, D.; Farber, H.; Bierbaum, G. Appl. Environ. Microbiol. 2003, 69, 3777
18. Asaduzzaman, S. M.; Nagao, J.; Aso, Y.; Nakayama, J.; Sonomoto, K. Appl. Environ. Microbiol. 2006, 72, 6012
19. Cooper, L. E.; McClerren, A. L.; Chary, A.; van der Donk, W. A. Chem. Biol. 2008, 15, 1035
20. Islam, M. R.; Shioya, K.; Nagao, J.; Nishie, M.; Jikuya, H.; Zendo, T.; Nakayama, J.; Sonomoto, K. Mol. Microbiol. 2009, 72, 1438
21. Levengood, M. R.; Knerr, P. J.; Oman, T. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12024
22. Deegan, L. H.; Suda, S.; Lawton, E. M.; Draper, L. A.; Hugenholtz, F.; Peschel, A.; Hill, C.; Cotter, P. D.; Ross, R. P. Microb. Biotechnol. 2010, 3, 222
23. Oman, T. J.; Lupoli, T. J.; Wang, T. S.; Kahne, D.; Walker, S.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17544
24. Knerr, P. J.; Oman, T. J.; Garcia De Gonzalo, C. V.; Lupoli, T. J.; Walker, S.; van der Donk, W. A. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1791
25. Suda, S.; Hill, C.; Cotter, P. D.; Ross, R. P. Bioeng. Bugs 2010, 1, 345
26. Stephanopoulos, N.; Francis, M. B. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 876
27. Chen, I.; Howarth, M.; Lin, W.; Ting, A. Y. Nat. Methods 2005, 2, 99
28. Carrico, I. S.; Carlson, B. L.; Bertozzi, C. R. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 321
29. Griffin, B. A.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Science 1998, 281, 269
30. Yin, J.; Liu, F.; Li, X.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7754
31. Gautier, A.; Juillerat, A.; Heinis, C.; Correa, I. R., Jr.; Kindermann, M.; Beaufils, F.; Johnsson, K. Chem. Biol. 2008, 15, 128
32. Wagner, A. M.; Fegley, M. W.; Warner, J. B.; Grindley, C. L.; Marotta, N. P.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15139
33. Antos, J. M.; Chew, G. L.; Guimaraes, C. P.; Yoder, N. C.; Grotenbreg, G. M.; Popp, M. W.; Ploegh, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10800
34. Heal, W. P.; Wright, M. H.; Thinon, E.; Tate, E. W. Nat. Protoc. 2012, 7, 105
35. Watanabe, T.; Miyata, Y.; Abe, R.; Muranaka, N.; Hohsaka, T. ChemBioChem 2008, 9, 1235
36. Scheck, R. A.; Francis, M. B. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 247
37. Rabuka, D.; Rush, J. S.; deHart, G. W.; Wu, P.; Bertozzi, C. R. Nat. Protoc. 2012, 7, 1052
38. Cohen, J. D.; Zou, P.; Ting, A. Y. ChemBioChem 2012, 13, 888
39. Agarwal, P.; van der Weijden, J.; Sletten, E. M.; Rabuka, D.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 46
40. Kellner, R.; Jung, G.; Josten, M.; Kaletta, C.; Entian, K. D.; Sahl, H. G. Angew. Chem. 1989, 101, 618
41. Holo, H.; Jeknic, Z.; Daeschel, M.; Stevanovic, S.; Nes, I. F. Microbiology 2001, 147, 643
42. Li, B.; Sher, D.; Kelly, L.; Shi, Y.; Huang, K.; Knerr, P. J.; Joewono, I.; Rusch, D.; Chisholm, S. W.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10430
43. Tang, W.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2012, 51, 4271
44. HaÌŠvarstein, L. S.; Diep, D. B.; Nes, I. F. Mol. Microbiol. 1995, 16, 229
45. Furgerson Ihnken, L. A.; Chatterjee, C.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2008, 47, 7352
46. Velásquez, J. E.; Zhang, X.; van der Donk, W. A. Chem. Biol. 2011, 18, 857
47. Lin, Y.; Teng, K.; Huan, L.; Zhong, J. Microbiol. Res. 2011, 166, 146
48. Bindman, N.; Merkx, R.; Koehler, R.; Herrman, N.; van der Donk, W. A. Chem. Commun. 2010, 46, 8935
49. Shi, Y.; Yang, X.; Garg, N.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2338
50. Ökesli, A.; Cooper, L. E.; Fogle, E. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13753
51. Goto, Y.; Li, B.; Claesen, J.; Shi, Y.; Bibb, M. J.; van der Donk, W. A. PLoS Biol. 2010, 8, e1000339
52. Plat, A.; Kluskens, L. D.; Kuipers, A.; Rink, R.; Moll, G. N. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 604
53. Garg, N.; Tang, W.; Goto, Y.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 5241
54. Dirix, G.; Monsieurs, P.; Marchal, K.; Vanderleyden, J.; Michiels, J. Microbiology 2004, 150, 1121
55. Dirksen, A.; Hackeng, T. M.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7581
56. Rink, R.; Kuipers, A.; de Boef, E.; Leenhouts, K. J.; Driessen, A. J.; Moll, G. N.; Kuipers, O. P. Biochemistry 2005, 44, 8873
57. McClerren, A. L.; Cooper, L. E.; Quan, C.; Thomas, P. M.; Kelleher, N. L.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 17243
58. Lawton, E. M.; Cotter, P. D.; Hill, C.; Ross, R. P. FEMS Microbiol. Lett. 2007, 267, 64
59. Chatterjee, C.; Patton, G. C.; Cooper, L.; Paul, M.; van der Donk, W. A. Chem. Biol. 2006, 13, 1109
60. Oman, T. J.; Knerr, P. J.; Bindman, N. A.; Velásquez, J. E.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6952
61. Gilmore, J. M.; Scheck, R. A.; Esser-Kahn, A. P.; Joshi, N. S.; Francis, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006, 45, 5307
62. Nguyen, T.; Francis, M. B. Org. Lett. 2003, 5, 3245
63. Korbel, G. A.; Lalic, G.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 361
64. Rashidian, M.; Mahmoodi, M. M.; Shah, R.; Dozier, J. K.; Wagner, C. R.; Distefano, M. D. Bioconjugate Chem. 2013, 24, 333
65. Islam, M. R.; Nishie, M.; Nagao, J.; Zendo, T.; Keller, S.; Nakayama, J.; Kohda, D.; Sahl, H. G.; Sonomoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3687
66. Tiyanont, K.; Doan, T.; Lazarus, M. B.; Fang, X.; Rudner, D. Z.; Walker, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 11033
67. Daniel, R. A.; Errington, J. Cell 2003, 113, 767
68. Kuru, E.; Hughes, H. V.; Brown, P. J.; Hall, E.; Tekkam, S.; Cava, F.; de Pedro, M. A.; Brun, Y. V.; Vannieuwenhze, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12519
69. Siegrist, M. S.; Whiteside, S.; Jewett, J. C.; Aditham, A.; Cava, F.; Bertozzi, C. R. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 500
70. Morgan, S. M.; O'Connor, P, M.; Cotter, P. D.; Ross, R. P.; Hill, C. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 2606
71. Wiedemann, I.; Bottiger, T.; Bonelli, R. R.; Wiese, A.; Hagge, S. O.; Gutsmann, T.; Seydel, U.; Deegan, L.; Hill, C.; Ross, P.; Sahl, H. G. Mol. Microbiol. 2006, 61, 285
72. Oman, T. J.; van der Donk, W. A. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 865
73. Oldach, F.; Al Toma, R.; Kuthning, A.; Caetano, T.; Mendo, S.; Budisa, N.; Süssmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 415