Mechanism and selectivity of bioinspired cinchona alkaloid derivatives catalyzed asymmetric olefin isomerization: A computational study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 20, 2013, Pages 7462-7473

  Xue, Xiao Song ^a   Li, Xin ^a   Yu, Ao ^a   Yang, Chen ^a   Song, Chan ^a   Cheng, Jin Pei ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL RESULTS; COMPUTATIONAL STUDIES; ELECTRONIC EFFECTS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; NON-COVALENT INTERACTION; OLEFIN ISOMERIZATION; RATE-LIMITING STEPS; TRANSITION STATE STRUCTURE;

ALKALOIDS; BINDING ENERGY; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGEN BONDS; IONS; ISOMERIZATION; ISOMERS; METABOLITES; NITROGEN COMPOUNDS; OLEFINS;

CATALYST SELECTIVITY;

ALKENE; BUTENOLIDE; CINCHONA ALKALOID; QUINUCLIDINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; COMPUTER ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; ELECTRONICS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGEN BOND; ISOMERIZATION; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MECHANICS; PROTON TRANSPORT; QUANTITATIVE ANALYSIS;

4-BUTYROLACTONE; ALKENES; BIOCATALYSIS; BIOMIMETICS; CATALYSIS; CINCHONA ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 84878220973     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja309133z     Document Type: Article

References (211)

1. Xue, L.; Talalay, P.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1990, 29, 7491
2. Austin, J. C.; Kuliopulos, A.; Mildvan, A. S.; Spiro, T. G. Protein Sci. 1992, 1, 259
3. Hawkinson, D. C.; Pollack, R. M.; Ambulos, N. P. Biochemistry 1994, 33, 12172
4. Zhao, Q.; Abeygunawardana, C.; Talalay, P.; Mildvan, A. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8220
5. Zhao, Q. J.; Abeygunawardana, C.; Gittis, A. G.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1997, 36, 14616
6. Massiah, M. A.; Abeygunawardana, C.; Gittis, A. G.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1998, 37, 14701
7. Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 146
8. Kirby, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 706
9. Marchetti, L.; Levine, M. ACS Catal. 2011, 1, 1090
10. Bernardi, L.; Fochi, M.; Franchini, M. C.; Ricci, A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2911
11. Acc. Chem. Res. 2004, 37 (8), special issue on organocatalysis.
12. Berkessel, A.; Groger, H. Asymmetric Organocatalysis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
13. Chem. Rev. 2007, 107 (12), special issue on organocatalysis.
14. Dalko, P. I. Enantioselective Organocatalysis; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
15. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107 (48), special feature issue on organocatalysis.
16. Hintermann, L.; Schmitz, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1469
17. Saga, Y.; Motoki, R.; Makino, S.; Shimizu, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7905
18. Wu, Y.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14334
19. Lee, J. H.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18209
20. Wu, Y.; Singh, R. P.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12458
21. Flanagan, S. P.; Guiry, P. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2125
22. Xu, J. X. Curr. Org. Synth. 2010, 7, 650
23. Hughes, D. L.; Dolling, U. H.; Ryan, K. M.; Schoenewaldt, E. F.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 4745
24. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Guler, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6703
25. RajanBabu, T. V.; Casalnuovo, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6265
26. Nelson, D. W.; Gypser, A.; Ho, P. T.; Kolb, H. C.; Kondo, T.; Kwong, H. L.; McGrath, D. V.; Rubin, A. E.; Norrby, P. O.; Gable, K. P.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1840
27. Palucki, M.; Finney, N. S.; Pospisil, P. J.; Guler, M. L.; Ishida, T.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 948
28. Yang, D.; Yip, Y.-C.; Chen, J.; Cheung, K.-K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7659
29. RajanBabu, T. V.; Radetich, B.; You, K. K.; Ayers, T. A.; Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 3429
30. Tang, Z.; Jiang, F.; Cui, X.; Gong, L. Z.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Wu, Y. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5755
31. Xu, J. X.; Wei, T. Z.; Zhang, Q. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 6860
32. Jeulin, S.; de Paule, S. D.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Champion, N.; Dellis, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5799
33. Yan, X. X.; Peng, Q.; Zhang, Y.; Zhang, K.; Hong, W.; Hou, X. L.; Wu, Y. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1979
34. Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4748
35. Ganesh, M.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16464
36. Yan, X.-X.; Peng, Q.; Li, Q.; Zhang, K.; Yao, J.; Hou, X.-L.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14362
37. Wu, H.-C.; Hamid, A. A.; Yu, J.-Q.; Spencer, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9604
38. Korenaga, T.; Nomura, K.; Onoue, K.; Sakai, T. Chem. Commun. 2010, 46, 8624
39. Jensen, K. H.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 7194
40. Harper, K. C.; Sigman, M. S. Science 2011, 333, 1875
41. So, S. S.; Burkett, J. A.; Mattson, A. E. Org. Lett. 2011, 13, 716
42. So, S. S.; Mattson, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8798
43. Vermoortele, F.; Vandichel, M.; Van de Voorde, B.; Ameloot, R.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V.; De Vos, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4887
44. Xu, X.; Liu, P.; Lesser, A.; Sirois, L. E.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11012
45. Alali, F. Q.; Liu, X.-X.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 504
46. de March, P.; Figueredo, M.; Font, J.; Raya, J.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 2437
47. Yoshimitsu, T.; Makino, T.; Nagaoka, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 1993
48. Gao, S.; Wang, Q.; Chen, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1410
49. Brown, S. P.; Goodwin, N. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192
50. Braukmüller, S.; Brüuckner, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2110
51. Kapferer, T.; Brückner, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2119
52. Geurts, K.; Fletcher, S. P.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15572
53. Yamaguchi, A.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2008, 10, 2319
54. Trost, B. M.; Hitce, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4572
55. Zhang, Y.; Yu, C.; Ji, Y.; Wang, W. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1303
56. Wang, J.; Qi, C.; Ge, Z.; Cheng, T.; Li, R. Chem. Commun. 2010, 46, 2124
57. Ube, H.; Shimada, N.; Terada, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1858
58. Cui, H.; Huang, J.; Lei, J.; Wang, Z.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y. Org. Lett. 2010, 12, 720
59. Yang, Y.; Zheng, K.; Zhao, J. N.; Shi, J. A.; Lin, L. L.; Liu, X. H.; Feng, X. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5382
60. Zhou, L.; Lin, L. L.; Ji, J.; Xie, M. S.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Org. Lett. 2011, 13, 3056
61. Pansare, S. V.; Paul, E. K. Chem. Commun. 2011, 47, 1027
62. Mao, B.; Geurts, K.; Fañanás-Mastral, M.; van Zijl, A. W.; Fletcher, S. P.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2011, 13, 948
63. Bahmanyar, S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11273
64. Bahmanyar, S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12911
65. Rankin, K. N.; Gauld, J. W.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5155
66. Clemente, F. R.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5766
67. Allemann, C.; Gordillo, R.; Clemente, F. R.; Cheong, P. H. Y.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558
68. Sunoj, R. B. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 920 and references cited therein.
69. Schreiner, P. R.; Wittkopp, A. Org. Lett. 2002, 4, 217
70. Dudding, T.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5770
71. Xu, S. J.; Held, I.; Kempf, B.; Mayr, H.; Steglich, W.; Zipse, H. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4751
72. Singleton, D. A.; Wang, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6679
73. Gordillo, R.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3543
74. Zhang, X.; Du, H.; Wang, Z.; Wu, Y.-D.; Ding, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 2862
75. Hamza, A.; Schubert, G.; Soós, T.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13151
76. Yamanaka, M.; Itoh, J.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6756
77. Xia, Y.; Liang, Y.; Chen, Y.; Wang, M.; Jiao, L.; Huang, F.; Liu, S.; Li, Y.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3470
78. Kirsten, M.; Rehbein, J.; Hiersemann, M.; Strassner, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 4001
79. Fu, A. P.; Li, H. L.; Yuan, S. P.; Si, H. G.; Duan, Y. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 5264
80. Li, X.; Ye, S.; He, C.; Yu, Z.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2008, 25, 4296
81. Zuend, S. J.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15358
82. Um, J. M.; Gutierrez, O.; Schoenebeck, F.; Houk, K. N.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6001
83. Uyeda, C.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5062
84. Lu, T. X.; Zhu, R. X.; An, Y.; Wheeler, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3095
85. Lam, Y. -h.; Houk, K. N.; Scheffler, U.; Mahrwald, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6286
86. Houk, K. N.; Cheong, P. H. Y. Nature 2008, 455, 309
87. Cheong, P. H. Y.; Legault, C. Y.; Um, J. M.; Celebi-Ölcüm, N.; Houk, K. N. Chem. Rev. 2011, 111, 5042
88. Helder, R.; Arends, R.; Bolt, W.; Hiemstra, H.; Wynberg, H. Tetrahedron. Lett. 1977, 2181
89. Hiemstra, H.; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 417
90. Kacprzak, K.; Gawronski, J. Synthesis 2001, 961
91. Tian, S. K.; Chen, Y. G.; Hang, J. F.; Tang, L.; McDaid, P.; Deng, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621
92. Chen, Y. C. Synlett. 2008, 13, 1919
93. Bartoli, G.; Melchiorre, P. Synlett. 2008, 12, 1759
94. Song, C. E. Cinchona Alkaloids in Synthesis and Catalysis: Ligands, Immobilization and Organocatalysis, Song, C. E., Ed, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2009.
95. Marcelli, T.; Hiemstra, H. Synthesis 2010, 1229
96. Jiang, L.; Chen, Y. C. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 354
97. Yeboah, E. M. O.; Yeboah, S. O.; Singh, G. S. Tetrahedron. 2011, 67, 1725
98. Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2
99. Iwabuchi, Y.; Nakatani, M.; Yokoyama, N.; Hatakeyama, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10219
100. Li, H. M.; Wang, Y.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9906
101. Li, H. M.; Song, J.; Liu, X. F.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8948
102. Li, H. M.; Wang, Y.; Tang, L.; Wu, F. H.; Liu, X. F.; Guo, C. Y.; Foxman, B. M.; Deng, L. Angew. Chem.,Int. Ed. 2005, 44, 105
103. Li, H. M.; Wang, B. M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 732
104. Wu, F. H.; Hong, R.; Khan, J. H.; Liu, X. F.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4301
105. Wang, Y.; Liu, X. F.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3928
106. Wang, B. M.; Wu, F. H.; Wang, Y.; Liu, X. F.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 768
107. Wang, Y.; Li, H. M.; Wang, Y. Q.; Liu, Y.; Foxman, B. M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6364
108. van Steenis, D. J. V. C.; Marcelli, T.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 281
109. Liu, Y.; Provencher, B. A.; Bartelson, K. J.; Deng, L. Chem. Sci. 2011, 2, 1301
110. Bartelson, K. J.; Singh, R. P.; Foxman, B. M.; Deng, L. Chem. Sci. 2011, 2, 1940
111. Xiao, X.; Xie, Y.; Su, C.; Liu, M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12914
112. Li, B. J.; Jiang, L.; Liu, M.; Chen, Y. C.; Ding, L. S.; Wu, Y. Synlett 2005, 603
113. Vakulya, B.; Varga, S.; Csámpai, A.; Soós, T. Org. Lett. 2005, 7, 1967
114. McCooey, S. H.; Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6367
115. Song, J.; Wang, Y.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6048
116. Wang, Y. Q.; Song, J.; Hong, R.; Li, H. M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8156
117. Connon, S. J. Chem.;Eur. J. 2006, 12, 5418
118. Marcelli, T.; van der Haas, R. N. S.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 929
119. Wang, J.; Li, H.; Zu, L.; Jiang, W.; Xie, H.; Duan, W.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12652
120. Diner, P.; Nielsen, M.; Bertelsen, S.; Niess, B.; Jorgensen, K. A. Chem. Commun. 2007, 3646
121. Oh, S. H.; Rho, H. S.; Lee, J. W.; Lee, J. E.; Youk, S. H.; Chin, J.; Song, C. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7872
122. Malerich, J. P.; Hagihara, K.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14416
123. Connon, S. J. Synlett 2009, 354
124. Liu, Y.; Sun, B. F.; Wang, B. M.; Wakem, M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 418
125. Lee, J. W.; Ryu, T. H.; Oh, J. S.; Bae, H. Y.; Bin Jang, H.; Song, C. E. Chem. Commun. 2009, 7224
126. Konishi, H.; Lam, T. Y.; Malerich, J. P.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2010, 12, 2028
127. Zhu, Y.; Malerich, J. P.; Rawal, V. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 153
128. Park, S. E.; Nam, E. H.; Bin Jang, H.; Oh, J. S.; Some, S.; Lee, Y. S.; Song, C. E. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2211
129. Peschiulli, A.; Procuranti, B.; O' Connor, C. J.; Connon, S. J. Nat. Chem. 2010, 2, 380
130. Gleeson, O.; Davies, G.-L.; Peschiulli, A.; Tekoriute, R.; Gun'ko, Y. K.; Connon, S. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7929
131. Asano, K.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16711
132. Cornaggia, C.; Manoni, F.; Torrente, E.; Tallon, S.; Connon, S. J. Org. Lett. 2012, 14, 1850
133. Curti, C.; Rassu, G.; Zambrano, V.; Pinna, L.; Pelosi, G.; Sartori, A.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6200
134. Albertshofer, K.; Tan, B.; Barbas, C. F., III Org. Lett. 2012, 14, 1834
135. Chen, W.; Du, W.; Duan, Y.-Z.; Wu, Y.; Yang, S.-Y.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7667
136. Xie, J.-W.; Yue, L.; Chen, W.; Du, W.; Zhu, J.; Deng, J.-G.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2007, 9, 413
137. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Pesciaioli, F.; Sambri, L.; Melchiorre, P. Org. Lett. 2007, 9, 1403
138. Xie, J.-W.; Chen, W.; Li, R.; Zeng, M.; Du, W.; Yue, L.; Chen, Y.-C.; Wu, Y.; Zhu, J.; Deng, J.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 389
139. McCooey, S. H.; Connon, S. J. Org. Lett. 2007, 9, 599
140. Zhou, J.; Wakchaure, V.; Kraft, P.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7656
141. Singh, R. P.; Bartelson, K.; Wang, Y.; Su, H.; Lu, X.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2422
142. Lu, X. J.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7710
143. Gogoi, S.; Zhao, C.-G.; Ding, D. Org. Lett. 2009, 11, 2249
144. Lu, X. J.; Liu, Y.; Sun, B. F.; Cindric, B.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8134
145. Wu, L.-Y.; Bencivenni, G.; Mancinelli, M.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7196
146. Bencivenni, G.; Wu, L.-Y.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Pesciaioli, F.; Song, M.-P.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7200
147. Paixao, M. W.; Holub, N.; Vila, C.; Nielsen, M.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7338
148. Zhang, E.; Fan, C.-A.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M.; Song, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14626
149. Lifchits, O.; Reisinger, C. M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10227
150. Bencivenni, G.; Galzerano, P.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20642
151. Holub, N.; Jiang, H.; Paixao, M. W.; Tiberi, C.; Jorgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4337
152. Qiao, Z.; Shafiq, Z.; Liu, L.; Yu, Z.-B.; Zheng, Q.-Y.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7294
153. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III Nat. Chem. 2011, 3, 473
154. Kwiatkowski, P.; Beeson, T. D.; Conrad, J. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1738
155. Tian, X.; Cassani, C.; Liu, Y.; Moran, A.; Urakawa, A.; Galzerano, P.; Arceo, E.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17934
156. Cai, Q.; You, S.-L. Org. Lett. 2012, 14, 3040
157. Vayner, G.; Houk, K. N.; Sun, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 199
158. Hammar, P.; Marcelli, T.; Hiemstra, H.; Himo, F. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2537
159. Celebi-Ölcüm, N.; Aviyente, V.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2009, 74, 6944
160. Cucinotta, C. S.; Kosa, M.; Melchiorre, P.; Cavalli, A.; Gervasio, F. L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7913
161. Cook, T. C.; Andrus, M. B.; Ess, D. H. Org. Lett. 2012, 14, 5836
162. Sengupta, A.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 10525
163. Zhu, J.-L.; Zhang, Y.; Liu, C.; Zheng, A.-M.; Wang, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 9813
164. Marcelli, T. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 142
165. Li, X.; Deng, H.; Zhang, B.; Li, J. Y.; Zhang, L.; Luo, S. Z.; Cheng, J. -P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 450
166. Xue, X. S.; Yu, A.; Cai, Y.; Cheng, J. -P. Org. Lett. 2011, 13, 6054
167. Li, X.; Xue, X. S.; Liu, C.; Wang, B.; Tan, B. X.; Jin, J. L.; Zhang, Y.-Y.; Dong, N.; Cheng, J. -P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 413
168. Li, X.; Zhang, Y.-Y.; Xue, X. S.; Jin, J.-L.; Tan, B.-X.; Liu, C.; Dong, N.; Cheng, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1774
169. Johnson, E. R.; Keinan, S.; Mori-Sanchez, P.; Contreras-Garcia, J.; Cohen, A. J.; Yang, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498
170. Contreras-Garcia, J.; Johnson, E. R.; Keinan, S.; Chaudret, R.; Piquemal, J. P.; Beratan, D. N.; Yang, W. T. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 625
171. For a recent review on weak hydrogen bonds: Takahashi, O.; Kohno, Y.; Nishio, M. Chem. Rev. 2010, 110, 6049
172. Washington, Y.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4485
173. Cannizzaro, C. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7163
174. Bahmanyar, S.; Houk, K. N.; Martin, H. J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475
175. Krenske, E. H.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 979
176. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520
177. Yu, X.; Wang, W. Chem. Asian. J. 2008, 3, 516
178. Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499
179. Wang, Y.; Deng, L. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.;; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010, pp 59-94.
180. Quigley, C.; Rodríguez Docampo, Z.; Connon, S. J. Chem. Commun. 2012, 48, 1443
181. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103
182. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
183. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1009
184. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theo. Chem. Acc. 2008, 120, 215
185. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Chem. Acc. Res. 2008, 41, 157
186. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 2011, 502, 1
187. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
188. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B. 2011, 115, 14556
189. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397
190. Schwabe, T.; Grimme, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 569
191. Frisch, M. J.; Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
192. Legault, C. Y. CYLview, 1.0b; Université de Sherbrooke: Sherbrooke (Québec) Canada, 2009; http://www.cylview.org.
193. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33
194. Wittkopp, A.; Schreiner, P. R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 407
195. Gomez-Bengoa, E.; Linden, A.; López, R.; Mugica-Mendiola, I.; Oiarbide, M.; Palomo, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7955
196. Meot-Ner, M. Chem. Rev. 2005, 105, 213
197. Mason, S. F. J. Chem. Soc. 1957, 5010
198. Mason, S. F.; Philip, J.; Smith, B. E. J. Chem. Soc. A 1968, 3051
199. Poizat, O.; Bardez, E.; Buntinx, G.; Alain, V. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1873
200. Solntsev, K. M.; Clower, C. E.; Tolbert, L. M.; Huppert, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8534
201. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20678
202. Lu, T.; Chen, F. W. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580
203. Krenske, E. H.; Houk, K. N.; Harmata, M. Org. Lett. 2010, 12, 444
204. Antoline, J. E.; Krenske, E. H.; Lohse, A. G.; Houk, K. N.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14443
205. Bader, R. F. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9
206. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893
207. Quantum Theory of Atoms in Molecules: Recent Progress in Theory and Application; Matta, C.; Boyd, R. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2007.
208. Grabowski, S. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2597 and references cited herein.
209. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170
210. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley; New York, 1994.
211. Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2 nd ed.; John Wiley: New York, 2004.