Enantioselective C-H carbene insertions with homogeneous and immobilized copper complexes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 17, 2011, Pages 6075-6081

  Fraile, José M ^a   López Ram De Viu, Pilar ^a   Mayoral, José A ^a   Roldán, Marta ^a   Santafé Valero, Jorge ^a  

^a CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H BOND; CARBENE INSERTION; CHEMO-SELECTIVITY; COPPER COMPLEXES; CYCLIC ETHER; ENANTIOSELECTIVE; HETEROGENEOUS CATALYST; HOMOGENEOUS PHASE; LAPONITE CLAY; LOW-YIELD; OXAZOLINES;

CATALYSTS; COMPLEXATION; ENANTIOSELECTIVITY; ETHERS; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; RHODIUM;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 80052072640     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05499f     Document Type: Article

References (46)

1. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704
2. H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Chem. Rev. 2003 103 2861
3. H. Suematsu T. Katsuki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14218
4. M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Chem. Rev. 2008 108 3379
5. M. M. Díaz-Requejo T. R. Belderraín M. C. Nicasio S. Trofimenko P. J. Pérez J. Am. Chem. Soc. 2002 124 896
6. A. Caballero M. M. Díaz-Requejo T. R. Belderraín M. C. Nicasio S. Trofimenko P. J. Pérez Organometallics 2003 22 4145
7. A. Caballero M. M. Díaz-Requejo T. R. Belderraín M. C. Nicasio S. Trofimenko P. J. Pérez J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1446
8. H. V. R. Dias R. G. Browning S. A. Richey C. J. Lovely Organometallics 2004 23 1200
9. J. Urbano T. R. Belderraín M. C. Nicasio S. Trofimenko M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Organometallics 2005 24 1528
10. G. P. A. Yap F. Jove J. Urbano E. Alvarez S. Trofimenko M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Inorg. Chem. 2007 46 780
11. J. Pérez D. Morales L. A. García-Escudero H. Martínez-García D. Miguel P. Bernad Dalton Trans. 2009 375
12. P. Müller C. Boléa Helv. Chim. Acta 2002 85 483
13. H.-J. Lim G. A. Sulikowski J. Org. Chem. 1995 60 2326
14. M. P. Doyle W. Hu J. Org. Chem. 2000 65 8839
15. M. P. Doyle I. M. Phillips Tetrahedron Lett. 2001 42 3155
16. C. J. Flynn C. J. Elcoate S. E. Lawrence A. R. Maguire J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1184
17. C. R. Slattery A. R. Maguire Org. Biomol. Chem. 2011 9 667
18. J. M. Axten R. Ivy L. Krim J. D. Winkler J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6511
19. J. M. Fraile J. I. García J. A. Mayoral M. Roldán Org. Lett. 2007 9 731
20. J. M. Fraile J. I. García C. I. Herrerías J. A. Mayoral E. Pires Chem. Soc. Rev. 2009 38 695
21. G. Desimoni G. Faita K. A. Jørgensen Chem. Rev. 2006 106 3561
22. M. Glos O. Reiser Org. Lett. 2000 2 2045
23. H. Werner R. Vicha A. Gissibl O. Reiser J. Org. Chem. 2003 68 10166
24. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, (the "Gold Book") 2nd ed. (compilation A. D. McNaught, A. Wilkinson), Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1997. XML on-line corrected version: http://goldbook. iupac.org (2006-), (compilation M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates A. Jenkins). 10.1351/goldbook.L03423
25. J. M. Fraile J. I. García C. I. Herrerías J. A. Mayoral M. A. Harmer J. Catal. 2004 221 532
26. H. M. L. Davies T. Hansen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9075
27. H. M. L. Davies T. Hansen M. R. Churchill J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3063
28. J. M. Fraile J. I. García C. I. Herrerías J. A. Mayoral O. Reiser A. Socuéllamos H. Werner Chem.-Eur. J. 2004 10 2997
29. C. Geiger P. Kreitmeier O. Reiser Adv. Synth. Catal. 2005 347 249
30. L. Aldea J. M. Fraile H. García-Marín J. I. García C. I. Herrerías J. A. Mayoral I. Pérez Green Chem. 2010 12 435
31. P. C. Meltzer P. Wang P. Blundell B. K. Madras J. Med. Chem. 2003 46 1538
32. B. K. Madras M. A. Fahey G. M. Miller R. de la Garza M. Goulet R. D. Spealman P. C. Meltzer S. R. George B. F. O'Dowd A. A. Bonab E. Livnid A. J. Fischman Eur. J. Pharmacol. 2003 479 41
33. H. M. L. Davies C. Venkataramani T. Hansen D. W. Hopper J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6462
34. H. M. L. Davies J. Yang Adv. Synth. Catal. 2003 345 1133
35. H. V. R. Dias R. G. Browning S. A. Richey C. J. Lovely Organometallics 2004 23 1200
36. H. M. L. Davies J. Yang J. Nikolai J. Organomet. Chem. 2005 690 6111
37. H. M. Mbuvi L. K. Woo Organometallics 2008 27 637
38. A. I. Fernández J. M. Fraile J. I. García C. I. Herrerías J. A. Mayoral L. Salvatella Catal. Commun. 2001 2 165
39. M. R. Castillo L. Fousse J. M. Fraile J. I. García J. A. Mayoral Chem.-Eur. J. 2007 13 287
40. J. I. García B. López-Sánchez J. A. Mayoral E. Pires I. Villalba J. Catal. 2008 258 378
41. J. M. Fraile J. I. García G. Jiménez-Osés J. A. Mayoral M. Roldán Organometallics 2008 27 2246
42. J. M. Fraile J. I. García V. Martínez-Merino J. A. Mayoral L. Salvatella J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7616
43. Y. Okamoto T. Ikai Chem. Soc. Rev. 2008 37 2593
44. C. Aydillo G. Jiménez-Osés J. H. Busto J. M. Peregrina M. M. Zurbano A. Avenoza Chem.-Eur. J. 2007 13 4840
45. H. M. L. Davies P. Ren Tetrahedron Lett. 2001 42 3149
46. H. Werner C. I. Herrerías M. Glos A. Gissibl J. M. Fraile I. Pérez J. A. Mayoral O. Reiser Adv. Synth. Catal. 2006 348 125