Radical formation in the [MeReO3]-catalyzed aqueous peroxidative oxidation of alkanes: A theoretical mechanistic study

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 1, 2009, Pages 307-318

  Kuznetsov, Maxim L ^a   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61849174729     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801753t     Document Type: Article

References (87)

1. (a) uerouane, E. G.; Farmon, K; Lemos, K; Ramôa Kibeiro, K (Eds). Sustainable Strategies for the Upgrading of Natural Gas: Fundamentals, Challenges, and Opportunities; NATO Science Series, vol. 191, Kluwer Academic: Dordrecht, 2005.
2. (b) Shilov, A. E.; Shulpin, G. B. Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes; Kluwer Academic: Dordrecht, 2000.
3. (c) Hill, C. L. Activation and Functionalization of Alkanes; Wiley: New York, 1989.
4. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2001, 2437.
5. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
6. Shul'pin, G. B. C. R. Chimie 2003, 6, 163.
7. Shul'pin, G. B. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 39.
8. Schuchardt, U.; Cardoso, D.; Sercheli, R.; Pereira, R.; da Cruz, R. S.; Guerreiro, M. C; Mandelli, D.; Spinacé, E. V.; Pires, E. L. Appl. Catal., A 2001, 211, 1.
9. Brégeault, J.-M. Dalton Trans. 2003, 3289.
10. (a) Reis, P. M.; Silva, J. A. L.; Frausto da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Commun. 2000, 1845.
11. (b) Shul'pin, G. B.; Mishra, G. S.; Shul'pina, L. S.; Strelkova, T. V.; Pombeiro, A. J. L. Catal. Commun. 2007, 8, 1516.
12. (c) Mishra, G. S.; Frausto da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. J. Mol. Catal. A 2007, 265, 59.
13. (a) Shul'pin, G. B.; Kozlov, Y. N.; Nizova, G. V.; Suss-Fink, G.; Stanislas, S.; Kitaygorodskiy, A.; Kulikova, V. S. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 2001, 1351.
14. (b) Kozlov, Y. N.; Romakh, V. B.; Kitaygorodskiy, A.; Buglyó, P.; Suss-Fink, G.; Shul'pin, G. B. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7736.
15. (a) Shul'pin, G. B.; Nizova, G. V. React. Kinet. Catal. Lett. 1991,45, 7.
16. (b) Shil'pin, G. B.; Guerreiro, M. C; Schuchardt, U. Tetrahedron 1996, 52, 13051.
17. (c) Nizova, G. V.; Suss-Fink, G.; Shul'pin, G. B. Tetrahedron 1997, 53, 3603.
18. (d) Süss-Fink, G.; Nizova, G. V.; Stanislas, S.; Shul'pin, G. B. J. Mol. Catal. A 1998, 130, 163.
19. (e) de la Cruz, M. H. C; Kozlov, Y. N.; Lachter, E. R.; Shul'pin, G. B. New. J. Chem. 2003, 27, 634.
20. (f) Shul'pin, G. B.; Lachter, E. R. J. Mol. Catal. A 2003, 797, 65.
21. (g) Cuervo, L. G.; Kozlov, Y. N.; Suss-Fink, G.; Shul'pin, G. B. J. Mol. Catal. A 2004, 218, 171.
22. (h) Kozlov, Y. N.; Nizova, G. V.; Shul'pin, G. B. J. Mol. Catal. A 2005, 227, 247.
23. (a) Teramura, K.; Tanaka, T.; Hosokawa, T.; Ohuchi, T.; Kani, M.; Funabiki, T. Catal. Today 2004, 96, 205.
24. (b) Teramura, K.; Tanaka, T.; Kani, M.; Hosokawa, T.; Funabiki, T. J. Mol. Catal. A 2004, 208, 299.
25. Liu, H.-F.; Liu, R.-S.; Liew, K. Y.; Johnson, R. E.; Lunsford, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4117.
26. (a) Alegria, E. C. B.; Kirillova, M. V.; Martins, L. M. D. R. S.; Pombeiro, A. J. L. Appl. Catal, A 2007, 317, 43.
27. (b) Murray, R. W.; Iyanar, K.; Chen, J.; Wearing, J. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6415.
28. (c) Schuchardt, U.; Mandelli, D.; Shul'pin, G. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6487.
29. (a) Kirillov, A. M.; Kopylovich, M. N.; Kirillova, M. V.; Haukka, M.; Guedes da Silva, M. F. C; Pombeiro, A. J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4345.
30. (b) Kirillov, A. M.; Kopylovich, M. N.; Kirillova, M. V.; Karabach, E. Y.; Haukka, M.; Guedes da Silva, M. F. C; Pombeiro, A. J. L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 159.
31. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1990, 1344.
32. (a) Bakke, J. M.; Fr0haug, A. E. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 310.
33. Bakke, J. M.; Fr0haug, A. E. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 507.
34. (a) Bales, B. C; Brown, P.; Dehestani, A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 2832.
35. (b) Shul'pin, G. B.; Süss-Fink, G.; Shul'pina, L. S. Chem. Commun. 2000, 1131.
36. (c) Shul'pin, G. B.; Kudinov, A. R.; Shul'pina, L. S.; Petrovskaya, E. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 837.
37. Khaliullin, R. Z.; Bell, A. T.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17984.
38. Kirillova, M. V.; Kirillov, A. M.; Reis, P. M.; Silva, J. A. L.; Fraüsto da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. J Catal. 2007, 248, 130.
39. Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 169, and references herein.
40. (a) Kühn, F. E.; Santos, A. M.; Herrmann, W. A. Dalton Trans. 2005, 2483.
41. (b) Kühn, F. E.; Scherbaum, A.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4149.
42. (c) Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 149.
43. Deubel, D. V.; Frenking, G.; Gisdakis, P.; Herrmann, W. A.; Röscn, N.; Sundermeyer, J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 645.
44. (a) Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Marz, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1638.
45. (b) Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Rauch, M. U.; Scherer, W. J. Mol. Catal. 1994, 86, 243.
46. (c) Rudolph, J.; Reddy, K. L.; Chiang, J. P.; Sharpless, K. B. J Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189.
47. (d) Kühn, F. E.; Santos, A. M.; Roesky, P. W.; Herdtweck, E.; Scherer, W.; Gisdakis, P.; Yudanov, I. V.; Valentin, C. D.; Rösch, N. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3603.
48. (e) Adam, W.; Mitchell, C. M.; Saha-Moller, C. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 3699.
49. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7728.
50. (a) Huston, P.; Espenson, J. H.; Bakac, A. Inorg. Chem. 1993, 32, 4517.
51. (b) Vassell, K. A.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 5491.
52. (c) Adam, W.; Mitchell, C. M.; Saha-Moller, C. R. Tetrahedron 1994, 50, 13121.
53. (d) Lahti, D. W.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 2164.
54. Abu-Omar, M. M.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 272.
55. (a) Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1326.
56. (b) Murray, R. W.; Iyanar, K.; Chen, J.; Wearing, J. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 805.
57. Zauche, T. H.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 6827.
58. Abu-Omar, M. M.; Espenson, J. H. Organometallics 1996, 75, 3543.
59. (a) Espenson, J. H.; Pestovsky, O.; Huston, P.; Staudt, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2869.
60. (b) Hansen, P. J.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 5389.
61. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Mol. Catal. A 1995, 103, 87.
62. Herrmann, W. A.; Wang, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1641.
63. (a) Verkuijlen, E.; Kapsteijn, F.; Mol, J. C; Boelhouwer, C. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1977, 198.
64. (b) Moulijn, J. A.; Boelhouwer, C. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1979, 330.
65. (c) Herrmann, W. A.; Wagner, W.; Flessner, U. N.; Volkhardt, U.; Komber, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1636.
66. Espenson, J. H. Chem. Commun. 1999, 479.
67. (a) Gisdakis, P.; Antonczak, S.; Köstlmeier, S.; Herrmann, W. A.; Rosch, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2211.
68. (b) Gisdakis, P.; Yudanov, I. V.; Rösch, N. Inorg. Chem. 2001, 40, 3755.
69. (c) Valentin, C. D.; Gandolfi, R.; Gisdakis, P.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2365.
70. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
71. (b) Lee, C; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
72. Frisch, M. J. ; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C; Clifford, S.; Ochterski, J.; Peterson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
73. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
74. (a) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1997, 94, 2027.
75. (b) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. 1998, 102, 1995.
76. Wertz, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5316.
77. Cooper, J.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2002, 41, 6614.
78. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
79. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
80. (a) Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Scherer, W.; Rauch, M. U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1157.
81. (b) Abu-Omar, M. M; Hansen, P. J.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 19%, 118, 4966.
82. s.
83. Herrmann, W. A.; Correia, J. D. G.; Rauch, M. U.; Artus, J. R. G.; Kuhn, F. E. J. Mol. Catal. A 1997, 118, 33.
84. Pestovsky, O.; van Eldik, R.; Huston, P.; Espenson, J. H. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1995, 133.
85. Herein and in the further discussions we do not consider unimolecular H-transfers via four-membered transition states because, as it was indicated above, this would require significantly higher activation barriers.
86. (a) Nesterov, D. S.; Kokozay, V. N.; Dyakonenko, V. V.; Shishkin, O. V.; Jezierska, J.; Ozarowski, A.; Kirillov, A. M.; Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Commun. 2006, 4605.
87. (b) Di Nicola, C; Karabach, Y. Y.; Kirillov, A. M.; Monari, M.; Pandolfo, L.; Pettinari, C.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 221.