Thioamides: Versatile bonds to induce directional and cooperative hydrogen bonding in supramolecular polymers

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 26, 2013, Pages 8642-8649

  Mes, Tristan ^a   Cantekin, Seda ^a   Balkenende, Dirk W R ^a   Frissen, Martijn M M ^a   Gillissen, Martijn A J ^a   De Waal, Bas F M ^a   Voets, Ilja K ^a   Meijer, E W ^a   Palmans, Anja R A ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

dynamic light scattering; polymers; self assembly; supramolecular chemistry; thioamides

Indexed keywords

AMPLIFICATION OF CHIRALITY; EXPERIMENTAL VERIFICATION; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS; SUPRAMOLECULAR CHIRALITY; THERMOTROPIC LIQUID CRYSTALLINE; THIOAMIDES; TRANSLATIONAL DIFFUSION COEFFICIENT;

AGGREGATES; AMIDES; AMPLIFICATION; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; DIFFUSION; DYNAMIC LIGHT SCATTERING; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN BONDS; PARAFFINS; POLYMERIZATION; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

POLYMERS;

ALKANE; POLYMER; THIOAMIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; POLYMERIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS;

ALKANES; HYDROGEN BONDING; POLYMERIZATION; POLYMERS; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS; THIOAMIDES;

EID: 84879149965     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204273     Document Type: Article

References (91)

1. E. N. Baker, R. E. Hubbard, Progr. Biophys. Mol. Biol. 1984, 44, 97-179.
2. N. S. Murthy, J. Polym. Sci. B Polym. Phys. 2006, 44, 1763-1782.
3. A. Choudhary, R. T. Raines, ChemBioChem 2011, 12, 1801-1807.
4. A. Reiner, D. Wildemann, G. Fischer, T. Kiefhaber, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8079-8084
5. R. M. Culik, H. Jo, W. F. DeGrado, F. Gai, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8026-8029
6. T. T. Tran, J. Zeng, H. Treutlein, A. W. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5222-5230.
7. J. M. Goldberg, S. Batjargal, E. J. Petersson, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14718-14720
8. J. M. Goldberg, L. C. Speight, M. W. Fegley, E. J. Petersson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6088-6091
9. J. M. Goldberg, R. F. Wissner, A. M. Klein, E. J. Petersson, Chem. Commun. 2012, 48, 1550-1552
10. S. Batjargal, Y. J. Wang, J. M. Goldberg, R. F. Wissner, E. J. Petersson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9172-9182.
11. J. Z. Zhao, J. C. Micheau, C. Vargas, C. Schiene-Fischer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6093-6101
12. J. Z. Zhao, D. Wildemann, M. Jakob, C. Vargas, C. Schiene-Fischer, Chem. Commun. 2003, 2810-2811
13. J. Helbing, H. Bregy, J. Bredenbeck, R. Pfister, P. Hamm, R. Huber, J. Wachtveitl, L. De Vico, M. Olivucci, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8823-8834.
14. D. Wildemann, C. Schiene-Fischer, T. Aumuller, A. Bachmann, T. Kiefhaber, C. Lucke, G. Fischer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4910-4918.
15. S. Banala, R. D. Sussmuth, ChemBioChem 2010, 11, 1335-1337
16. J. Boström, R. I. Olsson, J. Tholander, P. J. Greasley, E. Ryberg, H. Nordberg, S. Hjorth, L. F. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 479-482
17. T. Lincke, S. Behnken, Ishida, M. Roth, C. Hertweck, Angew. Chem. 2010, 122, 2055-2057
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2011-2013.
19. S. Kagaya, H. Miyazaki, M. Ito, K. Tohda, T. Kanbara, J. Hazard. Mater. 2010, 175, 1113-1115
20. K. Raouf-Benchekroun, C. Picard, P. Tisnes, L. Cazaux, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 1999, 34, 277-289.
21. M. A. Hossain, S. O. Kang, J. M. Llinares, D. Powell, K. Bowman-James, Inorg. Chem. 2003, 42, 5043-5045
22. T. Zielinski, J. Jurczak, Tetrahedron 2005, 61, 4081-4089.
23. S. Cantekin, T. F. A. de Greef, A. R. A. Palmans, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6125.
24. Y. Matsunaga, Y. Nakayasu, S. Sakai, M. Yonenaga, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1986, 141, 327-333
25. Y. Matsunaga, N. Miyajima, Y. Nakayasu, S. Sakai, M. Yonenaga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 207-210;
26. P. J. M. Stals, M. M. J. Smulders, R. Martín-Rapún, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2071-2080
27. C. F. C. Fitié, W. S. C. Roelofs, M. Kemerink, R. P. Sijbesma, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6892-6893
28. K. Kreger, P. Wolfer, H. Audorf, L. Kador, N. Stingelin-Stutzmann, P. Smith, H. W. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 509-516.
29. S. J. Lee, C. R. Park, J. Y. Chang, Langmuir 2004, 20, 9513-9519
30. A. Sakamoto, D. Ogata, T. Shikata, K. Hanabusa, Macromolecules 2005, 38, 8983-8986
31. T. Shikata, D. Ogata, K. Hanabusa, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 508-514
32. D. Ogata, T. Shikata, K. Hanabusa, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15503-15510
33. M. de Loos, J. H. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Tetrahedron 2007, 63, 7285-7301.
34. M. Kristiansen, P. Smith, H. Chanzy, C. Baerlocher, V. Gramlich, L. McCusker, T. Weber, P. Pattison, M. Blomenhofer, H. W. Schmidt, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2556-2558
35. F. Abraham, S. Ganzleben, D. Hanft, P. Smith, H.-W. Schmidt, Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 171-181.
36. P. Besenius, K. P. van den Hout, H. Albers, T. F. A. de Greef, L. L. C. Olijve, T. M. Hermans, B. F. M. de Waal, P. H. H. Bomans, N. A. J. M. Sommerdijk, G. Portale, A. R. A. Palmans, M. H. P. van Genderen, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5193-5203
37. P. Besenius, J. L. M. Heynens, R. Straathof, M. M. L. Nieuwenhuizen, P. H. H. Bomans, E. Terreno, S. Aime, G. J. Strijkers, K. Nicolay, E. W. Meijer, Contrast Media Mol. Imaging 2012, 7, 356-361
38. K. E. Broaders, S. J. Pastine, S. Grandhe, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 2011, 47, 665-667.
39. P. J. M. Stals, J. C. Everts, R. de Bruijn, I. A. W. Filot, M. M. J. Smulders, R. Martín-Rapún, E. A. Pidko, T. F. A. de Greef, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2010, 16, 810-821.
40. M. M. J. Smulders, P. J. M. Stals, T. Mes, T. F. E. Paffen, A. P. H. J. Schenning, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 620-626.
41. S. Cantekin, D. W. R. Balkenende, M. M. J. Smulders, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Nat. Chem. 2011, 3, 42-46
42. S. Cantekin, Y. Nakano, J. C. Everts, P. van der Schoot, E. W. Meijer, A. R. A. Palmans, Chem. Commun. 2012, 48, 3803-3805.
43. P. J. M. Stals, J. F. Haveman, R. Martín-Rapún, C. F. C. Fitié, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, J. Mater. Chem. 2009, 19, 124-130.
44. P. J. M. Stals, P. A. Korevaar, M. A. J. Gillissen, T. F. A. de Greef, C. F. C. Fitié, R. P. Sijbesma, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11297-11301.
45. M. M. J. Smulders, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606-611
46. I. A. W. Filot, A. R. A. Palmans, P. A. J. Hilbers, R. A. van Santen, E. A. Pidko, T. F. A. de Greef, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13667-13674
47. R. Q. Albuquerque, A. Timme, R. Kress, J. Senker, H.-W. Schmidt, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1647-1657.
48. H. J. Lee, Y. S. Choi, K. B. Lee, J. Park, C. J. Yoon, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7010-7017.
49. M. Hollõsi, E. Kollát, J. Kajtár, M. Kajtár, G. D. Fasman, Biopolymers 1990, 30, 1061-1072.
50. D. Zhao, J. S. Moore, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3471-3491
51. P. van der Schoot, in Supramolecular Polymers (Ed.:, A. Ciferri,), 2 nd ed., Taylor & Francis, London, 2005
52. P. Jonkheijm, P. van der Schoot, A. P. J. H. Schenning, E. W. Meijer, Science 2006, 313, 80-83
53. P. A. Korevaar, S. J. George, A. J. Markvoort, M. M. J. Smulders, P. A. J. Hilbers, A. P. H. J. Schenning, T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, Nature 2012, 481, 492-496.
54. M. P. Cava, M. I. Levinson, Tetrahedron 1985, 41, 5061-5087
55. A. B. Charette, M. Grenon, J. Org. Chem. 2003, 68, 5792-5794
56. T. Murai, Top. Curr. Chem. 2005, 251, 247-272
57. G. Pavlovic, V. Tralic-Kulenovic, M. Vinkovic, D. Vikic-Topic, I. Matanovic, Z. Popovic, Struct. Chem. 2006, 17, 275-285.
58. A. Timme, R. Kress, R. Q. Albuquerque, H. W. Schmidt, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8329-8339.
59. K. Jensen, P. H. Nielsen, Acta Chem. Scand. 1966, 20, 597-629.
60. C. Laurence, M. Berthelot, J.-Y. Le Questel, M. J. El Ghomari, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 2075-2079.
61. T. Sifferlen, M. Rueping, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2067-2093
62. K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2067-2093
63. T. Polonski, M. J. Milewska, A. Konitz, M. Gdaniec, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2591-2604.
64. A. J. Markvoort, H. M. M. ten Eikelder, P. A. J. Hilbers, T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, Nat. Commun. 2011, 2, 509.
65. M. M. Green, J.-W. Park, T. Sato, A. Teramoto, S. Lifson, R. L. B. Selinger, J. V. Selinger, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3139-3154
66. A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2007, 119, 9106-9126
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8948-8968.
68. M. M. Green, B. A. Garetz, B. Munoz, H. Chang, S. Hoke, R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4181-4182
69. J. van Gestel, A. R. A. Palmans, B. Titulaer, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5490-5494
70. W. Jin, T. Fukushima, M. Niki, A. Kosaka, N. Ishii, T. Aida, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 10801-10806
71. A. Lohr, F. Würthner, Angew. Chem. 2008, 120, 1252-1256
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1232-1234.
73. H. Gu, Y. Nakamura, T. Sato, A. Teramoto, M. M. Green, S. Jha, K. C. Andreola, M. P. Reidy, Macromolecules 1998, 31, 6362-6368
74. A. R. A. Palmans, J. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 2763-2765
75. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2648-2651
76. A. Ajayaghosh, R. Varghese, S. J. George, C. Vijayakumar, Angew. Chem. 2006, 118, 1159-1162
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1141-1144
78. F. García, P. M. Viruela, E. Matesanz, E. Orti, L. Sanchez, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7755-7759
79. A. Lohr, F. Würthner, Chem. Commun. 2008, 2227-2230.
80. F. Lortie, S. B. Boileau, L. Bouteiller, C. Chassenieux, F. Laupretre, Macromolecules 2005, 38, 5283-5287
81. R. Schmidt, M. Stolte, M. Grüne, F. Würtner, Macromolecules 2011, 44, 3766-3776
82. F. Helmich, C. C. Lee, M. M. L. Nieuwenhuizen, J. C. Gielen, P. C. M. Christianen, A. Larsen, G. Fytas, P. Leclere, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2010, 122, 4031-4034
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3939-3942
84. F. Wang, M. A. J. Gillissen, P. J. M. Stals, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11761-11768
85. P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, R. Kleppinger, J. van Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941-15949.
86. R. Cush, D. Dorman, P. S. Russo, Macromolecules 2004, 37, 9577-9584
87. A. Kroeger, J. Belack, A. Larsen, G. Fytas, G. Wegner, Macromolecules 2006, 39, 7098-7106
88. A. M. Shetty, G. M. H. Wilkins, J. Nanda, M. J. Solomon, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7129-7133.
89. B. J. Berne, R. Pecora, Dynamic Light Scattering: With Applications to Chemistry, Biology, and Physics, Courier Dover Publications, Mineola, NY, 2000.
90. S. R. Aragon, D. Flamik, Macromolecules 2009, 42, 6290-6299.
91. Y. Nakano, T. Hirose, P. J. M. Stals, E. W. Meijer, A. R. A. Palmans, Chem. Sci. 2012, 3, 148-155.