Selective mitochondrial staining with small fluorescent probes: Importance, design, synthesis, challenges and trends for new markers

RSC Advances

Volumn 3, Issue 16, 2013, Pages 5291-5301

  Neto, Brenno A D ^a   Corrêa, José R ^a   Silva, Rafael G ^b  

^a UNIVERSITY OF BRASILIA   (Brazil)

^b ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELLULAR PROCESS; FLUORESCENT MARKERS; FLUORESCENT PROBES; FLUORESCENT SYSTEMS;

FLUORESCENCE;

MITOCHONDRIA;

EID: 84878066015     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21995f     Document Type: Review

References (115)

1. N. Erathodiyil J. Y. Ying Acc. Chem. Res. 2011 44 925 935
2. M. Wehling Drug Discovery Today 2011 16 1076 1083
3. A. McCarthy Chem. Biol. 2012 19 165 166
4. P. D. Wagner S. Srivastava Transl. Res. 2012 159 343 353
5. C. Cottet-Rousselle X. Ronot X. Leverve J. F. Mayol Cytometry, Part A 2011 79A 405 425
6. K. Henze W. Martin Nature 2003 426 127 128
7. P. Siekevitz Sci. Am. 1957 197 131 140
8. H. M. McBride M. Neuspiel S. Wasiak Curr. Biol. 2006 16 R551 R560
9. P. Mitchell J. Moyle Nature 1967 213 137 139
10. A. J. Araujo A. A. de Souza E. N. da Silva J. D. B. Marinho M. de Moura D. D. Rocha M. C. Vasconcellos C. O. Costa C. Pessoa M. O. de Moraes V. F. Ferreira F. C. de Abreu A. V. Pinto R. C. Montenegro L. V. Costa-Lotufo M. O. F. Goulart Toxicol. in Vitro 2012 26 585 594
11. M. C. Fernandes E. N. da Silva A. V. Pinto S. L. de Castro R. F. S. Menna-Barreto Parasitology 2012 139 26 36
12. X. S. Liu C. N. Kim J. Yang R. Jemmerson X. D. Wang Cell 1996 86 147 157
13. R. J. Youle M. Karbowski Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005 6 657 663
14. E. Bossy-Wetzel M. J. Barsoum A. Godzik R. Schwarzenbacher S. A. Lipton Curr. Opin. Cell Biol. 2003 15 706 716
15. D. C. Chan Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2006 22 79 99
16. H. C. Chen D. C. Chan Hum. Mol. Genet. 2005 14 R283 R289
17. M. Germain J. P. Mathai H. M. McBride G. C. Shore EMBO J. 2005 24 1546 1556
18. C. A. Mannella D. R. Pfeiffer P. C. Bradshaw, Moraru, II B. Slepchenko L. M. Loew C. Hsieh K. Buttle M. Marko IUBMB Life 2001 52 93 100
19. O. Kann R. Kovacs Am. J. Physiol.: Cell Physiol. 2007 292 C641 C657
20. A. A. Marti S. Jockusch N. Stevens J. Y. Ju N. J. Turro Acc. Chem. Res. 2007 40 402 409
21. S. Ghaderi B. Ramesh A. M. Seifalian J. Drug Targeting 2011 19 475 486
22. B. O. Leung K. C. Chou Appl. Spectrosc. 2011 65 967 980
23. T. A. Yu M. M. Martinez D. Pappas Appl. Spectrosc. 2011 65 115A 124A
24. P. A. Santi J. Histochem. Cytochem. 2011 59 129 138
25. D. Chorvat A. Chorvatova Laser Phys. Lett. 2009 6 175 193
26. M. Przybylo T. Borowik M. Langner J. Fluoresc. 2010 20 1139 1157
27. J. D. Keighron A. G. Ewing A. S. Cans Analyst 2012 137 1755 1763
28. M. Muller A. S. Reichert Biochem. Soc. Trans. 2011 39 1514 1519
29. S. C. Correia S. Cardoso R. X. Santos C. Carvalho M. S. Santos G. Perry M. A. Smith P. I. Moreira Curr. Pharm. Des. 2011 17 3381 3389
30. J. Alvarez Cell Calcium 2012 51 331 337
31. H. Otera K. Mihara J. Biochem. 2011 149 241 251
32. S. L. Mironov Int. J. Biochem. Cell Biol. 2009 41 2005 2014
33. J. Bereiter-Hahn and M. Jendrach in International Review of Cell and Molecular Biology, Vol 284, ed., K. W. Jeon, Elsevier Academic Press Inc, San Diego, 2010, 284, 1-65
34. A. V. Kuznetsov M. Hermann J. Troppmair R. Margreiter P. Hengster J. Cell. Mol. Med. 2010 14 417 425
35. A. Pilsl K. F. Winklhofer Acta Neuropathol. 2012 123 173 188
36. D. M. Krzywanski D. R. Moellering J. L. Fetterman K. J. Dunham-Snary M. J. Sammy S. W. Ballinger Lab. Invest. 2011 91 1122 1135
37. D. Nagrath C. Caneba T. Karedath N. Bellance Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2011 1807 650 663
38. S. A. Detmer D. C. Chan Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007 8 870 879
39. M. R. Duchen J. Physiol. 1999 516 1 17
40. C. I. Rousset A. A. Baburamani C. Thornton H. Hagberg J. Matern.-Fetal Neonat. Med. 2012 25 35 38
41. M. Karbowski R. J. Youle Cell Death Differ. 2003 10 870 880
42. D. D. Newmeyer S. Ferguson-Miller Cell 2003 112 481 490
43. D. F. Suen K. L. Norris R. J. Youle Genes Dev. 2008 22 1577 1590
44. A. T. Hoye J. E. Davoren P. Wipf M. P. Fink V. E. Kagan Acc. Chem. Res. 2008 41 87 97
45. J. Dessolin M. Schuler A. Quinart F. De Giorgi L. Ghosez F. Ichas Eur. J. Pharmacol. 2002 447 155 161
46. M. P. Murphy Trends Biotechnol. 1997 15 326 330
47. A. Muratovska R. N. Lightowlers R. W. Taylor J. A. Wilce M. P. Murphy Adv. Drug Delivery Rev. 2001 49 189 198
48. S. Biswas N. S. Dodwadkar A. Piroyan V. P. Torchilin Biomaterials 2012 33 4773 4782
49. S. Marrache S. Dhar Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 16288 16293
50. H. A. Friedel A. Fitton Drugs 1993 45 548 569
51. R. Wadhwa K. Taira S. C. Kaul Histol. Histopath. 2002 17 1173 1177
52. W. J. H. Koopman H. J. Visch J. A. M. Smeitink P. Willems Cytometry, Part A 2006 69A 1 12
53. S. Duvezin-Caubet R. Jagasia J. Wagener S. Hofmann A. Trifunovic A. Hansson A. Chomyn M. F. Bauer G. Attardi N. G. Larsson W. Neupert A. S. Reichert J. Biol. Chem. 2006 281 37972 37979
54. H. D. Sun J. X. He Y. W. Ru S. Y. Yin Y. Y. Xie L. Yin H. F. Wei L. Wu S. Q. Liu Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011 415 239 244
55. P. Naiyanetr J. D. Butler L. P. Meng J. Pfeiff T. P. Kenny K. G. Guggenheim R. Reiger K. Lam M. J. Kurth A. A. Ansari R. L. Coppel M. Lopez-Hoyos M. E. Gershwin P. S. C. Leung J. Autoimmun. 2011 37 209 216
56. H. Ikota S. Nobusawa Y. Tanaka H. Yokoo Y. Nakazato Brain Tumor Pathol. 2011 28 107 114
57. K. J. Gupta A. U. Igamberdiev L. A. J. Mur New Phytol. 2012 195 1 3
58. A. R. Aroor C. Mandavia J. Ren J. R. Sowers L. Pulakat Cardiorenal Medicine 2012 2 87 109
59. M. A. Aon B. A. Stanley V. Sivakumaran J. M. Kembro B. O'Rourke N. Paolocci S. Cortassa J. Gen. Physiol. 2012 139 479 491
60. D. Pajuelo A. Fernandez-Iglesias S. Diaz H. Quesada A. Arola-Arnal C. Blade J. Salvado L. Arola J. Agric. Food Chem. 2011 59 8491 8498
61. D. Pajuelo S. Diaz H. Quesada A. Fernandez-Iglesias M. Mulero A. Arola-Arnal M. J. Salvado C. Blade L. Arola J. Agric. Food Chem. 2011 59 4279 4287
62. R. Kohli X. M. Pan P. Malladi M. S. Wainwright P. F. Whitington J. Biol. Chem. 2007 282 21327 21336
63. H. Y. Lin S. C. Shen C. W. Lin L. Y. Yang Y. C. Chen Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2007 1773 1073 1086
64. S. Bhadauria G. Singh N. Sinha S. Srivastava Cell. Mol. Biol. 2007 53 102 114
65. T. Miyake J. C. McDermott A. O. Gramolini PLoS One 2011 6 e28628
66. V. Ponomarev M. Doubrovin A. Shavrin I. Serganova T. Beresten L. Ageyeva C. D. Cai J. Balatoni M. Alauddin J. Gelovani J. Nucl. Med. 2007 48 819 826
67. H. J. Lee E. O. Lee S. G. Ko H. S. Bae C. H. Kim K. S. Ahn J. X. Lu S. H. Kim Cancer Lett. 2008 270 342 353
68. R. C. Maia K. Wagner R. H. Cabral V. M. Rumjanek Cancer Lett. 1996 106 101 108
69. S. G. Huang J. Biomol. Screening 2002 7 383 389
70. E. Bussalleu E. Pinart M. Yeste M. Briz S. Sancho N. Garcia-Gil E. Badia J. Bassols A. Pruneda I. Casas S. Bonet Microsc. Res. Tech. 2005 68 277 283
71. Y. Z. Zhang Y. C. Ouyang Y. Hou H. Schatten D. Y. Chen Q. Y. Sun Dev., Growth Differ. 2008 50 189 201
72. R. I. Fonteriz S. de la Fuente A. Moreno C. D. Lobaton M. Montero J. Alvarez Cell Calcium 2010 48 61 69
73. S. de la Fuente P. Montenegro R. I. Fonteriz A. Moreno C. D. Lobaton M. Montero J. Alvarez Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2010 1797 1727 1735
74. P. R. Territo J. Heil S. Bose F. J. Evans R. S. Balaban Appl. Spectrosc. 2007 61 138 147
75. W. Coatesworth S. Bolsover Cell Calcium 2006 39 217 225
76. N. Minagawa E. A. Kruglov J. A. Dranoff M. E. Robert G. J. Gores M. H. Nathanson J. Biol. Chem. 2005 280 33637 33644
77. T. Inoue Y. Suzuki T. Yoshimaru C. Ra J. Leukocyte Biol. 2009 86 167 179
78. E. De Meulenaere W. Q. Chen S. Van Cleuvenbergen M. L. Zheng S. Psilodimitrakopoulos R. Paesen J. M. Taymans M. Ameloot J. Vanderleyden P. Loza-Alvarez X. M. Duan K. Clays Chem. Sci. 2012 3 984 995
79. Y. Kawazoe H. Shimogawa A. Sato M. Uesugi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5478 5481
80. L. Xue G. P. Li C. L. Yu H. Jiang Chem.-Eur. J. 2012 18 1050 1054
81. D. L. Guo T. Chen D. J. Ye J. Y. Xu H. L. Jiang K. X. Chen H. Wang H. Liu Org. Lett. 2011 13 2884 2887
82. C. S. Lim G. Masanta H. J. Kim J. H. Han H. M. Kim B. R. Cho J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11132 11135
83. V. P. Tokar M. Y. Losytskyy T. Y. Ohulchanskyy D. V. Kryvorotenko V. B. Kovalska A. O. Balanda I. M. Dmytruk V. M. Prokopets S. M. Yarmoluk V. M. Yashchuk J. Fluoresc. 2010 20 865 872
84. T. Horinouchi H. Nakagawa T. Suzuki K. Fukuhara N. Miyata Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 2000 2002
85. C. K. Koo L. K. Y. So K. L. Wong Y. M. Ho Y. W. Lam M. H. W. Lam K. W. Cheah C. C. W. Cheng W. M. Kwok Chem.-Eur. J. 2010 16 3942 3950
86. C. K. Koo K. L. Wong C. W. Y. Man Y. W. Lam K. Y. So H. L. Tam S. W. Tsao K. W. Cheah K. C. Lau Y. Y. Yang J. C. Chen M. H. W. Lam Inorg. Chem. 2009 48 872 878
87. J. Jose A. Loudet Y. Ueno R. Barhoumi R. C. Burghardt K. Burgess Org. Biomol. Chem. 2010 8 2052 2059
88. N. Denora V. Laquintana A. Trapani H. Suzuki M. Sawada G. Trapani Pharm. Res. 2011 28 2820 2832
89. Y. L. Li L. Scudiero T. H. Ren W. J. Dong J. Photochem. Photobiol., A 2012 231 51 59
90. C. Y. Chi A. Mikhailovsky G. C. Bazan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11134 11145
91. B. A. D. Neto A. A. M. Lapis F. S. Mancilha I. B. Vasconcelos C. Thum L. A. Basso D. S. Santos J. Dupont Org. Lett. 2007 9 4001 4004
92. B. A. D. Neto A. A. M. Lapis F. S. Mancilha E. L. Batista P. A. Netz F. Rominger L. A. Basso D. S. Santos J. Dupont Mol. BioSyst. 2010 6 967 975
93. F. Garo R. Haner Eur. J. Org. Chem. 2012 2801 2808
94. A. Thomas K. Bhanuprakash ChemPhysChem 2012 13 597 605
95. Y. C. Wang J. Huang H. Zhou G. H. Ma S. X. Qian X. H. Zhu Dyes Pigment. 2012 92 573 579
96. D. G. Patel F. D. Feng Y. Y. Ohnishi K. A. Abboud S. Hirata K. S. Schanze J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2599 2612
97. M. S. Miranda M. A. R. Matos V. M. F. Morais J. F. Liebman J. Chem. Thermodyn. 2012 50 30 36
98. P. Ding C. C. Chu Y. P. Zou D. Q. Xiao C. Y. Pan C. S. Hsu J. Appl. Polym. Sci. 2012 123 99 107
99. M. da Silva V. L. S. Freitas M. A. A. Vieira M. J. Sottomayor W. E. Acree J. Chem. Thermodyn. 2012 49 146 153
100. C. D. Dou D. Chen J. Iqbal Y. Yuan H. Y. Zhang Y. Wang Langmuir 2011 27 6323 6329
101. K. Y. Pu B. Liu J. Phys. Chem. B 2010 114 3077 3084
102. F. F. D. Oliveira D. Santos A. A. M. Lapis J. R. Correa A. F. Gomes F. C. Gozzo P. F. Moreira V. C. de Oliveira F. H. Quina B. A. D. Neto Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 6001 6007
103. Y. Q. Tian W. C. Wu C. Y. Chen S. H. Jang M. Zhang T. Strovas J. Anderson B. Cookson Y. Z. Li D. Meldrum W. C. Chen A. K. Y. Jeni J. Biomed. Mater. Res. Part A 2010 93A 1068 1079
104. B. A. D. Neto P. H. P. R. Carvalho D. C. B. D. Santos C. C. Gatto L. M. Ramos N. M. de Vasconcelos J. R. Corrêa M. B. Costa H. C. B. de Oliveira R. G. Silva RSC Adv. 2012 2 1524 1532
105. B. A. D. Neto J. R. Correa P. Carvalho D. Santos B. C. Guido C. C. Gatto H. C. B. de Oliveira M. Fasciotti M. N. Eberlin E. N. da Silva J. Braz. Chem. Soc. 2012 23 770 781
106. T. Zhang X. J. Zhu C. C. W. Cheng W. M. Kwok H. L. Tam J. H. Hao D. W. J. Kwong W. K. Wong K. L. Wong J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20120 20122
107. S. Hirosawa S. Arai S. Takeoka Chem. Commun. 2012 48 4845 4847
108. S. Y. Park K. T. Oh Y. T. Oh N. M. Oh Y. S. Youn E. S. Lee Chem. Commun. 2012 48 2522 2524
109. Z. X. Zhao P. S. Chan H. G. Li K. L. Wong R. N. S. Wong N. K. Mak J. Zhang H. L. Tam W. Y. Wong D. W. J. Kwong W. K. Wong Inorg. Chem. 2012 51 812 821
110. Y. K. Kim J. K. Lee J. S. Lee C. N. Yoon Y. T. Chang Mol. BioSyst. 2011 7 2375 2378
111. C. Cruz E. Cairrao S. Silvestre L. Breitenfeld P. Almeida J. A. Queiroz PLoS One 2011 6 e27078
112. S. B. Vafai V. K. Mootha Nature 2012 491 374 383
113. L. A. Sena N. S. Chandel Mol. Cell 2012 48 158 167
114. M. Di Carlo D. Giacomazza P. Picone D. Nuzzo P. L. San Biagio Free Radical Res. 2012 46 1327 1338
115. F. Bruni P. Gramegna R. N. Lightowlers Z. M. A. Chrzanowska-Lightowlers Biochem. Soc. Trans. 2012 40 865 869