Development of degradable, pH-sensitive star vectors for enhancing the cytoplasmic delivery of nucleic acids

Advanced Functional Materials

Volumn 23, Issue 31, 2013, Pages 3885-3895

  Durmaz, Yasemin Yuksel ^a   Lin, Yen Ling ^a   Elsayed, Mohamed E H ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

acid labile hydrazone linkage; beta cyclodextrin; cytoplasmic silencing RNA delivery; pH sensitive carriers; star polymers

Indexed keywords

BETA-CYCLODEXTRIN; CYTOPLASMIC SILENCING RNA DELIVERY; HYDRAZONES; PH SENSITIVE; STAR POLYMERS;

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; CYCLODEXTRINS; CYTOLOGY; GRAFTING (CHEMICAL); HYDROPHOBICITY; MOLECULAR WEIGHT; MONOMERS; RNA;

POLYMERS;

EID: 84879725842     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201203762     Document Type: Article

References (78)

1. a) S. M. Elbashir, J. Harborth, W. Lendeckel, A. Yalcin, K. Weber, T. Tuschl, Nature 2001, 411, 494
2. b) M. T. McManus, P. A. Sharp, Nat. Rev. Genet. 2002, 3, 737
3. c) M. Scherr, M. A. Morgan, M. Eder, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 245
4. d) L. Timmons, A. Fire, Nature 1998, 395, 854.
5. J. Zhang, Y. O. Wu, L. Xiao, K. Li, L. L. Chen, P. Sirois, Mol. Biotechnol. 2007, 37, 225.
6. A. Hassan, Recent Pat. Cardiovasc. Drug Discovery 2006, 1, 141.
7. a) A. de Fougerolles, H. P. Vornlocher, J. Maraganore, J. Lieberman, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 443
8. b) E. Koutsilieri, A. Rethwilm, C. Scheller, J. Neural Transm. Suppl. 2007, 43.
9. a) D. Jere, H. L. Jiang, R. Arote, Y. K. Kim, Y. J. Choi, M. H. Cho, T. Akaike, C. S. Cho, Expert Opin. Drug Delivery 2009, 6, 827
10. b) W. F. Lai, M. C. Lin, J. Controlled Release 2009, 134, 158
11. c) P. Midoux, C. Pichon, J. J. Yaouanc, P. A. Jaffres, Br. J. Pharmacol. 2009, 157, 166
12. d) T. O. Pangburn, M. A. Petersen, B. Waybrant, M. M. Adil, E. Kokkoli, J. Biomech. Eng. 2009, 131, 074005.
13. a) B. Martin, M. Sainlos, A. Aissaoui, N. Oudrhiri, M. Hauchecorne, J. P. Vigneron, J. M. Lehn, P. Lehn, Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 375
14. b) D. A. Medvedeva, M. A. Maslov, R. N. Serikov, N. G. Morozova, G. A. Serebrenikova, D. V. Sheglov, A. V. Latyshev, V. V. Vlassov, M. A. Zenkova, J. Med. Chem. 2009, 52, 6558.
15. O. Boussif, F. Lezoualc'h, M. A. Zanta, M. D. Mergny, D. Scherman, B. Demeneix, J. P. Behr, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 7297.
16. L. K. Medina-Kauwe, J. Xie, S. Hamm-Alvarez, Gene Therapy 2005, 12, 1734.
17. a) A. S. Hoffman, P. S. Stayton, O. Press, N. Murthy, C. A. Lackey, C. Cheung, F. Black, J. Campbell, N. Fausto, T. R. Kyriakides, P. Bornstein, Polym. Adv. Technol. 2002, 13, 992
18. b) P. S. Stayton, M. E. El-Sayed, N. Murthy, V. Bulmus, C. Lackey, C. Cheung, A. S. Hoffman, Orthod. Craniofac. Res. 2005, 8, 219.
19. a) M. E. El-Sayed, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, Expert Opin. Biol. Ther. 2005, 5, 23
20. b) S. M. Henry, M. E. H. El-Sayed, C. M. Pirie, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, Biomacromolecules 2006, 7, 2407
21. c) P. S. Stayton, A. S. Hoffman, M. El-Sayed, S. Kulkarni, T. Shimoboji, N. Murthy, V. Bulmus, C. Lackey, Proc. IEEE 2005, 93, 726.
22. P. Schoen, A. Chonn, P. R. Cullis, J. Wilschut, P. Scherrer, Gene Therapy 1999, 6, 823.
23. R. E. Johns, M. E. H. El-Sayed, V. Bulmus, J. Cuschieri, R. Maier, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, J. Biomater. Sci.-Polym. E 2008, 19, 1333.
24. Y. L. Lin, G. H. Jiang, L. K. Birrell, M. E. H. El-Sayed, Biomaterials 2010, 31, 7150.
25. C. A. Lackey, O. W. Press, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 996.
26. T. R. Kyriakides, C. Y. Cheung, N. Murthy, P. Bornstein, P. S. Stayton, A. S. Hoffman, J. Controlled Release 2002, 78, 295.
27. M. E. H. El-Sayed, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, J. Controlled Release 2005, 104, 415.
28. a) V. Bulmus, M. Woodward, L. Lin, N. Murthy, P. Stayton, A. Hoffman, J. Controlled Release 2003, 93, 105
29. b) M. E. H. El-Sayed, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, J. Controlled Release 2005, 101, 47.
30. a) M. Kurisawa, M. Yokoyama, T. Okano, J. Controlled Release 2000, 68, 1
31. b) N. Murthy, I. Chang, P. Stayton, A. Hoffman, Macromol. Symp. 2001, 172, 49
32. c) R. K. Oskuee, A. Dehshahri, W. T. Shier, M. Ramezani, J. Gene Med. 2009, 11, 921
33. d) Y. T. Wen, S. R. Pan, X. Luo, X. Zhang, W. Zhang, M. Feng, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 322.
34. a) O. Boussif, M. A. Zanta, J. P. Behr, Gene Ther. 1996, 3, 1074
35. b) T. Merdan, K. Kunath, H. Petersen, U. Bakowsky, K. H. Voigt, J. Kopecek, T. Kissel, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 785.
36. R. M. Schiffelers, A. Ansari, J. Xu, Q. Zhou, Q. Q. Tang, G. Storm, G. Molema, P. Y. Lu, P. V. Scaria, M. C. Woodle, Nucleic Acids Res. 2004, 32.
37. a) S. Boeckle, K. von Gersdorff, S. van der Piepen, C. Culmsee, E. Wagner, M. Ogris, J. Gene Med. 2004, 6, 1102
38. b) M. L. Forrest, J. T. Koerber, D. W. Pack, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 934
39. c) M. Thomas, Q. Ge, J. J. Lu, J. Z. Chen, A. M. Klibanov, Pharm. Res. 2005, 22, 373.
40. a) M. E. Davis, M. E. Brewster, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 1023
41. b) E. M. M. Del Valle, Process Biochem. 2004, 39, 1033
42. c) K. Uekama, F. Hirayama, T. Irie, Chem. Rev. 1998, 98, 2045.
43. a) D. A. Fulton, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2000, 2, 1113
44. b) F. Ortega-Caballero, C. O. Mellet, L. Le Gourrierec, N. Guilloteau, C. Di Giorgio, P. Vierling, J. Defaye, J. M. G. Fernandez, Org. Lett. 2008, 10, 5143
45. c) S. Srinivasachari, K. M. Fichter, T. M. Reineke, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4618.
46. P. van de Wetering, E. E. Moret, N. M. E. Schuurmans-Nieuwenbroek, M. J. van Steenbergen, W. E. Hennink, Bioconjugate Chem. 1999, 10, 589.
47. N. J. Zuidam, G. Posthuma, E. T. J. de Vries, D. J. A. Crommelin, W. E. Hennink, G. Storm, J. Drug Targeting 2000, 8, 51.
48. M. Neu, D. Fischer, T. Kissel, J. Gene Med. 2005, 7, 992.
49. a) K. S. Pafiti, N. P. Mastroyiannopoulos, L. A. Phylactou, C. S. Patrickios, Biomacromolecules 2011, 12, 1468
50. b) F. J. Xu, Z. X. Zhang, Y. Ping, J. Li, E. T. Kang, K. G. Neoh, Biomacromolecules 2009, 10, 285
51. c) F. Y. Dai, P. Sun, Y. J. Liu, W. G. Liu, Biomaterials 2010, 31, 559.
52. C. V. Synatschke, A. Schallon, V. Jerome, R. Freitag, A. H. E. Muller, Biomacromolecules 2011, 12, 4247.
53. E. R. Gillies, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14137.
54. B. Newland, H. Y. Tai, Y. Zheng, D. Velasco, A. Di Luca, S. M. Howdle, C. Alexander, W. X. Wang, A. Pandit, Chem. Commun. 2010, 46, 4698.
55. a) P. vandeWetering, J. Y. Cherng, H. Talsma, W. E. Hennink, J. Controlled Release 1997, 49, 59
56. b) J. M. Layman, S. M. Ramirez, M. D. Green, T. E. Long, Biomacromolecules 2009, 10, 1244
57. c) T. K. Georgiou, M. Vamvakaki, C. S. Patrickios, E. N. Yamasaki, L. A. Phylactou, Biomacromolecules 2004, 5, 2221.
58. a) J. S. Wang, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614
59. b) M. Kato, M. Kamigaito, M. Sawamoto, T. Higashimura, Macromolecules 1995, 28, 1721.
60. a) F. Ganachaud, M. J. Monteiro, R. G. Gilbert, M. A. Dourges, S. H. Thang, E. Rizzardo, Macromolecules 2000, 33, 6738
61. b) J. Chiefari, Y. K. Chong, F. Ercole, J. Krstina, J. Jeffery, T. P. T. Le, R. T. A. Mayadunne, G. F. Meijs, C. L. Moad, G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Macromolecules 1998, 31, 5559.
62. a) H. Liu, X. Z. Jiang, J. Fan, G. H. Wang, S. Y. Liu, Macromolecules 2007, 40, 9074
63. b) F. J. Xu, H. Z. Li, J. Li, Z. X. Zhang, E. T. Kang, K. G. Neoh, Biomaterials 2008, 29, 3023
64. c) A. W. York, S. E. Kirkland, C. L. McCormick, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1018.
65. Y. A. Ping, C. D. Liu, G. P. Tang, J. S. Li, J. Li, W. T. Yang, F. J. Xu, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3106.
66. T. K. Georgiou, M. Vamvakaki, L. A. Phylactou, C. S. Patrickios, Biomacromolecules 2005, 6, 2990.
67. a) M. R. Park, K. O. Han, I. K. Han, M. H. Cho, J. W. Nah, Y. J. Choi, C. S. Cho, J. Controlled Release 2005, 105, 367
68. b) R. Qi, Y. Gao, Y. Tang, R. R. He, T. L. Liu, Y. He, S. Sun, B. Y. Li, Y. B. Li, G. Liu, AAPS J. 2009, 11, 395.
69. F. Yuan, M. Dellian, D. Fukumura, M. Leunig, D. A. Berk, V. P. Torchilin, R. K. Jain, Cancer Res. 1995, 55, 3752.
70. M. Neu, D. Fischer, T. Kissel, J. Gene Med. 2005, 7, 992.
71. a) S. M. Simon, Drug Discovery Today 1999, 4, 32
72. b) S. L. Rybak, F. Lanni, R. F. Murphy, Biophys. J. 1997, 73, 674
73. c) C. C. Cain, D. M. Sipe, R. F. Murphy, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 544.
74. a) O. A. Weisz, Traffic 2003, 4, 57
75. b) M. Duvvuri, S. Konkar, K. H. Hong, B. S. J. Blagg, J. P. Krise, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 309
76. c) S. Simon, D. Roy, M. Schindler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 1128.
77. B. Zhang, S. Mallapragada, Acta Biomater. 2011, 7, 1580.
78. A. Imai, B. D. Zeitlin, F. Visioli, Z. H. Dong, Z. C. Zhang, S. Krishnamurthy, E. Light, F. Worden, S. M. Wang, J. E. Nor, Cancer Res. 2012, 72, 716.