Stereochemical outcome of copper-catalyzed C-H insertion reactions. an experimental and theoretical study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 12, 2013, Pages 5851-5857

  Jiménez Osés, Gonzalo ^a   Vispe, Eugenio ^b   Roldán, Marta ^b   Rodríguez Rodríguez, Sergio ^b   López Ram De Viu, Pilar ^b   Salvatella, Luis ^b   Mayoral, José A ^b   Fraile, José M ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; CARBENE INSERTION; DERIVATIZATIONS; FLEXIBLE PRODUCTS; PREPARATIVE HPLC; TETRA-HYDROFURAN; THEORETICAL CALCULATIONS; THEORETICAL STUDY;

CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; STEREOCHEMISTRY;

COPPER;

CARBENE; CARBON; COPPER; ETHER DERIVATIVE; HYDROGEN; OXAZOLINE DERIVATIVE; TETRAHYDROFURAN;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; CONFORMATIONAL TRANSITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DERIVATIZATION; EXPERIMENTAL STUDY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MEASUREMENT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PREDICTION; SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; THEORETICAL STUDY;

EID: 84879404413     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400415b     Document Type: Article

References (69)

1. Chiral Analysis; Busch, K. W. and Busch, M. A., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2006.
2. Bringmann, G.; Bruhn, T.; Maksimenka, K.; Hemberger, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 2717-2727
3. Mori, T.; Inoue, Y.; Grimme, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 9797-9806
4. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R. VCD Spectroscopy For Organic Chemists; CRC Press: Boca Raton, FL, 2012.
5. Nicu, V. P.; Baerends, E. J.; Polavarapu, P. L. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 8366-8373
6. Devlin, F. J.; Stephens, P. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6327-6328
7. Aamouche, A.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. Chem. Commun. 1999, 361-362
8. Aamouche, A.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J.; Drabowicz, J.; Bujnicki, B.; Mikolajczyk, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4479-4486
9. Aamouche, A.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7358-7367
10. Stephens, P. J.; Davlin, F. J. Chirality 2000, 12, 172-179
11. Stephens, P. J.; Aamouche, A.; Devlin, F. J.; Superchi, S.; Donnoli, M. I.; Rosini, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 3671-3677
12. Devlin, F. J.; Stephens, P. J.; Scafato, P.; Superchi, S.; Rosini, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1551-1558
13. Devlin, F. J.; Stephens, P. J.; Scafato, P.; Superchi, S.; Rosini, C. Chirality 2002, 14, 400-406
14. Devlin, F. J.; Stephens, P. J.; Osterle, C.; Wiberg, K. B.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8090-8096
15. Freedman, T. B.; Cao, X. L.; Dukor, R. K.; Nafie, L. A. Chirality 2003, 15, 743-758
16. Cere, V.; Peri, F.; Pollicino, S.; Ricci, A.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J.; Gasparrini, F.; Rompietti, R.; Villani, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 664-669
17. Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Devlin, F. J.; Flood, T. C.; Butkus, E.; Stoncius, S.; Cheeseman, J. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 3903-3913
18. Devlin, F. J.; Stephens, P. J.; Besse, P. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1557-1566
19. Devlin, F. J.; Stephens, P. J.; Bortolini, O. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2653-2663
20. Carosati, E.; Cruciani, G.; Chiarini, A.; Budriesi, R.; Ioan, P.; Spisani, R.; Spinelli, D.; Cosimelli, B.; Fusi, F.; Frosini, M.; Matucci, R.; Gasparrini, F.; Ciogli, A.; Stephens, P. J.; Devlin, F. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 5206-5216
21. Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Devlin, F. J.; Smith, A. B., III J. Nat. Prod. 2006, 69, 1055-1064
22. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Gasparrini, F.; Ciogli, A.; Spinelli, D.; Cosimelli, B. J. Org. Chem. 2007, 72, 4707-4715
23. Stephens, P. J.; Pan, J.-J.; Devlin, F. J.; Urbanová, M.; Hájíček, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 2508-2524
24. Krohn, K.; Gehle, D.; Dey, S. K.; Nahar, N.; Mosihuzzaman, M.; Sultana, N.; Sohrab, M. H.; Stephens, P. J.; Pan, J.-J.; Sasse, F. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1339-1343
25. Stephens, P. J.; Pan, J.-J.; Krohn, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 7641-7649
26. Stephens, P. J.; Pan, J. J.; Devlin, F. J.; Krohn, K.; Kurtan, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 3521-3536
27. Lattanzi, A.; Scettri, A.; Zanasi, R.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 2179-2188
28. Ji, Z.; Santamaria, R. N.; Garzón, I. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3591-3601
29. Abbate, S.; Lebon, F.; Lepri, S.; Longhi, G.; Gangemi, R.; Spizzichino, S.; Bellachioma, G.; Ruzziconi, R. ChemPhysChem 2011, 12, 3519-3523
30. Pandith, A. H.; Islam, N.; Syed, Z. F.; Rehman, S.-u.; Bandaru, S.; Anoop, A. Chem. Phys. Lett. 2011, 516, 199-203
31. Sato, H.; Uno, H.; Nakano, H. Dalton Trans. 2011, 40, 1332-1337
32. Moreno, J. R. A.; Ureña, F. P.; González, J. J. L.; Gámez, F.; Martínez-Haya, B. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 294-299
33. Wu, T.; Zhang, X.-P.; Li, C.-H.; Bouř, P.; Li, Y.-Z.; You, X.-Z. Chirality 2012, 24, 451-458
34. Zhu, P.; Yang, G.; Poopari, M. R.; Bie, Z.; Xu, Y. ChemPhysChem 2012, 13, 1272-1281
35. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861-2903
36. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704-724
37. Davies, H. M. L.; Loe, O. Synthesis 2004, 2595-2608
38. Davies, H. M. L.; Nikolai, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4176-4187
39. Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Mayoral, J. A.; Roldan, M. Org. Lett. 2007, 9, 731-733
40. Fraile, J. M.; Mayoral, J. A.; Ravasio, N.; Roldan, M.; Sordelli, L.; Zaccheria, F. J. Catal. 2011, 281, 273-278
41. Fraile, J. M.; Lopez-Ram-de-Viu, P.; Mayoral, J. A.; Roldan, M.; Santafe-Valero, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6075-6081
42. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063-3070
43. Suematsu, H.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14218-14219
44. Davies, H. M. L.; Ren, P. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3149-3151
45. Jimenez-Oses, G.; Aydillo, C.; Busto, J. H.; Zurbano, M. M.; Peregrina, J. M.; Avenoza, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 5399-5402
46. Aydillo, C.; Jimenez-Oses, G.; Busto, J. H.; Peregrina, J. M.; Zurbano, M. M.; Avenoza, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4840-4848
47. Reider, P. J.; Conn, R. S. E.; Davis, P.; Grenda, V. J.; Zambito, A. J.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3326-3334
48. Park, H.-g.; Lee, J.; Kang, M. J.; Lee, Y.-J.; Jeong, B.-S.; Lee, J.-H.; Yoo, M.-S.; Kim, M.-J.; Choi, S.-h.; Jew, S.-s. Tetrahedron 2004, 60, 4243-4249
49. Kuppens, T.; Bultinck, P.; Langenaeker, W. Drug Discovery Today: Technol. 2004, 1, 269-275
50. Hansen, J.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 6555-6563
51. Garcia, J. I.; Jimenez-Oses, G.; Mayoral, J. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 529-539
52. Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Urbano, J.; Caballero, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Organometallics 2006, 25, 5292-5300
53. Bonge, H. T.; Hansen, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 4355-4359
54. Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181-7192
55. Wang, J.; Chen, B.; Bao, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1853-1862
56. Davies, H. M. L.; Jin, Q. H.; Ren, P. D.; Kovalevsky, A. Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 4165-4169
57. Mbuvi, H. M.; Woo, L. K. Organometallics 2008, 27, 637-645
58. Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Martinez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7616-7625
59. Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Gil, M. J.; Martinez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 758-765
60. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
61. Cornejo, A.; Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Gil, M. J.; Martinez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Pires, E.; Villalba, I. Synlett 2005, 2321-2324
62. Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Herrerias, C. I.; Mayoral, J. A.; Reiser, O.; Socuellamos, A.; Werner, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2997-3005
63. Glos, M.; Reiser, O. Org. Lett. 2000, 2, 2045-2048
64. Werner, H.; Vicha, R.; Gissibl, A.; Reiser, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 10166-10168
65. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
66. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
67. Harihara, Pc.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
68. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
69. Frisch, M. J.; Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009. Project)