Selective and efficient mitochondrial staining with designed 2,1,3-benzothiadiazole derivatives as live cell fluorescence imaging probes

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 23, Issue 4, 2012, Pages 770-781

  Neto, Brenno A D ^a   Corrêa, José R ^a   Carvalho, Pedro H P R ^a   Santos, Diego C B D ^a   Guido, Bruna C ^a   Gatto, Claudia C ^a   De Oliveira, Heibbe C B ^a   Fasciotti, Maíra ^b   Eberlin, Marcos N ^b   Da Silva, Eufrânio N ^c  

^a UNIVERSITY OF BRASILIA   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

Author keywords

Benzothiadiazole; Cellular staining; Mitochondria; Synthesis

Indexed keywords

EID: 84859924356     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532012000400024     Document Type: Article

References (40)

1. Fernandez-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P.; Chem. Commun. 2010, 46, 186.
2. Xu, Z. C.; Baek, K. H.; Kim, H. N.; Cui, J. N.; Qian, X. H.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J.; J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601.
3. Law, G. L.; Man, C.; Parker, D.; Walton, J. W.; Chem. Commun. 2010, 46, 2391.
4. Cottet-Rousselle, C.; Ronot, X.; Leverve, X.; Mayol, J. F.; Cytometry Part A 2011, 79 A, 405.
5. Masanta, G.; Lim, C. S.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R.; J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5698.
6. Guo, D. L.; Chen, T.; Ye, D. J.; Xu, J. Y.; Jiang, H. L.; Chen, K. X.; Wang, H.; Liu, H.; Org. Lett. 2011, 13, 2884.
7. Lee, S.; Chen, X. Y.; Chembiochem 2011, 12, 2120.
8. Lim, C. S.; Masanta, G.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R.; J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11132.
9. Wang, Y. C.; Huang, J.; Zhou, H.; Ma, G. H.; Qian, S. X.; Zhu, X. H.; Dyes Pigm. 2012, 92, 573.
10. Habuchi, S.; Fujita, H.; Michinobu, T.; Vacha, M.; J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14404.
11. Ellinger, S.; Graham, K. R.; Shi, P. J.; Farley, R. T.; Steckler, T. T.; Brookins, R. N.; Taranekar, P.; Mei, J. G.; Padilha, L. A.; Ensley, T. R.; Hu, H. H.; Webster, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R.; Chem. Mater. 2011, 23, 3805.
12. Sakurai, H.; Ritonga, M. T. S.; Shibatani, H.; Hirao, T.; J. Org. Chem. 2005, 70, 2754.
13. Watanabe, M.; Goto, K.; Shibahara, M.; Shinmyozu, T.; J. Org. Chem. 2010, 75, 6104.
14. Haussler, M.; King, S. P.; Eng, M. P.; Haque, S. A.; Bilic, A.; Watkins, S. E.; Wilson, G. J.; Chen, M.; Scully, A. D.; J. Photochem. Photobiol., A 2011, 220, 102.
15. Neto, B. A. D.; Lapis, A. A. M.; Mancilha, F. S.; Vasconcelos, I. B.; Thum, C.; Basso, L. A.; Santos, D. S.; Dupont, J.; Org. Lett. 2007, 9, 4001.
16. Chi, C. Y.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11134.
17. Oliveira, F. F. D.; Santos, D.; Lapis, A. A. M.; Correa, J. R.; Gomes, A. F.; Gozzo, F. C.; Moreira, P. F.; de Oliveira, V. C.; Quina, F. H.; Neto, B. A. D.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6001.
18. Tian, Y. Q.; Wu, W. C.; Chen, C. Y.; Jang, S. H.; Zhang, M.; Strovas, T.; Anderson, J.; Cookson, B.; Li, Y. Z.; Meldrum, D.; Chen, W. C.; Jeni, A. K. Y.; J. Biomed. Mater. Res., Part A 2010, 93 A, 1068.
19. Neto, B. A. D.; Carvalho, P. H. P. R.; Santos, D. C. B. D.; Gatto, C. C.; Ramos, L. M.; de Vasconcelos, N. M.; Corrêa, J. R.; Costa, M. B.; de Oliveira, H. C. B.; Silva, R. G.; RSC Adv. 2012, 2, 1524.
20. Cao, H.; Cheng, J.; Chen, Q.; He, J.; He, Q.; CN101550234, 2009.
21. Oliveira, F. F. D.; dos Santos, M. R.; Lalli, P. M.; Schmidt, E. M.; Bakuzis, P.; Lapis, A. A. M.; Monteiro, A. L.; Eberlin, M. N.; Neto, B. A. D.; J. Org. Chem. 2011, 76, 10140.
22. Shanan-Atidi, H.; Bar-Eli, K. H.; J. Phys. Chem. 1970, 74, 961.
23. Ravi, M.; Soujanya, T.; Samanta, A.; Radhakrishnan, T. P.; J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2739.
24. Reichardt, C.; Chem. Rev. 1994, 94, 2319.
25. Guerin, J.; Aronica, C.; Boeuf, G.; Chauvin, J.; Moreau, J.; Lemercier, G.; J. Lumin. 2011, 131, 2668.
26. Manning, S. J.; Bogen, W.; Kelly, L. A.; J. Org. Chem. 2011, 76, 6007.
27. Lekha, P. K.; Prasad, E.; Chem. Eur. J. 2011, 17, 8609.
28. Erten-Ela, S.; Ozcelik, S.; Eren, E.; J. Fluoresc. 2011, 21, 1565.
29. Ooyama, Y.; Ito, G.; Kushimoto, K.; Komaguchi, K.; Imae, I.; Harima, Y.; Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2756.
30. Fang, Q.; Tanimoto, A.; Yamamoto, T.; Synth. Met. 2005, 150, 73.
31. Ding, P.; Chu, C. C.; Zou, Y. P.; Xiao, D. Q.; Pan, C. Y.; Hsu, C. S.; J. Appl. Polym. Sci. 2012, 123, 99.
32. Neto, B. A. D.; Lopes, A. S.; Wust, M.; Costa, V. E. U.; Ebeling, G.; Dupont, J.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6843.
33. Fonseca, T. L.; de Oliveira, H. C. B.; Castro, M. A.; Chem. Phys. Lett. 2008, 457, 119.
34. Granzhan, A.; Ihmels, H.; Org. Lett. 2005, 7, 5119.
35. Wilhelmsson, L. M.; Kingi, N.; Bergman, J.; J. Med. Chem. 2008, 51, 7744.
36. Granzhan, A.; Ihmels, H.; Viola, G.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1254.
37. Ihmels, H.; Otto, D.; Top. Curr. Chem. 2005, 258, 161.
38. Neto, B. A. D.; Lapis, A. A. M.; Molecules 2009, 14, 1725.
39. Neto, B. A. D.; Lopes, A. S. A.; Ebeling, G.; Goncalves, R. S.; Costa, V. E. U.; Quina, F. H.; Dupont, J.; Tetrahedron 2005, 61, 10975.
40. Mancilha, F. S.; Neto, B. A. D.; Lopes, A. S.; Moreira, P. F.; Quina, F. H.; Goncalves, R. S.; Dupont, J.; Eur. J. Org. Chem. 2006, 4924.