A versatile gold synthon for acetylene C-H bond activation

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 43, 2010, Pages 10382-10390

  Fortman, George C ^a   Poater, Albert ^b,c   Levell, Jack W ^a   Gaillard, Sylvain ^a   Slawin, Alexandra M Z ^a   Samuel, Ifor D W ^a   Cavallo, Luigi ^b   Nolan, Steven P ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^c UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLIDES; CH-BOND ACTIVATION; DFT CALCULATION; GOLD HYDROXIDE; HIGH YIELD; IMIDAZOL-2-YLIDENE; SYNTHONS;

ACETYLENE; LIGHTING; SULFUR COMPOUNDS;

GOLD;

EID: 77956414155     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00276c     Document Type: Conference Paper

References (64)

1. N. D. Shapiro F. D. Toste Synlett 675 691
2. P. Belmont E. Parker Eur. J. Org. Chem. 2009 6075 6089
3. A. Fürstner Chem. Soc. Rev. 2009 38 3208 3221
4. M. C. Gimeno A. Laguna Chem. Rev. 1997 97 511 522
5. C. F. Shaw Chem. Rev. 1999 99 2589 2600
6. A. S. K. Hashmi Chem. Rev. 2007 107 3180 3211
7. B. K. Min C. M. Friend Chem. Rev. 2007 107 2709 2724
8. A. Arcadi Chem. Rev. 2008 108 3266 3325
9. M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Chem. Rev. 2008 108 3379 3394
10. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351 3378
11. E. Jiménez-Núñez A. M. Echavarren Chem. Rev. 2008 108 3326 3350
12. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239 3265
13. B. H. Lipshutz Y. Yamamoto Chem. Rev. 2008 108 2793 2795
14. N. T. Patil Y. Yamamoto Chem. Rev. 2008 108 3395 3442
15. H. V. R. Dias M. Fianchini Thomas R. Cundari Charles F. Campana Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 556 559
16. P. Schulte U. Behrens Chem. Commun. 1998 1633 1634
17. K. Köhler S. J. Silverio I. Hyla-Kryspin R. Gleiter L. Zsolnai A. Driess G. Huttner H. Lang Organometallics 1997 16 4970 4979
18. H. Lang K. Köhler L. Zsolnai Chem. Commun. 1996 2043 2044
19. J. Meiners J.-S. Herrmann P. W. Roesky Inorg. Chem. 2007 46 4599 4604
20. S. Flugge A. Anoop R. Goddard W. Thiel A. Furstner Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany) 2009 15 8558 8565
21. H. V. R. Dias J. Wu J. A. Flores P. Kroll Abstracts of Papers, 237th ACS National Meeting, Salt Lake City, UT, United States, March 22-26, 2009 INOR 541
22. N. D. Shapiro F. D. Toste Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 2779 2782
23. W.-Y. Wong Comments Inorg. Chem. 2005 26 39 74
24. V. W.-W. Yam S. W.-K. Choi J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 4227 4232
25. N. C. Payne R. Ramachandran I. Treurnicht R. J. Puddephatt Organometallics 1990 9 880 882
26. H. Feilchenfeld M. J. Weaver J. Phys. Chem. 1989 93 4276 4282
27. W. J. Hunks M.-A. MacDonald M. C. Jennings R. J. Puddephatt Organometallics 2000 19 5063 5070
28. H. Schmidbaur Gold Bull. 1990 23 11 21
29. E. Schuh S. M. Valiahdi M. A. Jakupec B. K. Keppler P. Chiba F. Mohr J. Chem. Soc.,Dalton Trans. 2009 10841 10845
30. R. J. Cross M. F. Davidson A. J. McLennan J. Organomet. Chem. 1984 265 C37 C39
31. A. Johnson R. J. Puddephatt J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977 1384 1388
32. J. Bailey J. Inorg. Nucl. Chem. 1973 35 1921 1924
33. G. E. Coates C. Parkin J. Chem. Soc. 1962 3220 3226
34. I. R. Whittall M. G. Humphrey S. Houbrechts J. Maes A. Persoons S. Schmid D. C. R. Hockless J. Organomet. Chem. 1997 544 277 283
35. H.-Y. Chao W. Lu Y. Li M. C. W. Chan C.-M. Che K.-K. Cheung N. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14696 14706
36. P. Schulte U. Behrens Chem. Commun. 1998 1633 1634
37. J. Wu P. Kroll H. V. R. Dias Inorg. Chem. 2009 48 423 425
38. R.-Y. Liau A. Schier H. Schmidbaur Organometallics 2003 22 3199 3204
39. I. R. Whittall M. G. Humphrey S. Houbrechts A. Persoons D. C. R. Hockless Organometallics 1996 15 5738 5745
40. S. Singh S. S. Kumar V. Jancik H. W. Roesky H.-G. Schmidt M. Noltemeyer Eur. J. Inorg. Chem. 2005 3057 3062
41. O. Fujimura, K. Fukunaga, T. Honma, T. Machida and T. Takahashi, (Ube Industries, Ltd., Japan). Application: WO2006080515, 2006, p. 102 pp
42. O. Fujimura, K. Fukunaga, T. Honma and T. Machida, (Ube Industries, Ltd., Japan). Application: WO2007139001, 2007, p. 42 pp
43. O. Fujimura, K. Fukunaga, T. Honma and T. Machida, (Ube Industries, Ltd., Japan). Application: WO2008050733, 2008, p. 16 pp
44. O. Fujimura, K. Fukunaga, T. Honma and T. Machida, (Ube Industries, Ltd., Japan). Application: JP 2008179550, 2008, p. 41 pp
45. D. V. Partyka L. Gao T. S. Teets J. B. Updegraff N. Deligonul T. G. Gray Organometallics 2009 28 6171 6182
46. S. Gaillard A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Chem. Commun. 2010 46 2742 2744
47. In order to prevent unwanted side reactions with trace HCl, dichloromethane was first passed through dry basic alumina.
48. J. Vicente M. T. Chicote M. M. Alvarez-Falcón M.-D. Abrisqueta F. J. Hernández P. G. Jones Inorg. Chim. Acta 2003 347 67 74
49. L. Gao D. V. Partyka J. B. U. III N. Deligonul T. G. Gray Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2711 2719
50. H. M. J. Wang C. Y. L. Chen I. J. B. Lin Organometallics 1999 18 1216 1223
51. F. G. Bordwell G. E. Drucker N. H. Andersen A. D. Denniston J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7310 7313
52. M. Bassetti P. Casellato M. P. Gamasa J. Gimeno C. Gonzalez-Bernardo B. Martin-Vaca Organometallics 1997 16 5470 5477
53. R. Rusakowicz A. C. Testa J. Phys. Chem. 1968 72 2680 2681
54. G. A. Crosby J. N. Demas J. Phys. Chem. 1971 75 991 1024
55. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, Ö. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
56. A. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
57. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986 33 8822 8824
58. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986 34 7406 7406
59. R. P. Rastogi G. P. Misra I. Das A. Sharma J. Phys. Chem. 1993 97 2571 2575
60. U. Häussermann M. Dolg H. Stoll H. Preuss Mol. Phys. 1993 78 1211 1224
61. W. Kuechle M. Dolg H. Stoll H. Preuss J. Chem. Phys. 1994 100 7535 7542
62. T. Leininger A. Nicklass H. Stoll M. Dolg P. Schwerdtfeger J. Chem. Phys. 1996 105 1052 1059
63. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995 2001
64. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027 2094