Dynamic supramolecular polymers based on benzene-1, 3, 5-tricarboxamides: The influence of amide connectivity on aggregate stability and amplification of chirality

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 3, 2010, Pages 810-821

  Stals, Patrick J M ^a   Everts, Jeffrey C ^a   De Bruijn, Robin ^a   Filot, Ivo A W ^a   Smulders, Maarten M J ^a   Martín Rapún, Rafael ^a   Pidko, Evgeny A ^a   De Greef, Tom F A ^a   Palmans, Anja R A ^a   Meijer, E W ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

Chirality; Circular dichrosim; Helical compounds; Self assembly; Synthesis

Indexed keywords

[CARBONYL; AGGREGATE STABILITY; ALKYL CHAIN; ALKYL SUBSTITUENT; AMPLIFICATION OF CHIRALITY; CARBOXAMIDES; CIRCULAR DICHROISM; CIRCULAR DICHROSIM; CRYSTALLINE COMPOUNDS; CRYSTALLINE STATE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DILUTE SOLUTION; DIPOLE DIPOLE INTERACTIONS; HELICAL COMPOUNDS; HELICITIES; INTERACTION ENERGIES; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING; LIQUID-CRYSTALLINE; MESOPHASES; MONOMERIC UNITS; POLARISATION; ROOM TEMPERATURE; SUPRAMOLECULAR POLYMERS; VARIABLE TEMPERATURE;

ALKYLATION; AMIDES; AMPLIFICATION; BENZENE; CHIRALITY; COMPLEXATION; CRYSTALLINE MATERIALS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DICHROISM; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ENANTIOMERS; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; OPTICAL MICROSCOPY; PARAFFINS; STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

SELF ASSEMBLY;

EID: 75249087500     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902635     Document Type: Article

References (56)

1. a) Y. Matsunaga, N. Miyajima, Y. Nakayasu, S. Sakai, M. Yonenaga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 207 -210;
2. b) Y. Matsunaga, Y. Nakayasu, S. Sakai, M. Yonenaga, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1986, 141, 327-333;
3. c) Y. Kobayashi, Y. Matsunaga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3515-3518;
4. d) P. J. M. Stals, M. M. J. Smulders, R. Martín- Rapún, A. R. A. Palmans, E.W. Meijer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2071 -2080.
5. a) K. Hanabusa, A. Kawamaki, M. Kimura, H. Shirai, Chem. Lett 1997, 191-192;
6. b) K. Hanabusa, C. Koto, M. Kimura, H. Shirai, A. Kakehi, Chem. Lett. 1997, 429-430;
7. c) D. Ogata, T. Shikata, K. Hanabusa, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15503-15510;
8. d) A. Sakamoto, D. Ogata, T. Shikata, K. Hanabusa, Macromolecules 2005, 38, 8983-8986;
9. e) A. Sakamoto, D. Ogata, T. Shikata, O. Urakawa, K. Hanabusa, Polymer 2006, 47, 956-960;
10. f) T. Shikata, D. Ogata, K. Hanabusa, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 508-514;
11. g) T. Shikata, Y. Kuruma, A. Sakamoto, K. Hanabusa, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16393-16402.
12. a) J. Roosma, T. Mes, P. Leclšre, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1120-1121;
13. b) C.F. C. Fitié, I. Tomatsu, D. Byelov, W. H. de Jeu, R. P. Sijbesma, Chem. Mater. 2008, 20, 2394-2404;
14. c) R. van Hameren, P. Schön, A. M. van Buul, J. Hoogboom, S. V. Lazarenko, J. W. Gerritsen, H. Engelkamp, P. C. M. Christianen, H. A. Heus, J. C. Maan, T. Rasing, S. Speller, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, Science 2006, 314, 1433-1436;
15. d) I. Paraschiv, M. Giesbers, B. van Lagen, F. C. Groze- ma, R. D. Abellon, L. D. A. Siebbeles, A. T. M. Marcelis, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, Chem. Mater. 2006, 18, 968-974.
16. a) M. P. Lightfoot, F. S. Mair, R. G. Pritchard, J. E. Warren, Chem. Commun. 1999, 1945-1946;
17. b) P. P. Bose, M. G. B. Drew, A. K. Das, A. Banerjee, Chem. Commun. 2006, 3196-3198.
18. a) L. Brunsveld, A. P. H. J. Schenning, M. A. C. Broeren, H. M. Janssen, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Lett. 2000, 292-293;
19. b) M. M. J. Smulders, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606-611.
20. M. Blomenhofer, S. Ganzleben, D. Hanft, H.-W. Schmidt, M. Kristiansen, P. Smith, K. Stoll, D. Mader, K. Hoffmann, Macromolecules 2005, 38, 3688-3695.
21. J. van Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1539-1545.
22. J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 397, 191-205.
23. P. Jonkheijm, P. van der Schoot, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Science 2006, 313, 80-83.
24. J. van Gestel, Macromolecules 2004, 37, 3894-3898.
25. M. M. J. Smulders, I. A. W. Filot, J. M. A. Leenders, P. van der Schoot, A. R. A. Palmans, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, unpublished results.
26. J. van Gestel, A. R. A. Palmans, B. Titulaer, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5490-5494.
27. 2 measured in DMSO are 21.45 and 23.35, respectively. See F. G. Bordwell, D. Algrim, J. Org. Chem. 1976, 41, 2507-2508.
28. a) G. Kresse, J. Furtmüller, Phys. Rev. B 1996, 54, 11169-11186;
29. b) G. Kresse, J. Furtmüller, J. Comp. Mater. Sci. 1996, 6, 15-50.
30. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
31. a) J. Ireta, J. Neugebauer, M. Scheffler, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5692;
32. b) J. Ireta, J. Neugebauer, M. Schefller, A. Rojo, M Galván, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1432-1437;
33. c) C. Tuma, ; A. D. Boese, N. C. Handy, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3939-3947;
34. A.D. Boese, N. C. Handy, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3939-3947;
35. d) R. Kaschner, D. Hohl, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5111-5116;
36. e) T. van der Wijst, C. Fonseca-Guerra, M. Swart, F. M. Bickelhaupt, Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 415 - 421;
37. f) D. R. Hamann, Phys. Rev. B 1997, 55, R10157-R10160;
38. g) J. A. Frey, S. Leutwyler, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12512-12518;
39. h) Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289-300.
40. R. S. Fellers, D. Barsky, F. Gygi, M. Colvin, Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 548 -555.
41. A. Rochefort, E. Bayard, D. Hadji-Messaoud, Adv. Mater. 2007, 19, 1992-1995.
42. a) S.J. Grabowski, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5551-5557;
43. b) S. J. Grabowski, Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 542-547; c) M. Rozenberg, A. Loewenschuss, Y. Marcus, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2699-2702.
44. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
45. V. Pophristic, S. Vemparala, I. Ivanov, Z. Liu, M. L. Klein, W. F. DeGrado, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3517-3526.
46. R. Vargas, J. Garza, D. Dixon, B. Hay, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 774-778.
47. a) R. J. Doerksen, B. Chen, D. Liu, G. N. Tew, W. F. DeGrado, M. L. Klein, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5008-5016;
48. b) R. J. Doersken, B. Chen, M. L. Klein, Chem. Phys. Lett. 2003, 380, 150-157.
49. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441-449.
50. a) N. Kobko, J. J. Dannenberg, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10389-10395;
51. b) T. F. A. de Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754.
52. Y. Zhou, M. Xu, T. Yi, S. Xiao, Z. Zhou, F. Li, C. Huang, Langmuir 2007, 23, 202-208.
53. A. Tanatani, A. Yokoyama, I. Azumaya, Y. Takakura, C. Mitsui, M. Shiro, M Uchiyama, A. Muranaka, N. Kobayashi, T. Yokozawa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8553-8561.
54. P. E. Blöchl, Phys. Rev. B 1994, 50, 17953-17979.
55. G. Kresse, J. Joubert, Phys. Rev. B 1999, 59, 1758-1775.
56. H. J. Monkhorst, J. D. Pack, Phys. Rev. B 1976, 13, 5188 - 5192.