Vibrational circular dichroism and absolute configuration of chiral sulfoxides: tert-butyl methyl sulfoxide

Chemistry - A European Journal

Volumn 6, Issue 24, 2000, Pages 4479-4486

  Aamouche, Ahmed ^a   Devlin, Frank J ^a   Stephens, Philip J ^a   Drabowicz, Józef ^b   Bujnicki, Bogdan ^b   Mikołajczyk, Marian ^b  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

Author keywords

Absolute configuration; Chiral sulfoxides; Circular dichroism; Density functional calculations

Indexed keywords

CARBON TETRACHLORIDE; SULFOXIDE; TERT BUTYL METHYL SULFOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; DIPOLE; INFRARED SPECTROSCOPY; VIBRATION;

CIRCULAR DICHROISM; MOLECULAR CONFORMATION; SULFOXIDES; VIBRATION;

EID: 0034671338     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4479::AID-CHEM4479>3.0.CO;2-2     Document Type: Article

References (46)

1. J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, F. J. Devlin, P. J. Stephens, Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 211.
2. P. J. Stephens, C. S. Ashvar, F. J. Devlin, J, R. Cheeseman, M. J. Frisch, Mol. Phys. 1996, 89, 579.
3. P. J. Stephens, Encyclopedia of Spectroscopy and Spectrometry, Academic Press, London, 1999, p. 2415.
4. P. J. Stephens, F. J. Devlin, Chirality 2000, 12, 172.
5. P. J. Stephens, F. J. Devlin, A. Aamouche in Physical Chemistry of Chirality, ACS Symposium Series, 2000, in press.
6. M. Axelrod, P. Bickart, M. L. Goldstein, M. M. Green, A. Kjær, K. Mislow, Tetrahedron Lett. 1968, 3249.
7. K. Mislow, M. M. Green, P. Laur, J. T. Melillo, T. Simmons, A. L. Ternay, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1958.
8. H. B. Kagan, Phosphorus Sulfur 1986, 27, 127.
9. F. A. Davis, R. ThimmaReddy, M. C. Weismiller, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5964.
10. S. C. Benson, J. K. Snyder, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5885.
11. D. A. Evans, M. M. Faul, L. Colombo, J. J. Bisaha, J. Clardy, D. Cherry, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5977.
12. I. Fernández, N. Khiar, J. M. Llera, F. Alcudia, J. Org. Chem. 1992, 57, 6789.
13. N. Khiar, I. Fernández, F. Alcudia, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5719.
14. D. A. Cogan, G. Liu, K. Kim, B. J. Backes, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8011.
15. J. Drabowicz, B. Bujnicki, P. Biscarini, M. Mikołajczyk, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3177.
16. M. A. M. Capozzi, C. Cardellicchio, G. Fracchiolla, F. Naso, P. Tortorella, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4708.
17. W. H. Pirkle, S. D. Beare, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6250.
18. M. Deshmukh, E. Dunach, S. Juge, H. B. Kagan, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3467.
19. J. Drabowicz, B. Dudziński, M. Mikołajczyk, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1231.
20. J. Drabowicz, B. Dudziński, M. Mikołajczyk, M. W. Wieczorek, W. R. Majzner, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1171.
21. P. J. Stephens, M. A. Lowe, Annu. Rev. Phys. Chem. 1985, 36, 213.
22. L. A. Nafie, Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 357.
23. W. Feder, H. Dreizler, H. D. Rudolph, V. Typke, Z. Naturforsch. 1969, 24A, 266; V. Typke, Z. Naturforsch. 1978, 33A, 842.
24. W. Feder, H. Dreizler, H. D. Rudolph, V. Typke, Z. Naturforsch. 1969, 24A, 266; V. Typke, Z. Naturforsch. 1978, 33A, 842.
25. J. W. Finley, P. J. Stephens, J. Mol. Struct. (Theochem) 1995, 357, 225.
26. F. J. Devlin, P. J. Stephens, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1997, 101, 6322.
27. F. J. Devlin, P. J. Stephens, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1997, 101, 9912.
28. C. S. Ashvar, F. J. Devlin, P. J. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2836.
29. R. H. Figueron, E. Roig, H. H. Szmant, Spectrochim, Acta 1966, 22, 587.
30. R. F. Watson, J. F. Eastham, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 664.
31. K. Mislow, M. M. Green, P. Laur, D. R. Chisholm, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 665.
32. M. Mikołajczyk, J. Drabowicz, Top. Stereochem. 1982, 13, 333.
33. F. J. Devlin, P. J. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7413.
34. A. B. Foster, T. D. Inch, M. H. Qadir, J. M. Webber, Chem. Commun. 1968, 1086.
35. R. D. G. Cooper, P. V. DeMarco, J. C. Cheng, N. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1408.
36. M. Kishi, K. Tori, T. Komeno, T. Shingu, Tetrahedron Lett. 1971, 3525.
37. W. H. Pirkle, D. J. Hoover, Top. Stereochem. 1982, 13, 263.
38. J. Drabowicz, B. Dudziński, M. Mikołajczyk, F. Wang, A. Dehlavi, J. Goring, M. Park, C. J. Rizzo, P. L. Polavarapu, P. Biscarini, M. W. Wieczorek, W. R. Majzner, J. Org. Chem., in press.
39. A. Aamouche, F. J. Devlin, P. J. Stephens, S. Superchi, M. I. Donnoli, C. Rosini, J. Org. Chem., in press.
40. J. Drabowicz, P. Łyzwa, M. Popielarczyk, M. Mikołajczyk, Synthesis 1990, 937.
41. Gaussian 98, Revision A.7, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R, Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Lui, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
42. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372; A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
43. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372; A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
44. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
45. W. J. Hehre, P. R. Schleyer, L. Radom, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, 1986.
46. P. J. Stephens, K. J. Jalkanen, R. D. Amos, P. Lazzeretti, R. Zanasi, J. Phys. Chem. 1990, 94, 1811.