Reactivity of Pt- and Pd-bound nitriles towards nitrile oxides and nitrones: Substitution vs. cycloaddition

Dalton Transactions

Volumn , Issue 10, 2008, Pages 1312-1322

  Kuznetsov, Maxim L ^a,b   Kukushkin, Vadim Yu ^c   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b MOSCOW STATE PEDAGOGICAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CYCLOADDITION; KETONES; LIGANDS; PLATINUM; SUBSTITUTION REACTIONS;

CHEMICAL BEHAVIOUR; NITRILE OXIDES; NITRONES; THEORETICAL METHODS;

NITRILE RESINS;

EID: 39749129025     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b713425h     Document Type: Article

References (106)

1. V. Yu. Kukushkin A. J. L. Pombeiro Chem. Rev. 2002 102 1771
2. M. L. Kuznetsov Russ. Chem. Rev. 2002 71 265
3. D. P. Fairlie W. G. Jackson B. W. Skelton H. Wen A. H. White W. A. Wickramasinghe T. C. Woon H. Taube Inorg. Chem. 1997 36 1020
4. R. W. Hay F. M. McLaren Transition Met. Chem. 1999 24 398
5. R. A. Michelin M. Mozzon R. Bertani Coord. Chem. Rev. 1996 147 299
6. A. V. Makarycheva-Mikhailova N. A. Bokach V. Yu. Kukushkin P. F. Kelly L. M. Gilby M. L. Kuznetsov K. E. Holmes M. Haukka J. Parr J. M. Stonehouse M. R. J. Elsegood A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2003 42 301
7. K. V. Luzyanin V. Yu. Kukushkin M. L. Kuznetsov A. D. Ryabov M. Galanski M. Haukka E. V. Tretyakov V. I. Ovcharenko M. N. Kopylovich A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2006 45 2296
8. K. V. Luzyanin V. Yu. Kukushkin M. L. Kuznetsov D. A. Garnovskii M. Haukka A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2002 41 2981
9. K. V. Luzyanin M. Haukka N. A. Bokach M. L. Kuznetsov V. Yu. Kukushkin A. J. L. Pombeiro J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1882
10. N. A. Bokach V. Yu. Kukushkin M. L. Kuznetsov D. A. Garnovskii G. Natille A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2002 41 2041
11. D. A. Garnovskii V. Yu. Kukushkin M. Haukka G. Wagner A. J. L. Pombeiro J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 560
12. U. Belluco F. Benetollo R. Bertani G. Bombieri R. A. Michelin M. Mozzon O. Tonon A. J. L. Pombeiro M. F. C. Guedes da Silva Inorg. Chim. Acta 2002 334 437
13. M. L. Kuznetsov N. A. Bokach V. Yu. Kukushkin T. Pakkanen G. Wagner A. J. L. Pombeiro J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 4683
14. G. Wagner A. J. L. Pombeiro N. A. Bokach V. Yu. Kukushkin J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 4083
15. V. Yu. Kukushkin I. V. Ilichev G. Wagner J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 3047
16. V. Yu. Kukushkin I. V. Ilichev M. A. Zhdanova G. Wagner A. J. L. Pombeiro J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 1567
17. C. M. P. Ferreira M. F. C. Guedes da Silva J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro V. Yu. Kukushkin R. A. Michelin Inorg. Chem. 2001 40 1134
18. J. Lasri M. A. J. Charmier M. F. C. Guedes da Silva A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2006 5062
19. M. L. Kuznetsov A. A. Nazarov A. J. L. Pombeiro J. Phys. Chem. A 2005 109 8187
20. A. J. L. Pombeiro D. L. Hughes R. L. Richards J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 1052
21. C. Amatore J. J. R. Fraústo da Silva M. F. C. Guedes da Silva A. J. L. Pombeiro J.-N. Verpeaux J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1289
22. A. J. L. Pombeiro Inorg. Chim. Acta 1992 200 179
23. J. J. R. Fraústo da Silva M. F. C. Guedes da Silva R. A. Henderson A. J. L. Pombeiro R. L. Richards J. Organomet. Chem. 1993 461 141
24. M. F. C. Guedes da Silva J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2002 41 219
25. S. M. P. R. Cunha M. F. C. Guedes da Silva A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2003 42 2157
26. M. L. Kuznetsov Russ. Chem. Rev. 2006 75 935
27. N. A. Bokach A. V. Khripoun V. Yu. Kukushkin M. Haukka A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2003 42 896
28. G. Wagner A. J. L. Pombeiro V. Yu. Kukushkin J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3106
29. G. Wagner M. Haukka J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro V. Yu. Kukushkin Inorg. Chem. 2001 40 264
30. G. Wagner Chem.-Eur. J. 2003 9 1503
31. M. A. J. Charmier M. Haukka A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2004 2741
32. J. Lasri M. A. J. Charmier M. Haukka A. J. L. Pombeiro J. Org. Chem. 2007 72 750
33. J. Lasri M. A. J. Charmier M. F. C. Guedes da Silva A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2007 3259
34. M. L. Kuznetsov V. Yu. Kukushkin A. I. Dement'ev A. J. L. Pombeiro J. Phys. Chem. A 2003 107 6108
35. M. L. Kuznetsov V. Yu. Kukushkin M. Haukka A. J. L. Pombeiro Inorg. Chim. Acta 2003 356 85
36. M. L. Kuznetsov V. Yu. Kukushkin J. Org. Chem. 2006 71 582
37. M. L. Kuznetsov A. A. Nazarov L. V. Kozlova V. Yu. Kukushkin J. Org. Chem. 2007 72 4475
38. A. W. Parkins Platinum Met. Rev. 1996 40 169
39. S.-I. Murahashi H. Takaya Acc. Chem. Res. 2000 33 225
40. S. V. Kryatov A. Y. Nazarenko M. B. Smith E. V. Rybak-Akimova Chem. Commun. 2001 1174
41. S. Du J. A. Kautz T. D. McGrath F. G. A. Stone J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1553
42. P. F. Kelly A. M. Z. Slawin Chem. Commun. 1999 1081
43. P. F. Kelly A. M. Z. Slawin Eur. J. Inorg. Chem. 2001 263
44. F. A. Cotton F. E. Kühn J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5826
45. F. A. Cotton L. M. Daniels C. A. Murillo X. Wang Polyhedron 1998 17 2781
46. R. Ros J. Renaud R. Roulet J. Organomet. Chem. 1976 104 271
47. H.-G. Ang C.-H. Koh L.-L. Koh W.-L. Kwik W.-K. Leong W.-Y. Leong J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 847
48. G. Albertin S. Antoniutti A. Bacchi M. Bergamo E. Bordignon G. Pelizzi Inorg. Chem. 1998 37 479
49. H. Seino Y. Mizobe M. Hidai Chem. Rec. 2001 1 349
50. H. Seino Y. Tanabe Y. Ishii M. Hidai Inorg. Chim. Acta 1998 280 163
51. L. D. Field N. G. Jones P. Turner Organometallics 1998 17 2394
52. Y. Tanabe H. Seino Y. Ishii M. Hidai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1690
53. V. Autissier R. A. Henderson C. J. Pickett Chem. Commun. 2000 1999
54. D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk Adv. Synth. Catal. 2006 348 2337
55. W. R. Ellis W. L. Purcell Inorg. Chem. 1982 21 834
56. J. H. Hall R. L. De La Vega W. L. Purcell Inorg. Chim. Acta 1985 102 157
57. Z. P. Demko K. B. Sharpless J. Org. Chem. 2001 66 7945
58. F. Himo Z. P. Demko L. Noodleman K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9983
59. N. A. Bokach V. Yu. Kukushkin M. Haukka A. J. L. Pombeiro Eur. J. Inorg. Chem. 2005 845
60. N. A. Bokach A. A. Krokhin A. A. Nazarov V. Yu. Kukushkin M. Haukka J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro Eur. J. Inorg. Chem. 2005 3042
61. D. A. Garnovskii N. A. Bokach A. J. L. Pombeiro M. Haukka J. J. R. Fraústo da Silva V. Yu. Kukushkin Eur. J. Inorg. Chem. 2005 3467
62. K. V. Luzyanin V. Yu. Kukushkin M. Haukka A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. Commun. 2006 9 732
63. M. A. J. Charmier V. Yu. Kukushkin A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2003 2540
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.9), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998
65. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
66. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
67. D. Andrae U. Haeussermann M. Dolg H. Stoll H. Preuss Theor. Chim. Acta 1990 77 123
68. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
69. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
70. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
71. J. Cizek J. Chem. Phys. 1966 45 4256
72. J. A. Pople R. Krishnan H. B. Schlegel J. S. Binkley Int. J. Quantum Chem. 1978 14 545
73. R. J. Bartlett G. D. Purvis Int. J. Quantum Chem. 1978 14 561
74. G. D. Purvis R. J. Bartlett J. Chem. Phys. 1982 76 1910
75. G. D. Purvis R. J. Bartlett J. Chem. Phys. 1987 86 7041
76. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363
77. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1991 95 5853
78. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
79. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
80. D. W. Schwenke D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 1985 82 2418
81. M. J. Frisch J. E. Del Bene J. S. Binkley H. F. Schaefer, III J. Chem. Phys. 1986 84 2279
82. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1997 94 2027
83. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. 1998 102 1995
84. K. B. Wiberg Tetrahedron 1968 24 1083
85. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
86. A. Moyano M. A. Pericàs E. Valentí J. Org. Chem. 1989 54 573
87. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990
88. F. W. Biegler-König R. F. W. Bader T.-H. Tang J. Comput. Chem. 1982 3 317
89. P. G. Edwards, S. J. Paisey and T. Albers, personal communication, 1998, CCDC 101970, contribution from the Dept. of Chemistry, University of Wales, Cardiff
90. J. Lee B. Twamley G. B. Richter-Addo Chem. Commun. 2002 380
91. W. W. Ellis A. Gavrilova L. Liable-Sands A. L. Rheingold B. Bosnich Organometallics 1999 18 332
92. F. Iwahori K. Inoue H. Iwamura J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7264
93. W.-J. Peng A. S. Gamble J. L. Templeton M. Brookhart Inorg. Chem. 1990 29 463
94. F. A. Villamena M. H. Dickman D. R. Crist Inorg. Chem. 1998 37 1446
95. C. H. Langford, H. B. Gray, Ligand Substitution Dynamics Benjamin, New York, 1965
96. R. J. Cross Chem. Soc. Rev. 1985 14 197
97. F. P. Rotzinger Chem. Rev. 2005 105 2003
98. F. P. Rotzinger Chem.-Eur. J. 2007 13 800
99. F. P. Rotzinger J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6760
100. F. P. Rotzinger J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5230
101. F. P. Rotzinger J. Chem. Phys. A 1999 103 9345
102. F. P. Rotzinger J. Phys. Chem. A 2000 104 6439
103. F. P. Rotzinger J. Phys. Chem. A 2000 104 8787
104. F. P. Rotzinger Helv. Chim. Acta 2000 83 3006
105. M. L. Tobe, J. Burgess, Inorganic Reaction Mechanisms, Longman, Essex, UK, 1999
106. J. Cooper T. Ziegler Inorg. Chem. 2002 41 6614