Multiple Site-Selective Insertions of Noncanonical Amino Acids into Sequence-Repetitive Polypeptides

ChemBioChem

Volumn 14, Issue 8, 2013, Pages 968-978

  Wu, I Lin ^a   Patterson, Melissa A ^a   Carpenter Desai, Holly E ^a,b   Mehl, Ryan A ^c   Giorgi, Gianluca ^d   Conticello, Vincent P ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH GEORGIA   (United States)

^c OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

^d UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

Author keywords

Mutagenesis; Noncanonical amino acids; Nonsense suppression; Protein engineering; Protein materials

Indexed keywords

AMINO ACID; GREEN FLUORESCENT PROTEIN; POLYPEPTIDE; TRANSFER RNA;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACID SUBSTITUTION; ARTICLE; CODON; CONTROLLED STUDY; ESCHERICHIA COLI; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACIDS; ELASTIN; ESCHERICHIA COLI; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MUTAGENESIS, INSERTIONAL; PEPTIDES; RECOMBINANT PROTEINS; REPETITIVE SEQUENCES, NUCLEIC ACID;

EID: 84877947512     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201300069     Document Type: Article

References (119)

1. S. C. Payne, M. Patterson, V. P. Conticello in Protein Engineering Handbook (Eds.: S. Lutz, U. T. Bornscheuer), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 915-938.
2. M. T. Krejchi, E. D. Atkins, A. J. Waddon, M. J. Fournier, T. L. Mason, D. A. Tirrell, Science 1994, 265, 1427-1432;
3. E. J. Cantor, E. D. Atkins, S. J. Cooper, M. J. Fournier, T. L. Mason, D. A. Tirrell, J. Biochem. 1997, 122, 217-225;
4. A. D. Parkhe, S. J. Cooper, E. D. Atkins, M. J. Fournier, T. L. Mason, D. A. Tirrell, Int. J. Biol. Macromol. 1998, 23, 251-258.
5. M. W. West, W. Wang, J. Patterson, J. D. Mancias, J. R. Beasley, M. H. Hecht, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11211-11216;
6. N. I. Topilina, S. Higashiya, N. Rana, V. V. Ermolenkov, C. Kossow, A. Carlsen, S. C. Ngo, C. C. Wells, E. T. Eisenbraun, K. A. Dunn, I. K. Lednev, R. E. Geer, A. E. Kaloyeros, J. T. Welch, Biomacromolecules 2006, 7, 1104-1111;
7. S. Higashiya, N. I. Topilina, S. C. Ngo, D. Zagorevskii, J. T. Welch, Biomacromolecules 2007, 8, 1487-1497;
8. N. I. Topilina, V. Sikirzhytsky, S. Higashiya, V. V. Ermolenkov, I. K. Lednev, J. T. Welch, Biomacromolecules 2010, 11, 1721-1726.
9. A. Tulpar, D. B. Henderson, M. Mao, B. Caba, R. M. Davis, K. E. Van Cott, W. A. Ducker, Langmuir 2005, 21, 1497-1506;
10. D. B. Henderson, R. M. Davis, W. A. Ducker, K. E. Van Cott, Biomacromolecules 2005, 6, 1912-1920.
11. J. Kostal, A. Mulchandani, K. E. Gropp, W. Chen, Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 4457-4462;
12. U. L. Lao, A. Chen, M. R. Matsumoto, A. Mulchandani, W. Chen, Biotechnol. Bioeng. 2007, 98, 349-355;
13. Y. Wang, K. L. Kiick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16392-16393;
14. A. Top, K. L. Kiick, Adv. Drug Delivery Rev. 2010, 62, 1530-1540.
15. T. Scheibel, R. Parthasarathy, G. Sawicki, X.-M. Lin, H. Jaeger, S. L. Lindquist, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 4527-4532;
16. N. Sharma, A. Top, K. L. Kiick, D. J. Pochan, Angew. Chem. 2009, 121, 7212-7216; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7078-7082.
17. S. M. Yu, V. P. Conticello, G. Zhang, C. Kayser, M. J. Fournier, T. L. Mason, D. A. Tirrell, Nature 1997, 389, 167-170;
18. S. M. Yu, D. A. Tirrell, Biomacromolecules 2000, 1, 310-312;
19. M. A. Zhuravel, N. E. Davis, S. T. Nguyen, I. Koltover, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9882-9883.
20. T. A. T. Lee, A. Cooper, R. P. Apkarian, V. P. Conticello, Adv. Mater. 2000, 12, 1105-1110;
21. M. R. Dreher, A. J. Simnick, K. Fischer, R. J. Smith, A. Patel, M. Schmidt, A. Chilkoti, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 687-694;
22. W. Kim, J. Thévenot, E. Ibarboure, S. Lecommandoux, E. L. Chaikof, Angew. Chem. 2010, 122, 4353-4356; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4257-4260.
23. E. R. Wright, R. A. McMillan, A. Cooper, R. P. Apkarian, V. P. Conticello, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 149-154;
24. E. R. Wright, V. P. Conticello, Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 1057-1073;
25. K. Nagapudi, W. T. Brinkman, J. Leisen, B. S. Thomas, E. R. Wright, C. Haller, X. Wu, R. P. Apkarian, V. P. Conticello, E. L. Chaikof, Macromolecules 2005, 38, 345-354;
26. W. A. Petka, J. L. Harden, K. P. McGrath, D. Wirtz, D. A. Tirrell, Science 1998, 281, 389-392;
27. L. Mi, S. Fischer, B. Chung, S. Sundelacruz, J. L. Harden, Biomacromolecules 2006, 7, 38-47;
28. S. E. Fischer, L. Mi, H.-Q. Mao, J. L. Harden, Biomacromolecules 2009, 10, 2408-2417;
29. J. S. Haghpanah, C. Yuvienco, D. E. Civay, H. Barra, P. J. Baker, S. Khapli, N. Voloshchuk, S. K. Gunasekar, M. Muthukumar, J. K. Montclare, ChemBioChem 2009, 10, 2733-2735;
30. J. S. Haghpanah, C. Yuvienco, E. W. Roth, A. Liang, R. S. Tu, J. K. Montclare, Mol. BioSyst. 2010, 6, 1662-1667;
31. Y. Qu, S. C. Payne, R. P. Apkarian, V. P. Conticello, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5014-5015;
32. C. Xu, V. Breedveld, J. Kopecek, Biomacromolecules 2005, 6, 1739-1749;
33. C. Xu, J. Kopecek, Pharm. Res. 2008, 25, 674-682.
34. N. Badi, J. F. Lutz, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3383-3390.
35. J. C. M. van Hest, D. A. Tirrell, Chem. Commun. 2001, 1897-1904.
36. A. J. de Graaf, M. Kooijman, W. E. Hennink, E. Mastrobattista, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1281-1295.
37. R. K. V. Lim, Q. Lin, Chem. Commun. 2010, 46, 1589-1600.
38. E. Yoshikawa, M. J. Fournier, T. L. Mason, D. A. Tirrell, Macromolecules 1994, 27, 5471-5475.
39. S. Kothakota, T. L. Mason, D. A. Tirrell, M. J. Fournier, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 536-537.
40. T. Deming, M. Fournier, T. Mason, D. Tirrell, J. Macromol. Sci. Pure Appl. Chem. 1997, 34, 2143-2150.
41. J. C. M. van Hest, K. L. Kiick, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1282-1288.
42. Y. Tang, G. Ghirlanda, W. A. Petka, T. Nakajima, W. F. DeGrado, D. A. Tirrell, Angew. Chem. 2001, 113, 1542-1544; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1494-1496;
43. Y. Tang, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11089-11090.
44. W. Kim, A. George, M. Evans, V. P. Conticello, ChemBioChem 2004, 5, 928-936;
45. W. Kim, R. A. McMillan, J. P. Snyder, V. P. Conticello, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18121-18132;
46. W. Kim, K. I. Hardcastle, V. P. Conticello, Angew. Chem. 2006, 118, 8321-8325; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8141-8145.
47. K. Kirshenbaum, I. S. Carrico, D. A. Tirrell, ChemBioChem 2002, 3, 235-237;
48. K. Zhang, M. R. Diehl, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10136-10137;
49. P. J. Nowatzki, C. Franck, S. A. Maskarinec, G. Ravichandran, D. A. Tirrell, Macromolecules 2008, 41, 1839-1845.
50. R. L. M. Teeuwen, S. S. van Berkel, T. H. H. van Dulmen, S. Schoffelen, S. A. Meeuwissen, H. Zuilhof, F. A. de Wolf, J. C. M. van Hest, Chem. Commun. 2009, 4022-4024.
51. N. Budisa, Angew. Chem. 2004, 116, 6586-6624; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6426-6463;
52. A. J. Link, D. A. Tirrell, Methods 2005, 36, 291-298.
53. A. Takasu, S. Kondo, A. Ito, Y. Furukawa, M. Higuchi, T. Kinoshita, I. Kwon, Biomacromolecules 2011, 12, 3444-3452.
54. C. C. Liu, P. G. Schultz, Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 413-444.
55. R. Furter, Protein Sci. 1998, 7, 419-426.
56. T. Mukai, A. Hayashi, F. Iraha, A. Sato, K. Ohtake, S. Yokoyama, K. Sakamoto, Nucleic Acids Res. 2010, 38, 8188-8195;
57. T. Mukai, T. Yanagisawa, K. Ohtake, M. Wakamori, J. Adachi, N. Hino, A. Sato, T. Kobayashi, A. Hayashi, M. Shirouzu, T. Umehara, S. Yokoyama, K. Sakamoto, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 411, 757-761.
58. D. B. F. Johnson, J. Xu, Z. Shen, J. K. Takimoto, M. D. Schultz, R. J. Schmitz, Z. Xiang, J. R. Ecker, S. P. Briggs, L. Wang, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 779-786;
59. D. B. Johnson, C. Wang, J. Xu, M. D. Schultz, R. J. Schmitz, J. R. Ecker, L. Wang, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1337-1344.
60. S. M. Rydén, L. A. Isaksson, Mol. Gen. Genet. 1984, 193, 38-45;
61. S. Zhang, M. Rydén-Aulin, L. A. Kirsebom, L. A. Isaksson, J. Mol. Biol. 1994, 242, 614-618;
62. M. Kaczanowska, M. Ryden-Aulin, J. Bacteriol. 2004, 186, 3046-3055.
63. D. G. Longstaff, R. C. Larue, J. E. Faust, A. Mahapatra, L. Zhang, K. B. Green-Church, J. A. Krzycki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 1021-1026;
64. O. Namy, Y. Zhou, S. Gundllapalli, C. R. Polycarpo, A. Denise, J. P. Rousset, D. Soll, A. Ambrogelly, FEBS Lett. 2007, 581, 5282-5288.
65. S. K. Blight, R. C. Larue, A. Mahapatra, D. G. Longstaff, E. Chang, G. Zhao, P. T. Kang, K. B. Green-Church, M. K. Chan, J. A. Krzycki, Nature 2004, 431, 333-335;
66. C. Polycarpo, A. Ambrogelly, A. Bérubé, S. M. Winbush, J. A. McCloskey, P. F. Crain, J. L. Wood, D. Soll, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12450-12454.
67. J. M. Kavran, S. Gundllapalli, P. O'Donoghue, M. Englert, D. Soll, T. A. Steitz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 11268-11273;
68. T. Yanagisawa, R. Ishii, R. Fukunaga, T. Kobayashi, K. Sakamoto, S. Yokoyama, J. Mol. Biol. 2008, 378, 634-652;
69. T. Yanagisawa, R. Ishii, R. Fukunaga, T. Kobayashi, K. Sakamoto, S. Yokoyama, Chem. Biol. 2008, 15, 1187-1197.
70. S. W. Santoro, L. Wang, B. Herberich, D. S. King, P. G. Schultz, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 1044-1048;
71. T. S. Young, I. Ahmad, J. A. Yin, P. G. Schultz, J. Mol. Biol. 2010, 395, 361-374.
72. L. Wang, P. G. Schultz, Chem. Biol. 2001, 8, 883-890;
73. J. Guo, C. E. Melancon III., H. S. Lee, D. Groff, P. G. Schultz, Angew. Chem. 2009, 121, 9312-9315; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9148-9151.
74. J. W. Chin, A. B. Martin, D. S. King, L. Wang, P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 11020-11024;
75. J. W. Chin, P. G. Schultz, ChemBioChem 2002, 3, 1135-1137;
76. G. Umanah, L.-Y. Huang, P. G. Schultz, F. Naider, J. M. Becker, Adv. Exp. Med. Biol. 2009, 611, 333-335.
77. A. L. Stokes, S. J. Miyake-Stoner, J. C. Peeler, D. P. Nguyen, R. P. Hammer, R. A. Mehl, Mol. BioSyst. 2009, 5, 1032-1038.
78. J. W. Chin, S. W. Santoro, A. B. Martin, D. S. King, L. Wang, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9026-9027.
79. D. D. Young, T. S. Young, M. Jahnz, I. Ahmad, G. Spraggon, P. G. Schultz, Biochemistry 2011, 50, 1894-1900.
80. K. Gabriel, W. H. McClain, J. Mol. Biol. 2001, 310, 543-548.
81. R. Lutz, H. Bujard, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1203-1210.
82. J.-D. Pédelacq, S. Cabantous, T. Tran, T. C. Terwilliger, G. S. Waldo, Nat. Biotechnol. 2006, 24, 79-88.
83. M. R. Abedi, G. Caponigro, A. Kamb, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 623-630.
84. D. W. Urry, C.-H. Luan, C. M. Harris, T. M. Parker in Protein-Based Materials (Eds.: D. Kaplan, K. McGrath), Birkhäuser, Boston, 1997, pp. 133-177.
85. V. P. Conticello, H. E. Carpenter Desai in Polymer Science: A Comprehensive Reference, Vol. 9 (Eds.: K. Matyjaszewski, M. Möller), Elsevier, Amsterdam, 2012, pp. 71-103.
86. J. F. Almine, D. V. Bax, S. M. Mithieux, L. Nivison-Smith, J. Rnjak, A. Waterhouse, S. G. Wise, A. S. Weiss, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3371-3379;
87. W. Kim, E. L. Chaikof, Adv. Drug Delivery Rev. 2010, 62, 1468-1478;
88. S. R. MacEwan, A. Chilkoti, Biopolymers 2010, 94, 60-77;
89. W. F. Daamen, J. H. Veerkamp, J. C. M. van Hest, T. H. van Kuppevelt, Biomaterials 2007, 28, 4378-4398.
90. K. A. Padgett, J. A. Sorge, Gene 1996, 168, 31-35.
91. N. L. Goeden-Wood, V. P. Conticello, S. J. Muller, J. D. Keasling, Biomacromolecules 2002, 3, 874-879;
92. R. A. McMillan, T. A. T. Lee, V. P. Conticello, Macromolecules 1999, 32, 3643-3648.
93. S. I. Feinstein, S. Altman, Genetics 1978, 88, 201-219;
94. L. Bossi, J. Mol. Biol. 1983, 164, 73-87;
95. W. T. Pedersen, J. F. Curran, J. Mol. Biol. 1991, 219, 231-241;
96. M. K. Phillips-Jones, F. J. Watson, R. Martin, J. Mol. Biol. 1993, 233, 1-6;
97. M. Y. Pavlov, D. V. Freistroffer, V. Dincbas, J. MacDougall, R. H. Buckingham, M. Ehrenberg, J. Mol. Biol. 1998, 284, 579-590;
98. S. Zhang, M. Rydén-Aulin, L. A. Isaksson, FEBS Lett. 1999, 455, 355-358.
99. D. Y. Furgeson, M. R. Dreher, A. Chilkoti, J. Controlled Release 2006, 110, 362-369;
100. D. T. McPherson, J. Xu, D. W. Urry, Protein Expression Purif. 1996, 7, 51-57.
101. J. C. Kauer, S. Erickson-Viitanen, H. R. Wolfe, Jr., W. F. DeGrado, J. Biol. Chem. 1986, 261, 10695-10700;
102. G. Dormán, G. D. Prestwich, Biochemistry 1994, 33, 5661-5673.
103. R. Schwyzer, M. Caviezel, Helv. Chim. Acta 1971, 54, 1395-1400;
104. W. Fischli, M. Caviezel, A. Eberle, E. Escher, R. Schwyzer, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 878-879;
105. E. Escher, R. Schwyzer, FEBS Lett. 1974, 46, 347-350.
106. T. Kobayashi, T. Yanagisawa, K. Sakamoto, S. Yokoyama, J. Mol. Biol. 2009, 385, 1352-1360;
107. D. P. Nguyen, H. Lusic, H. Neumann, P. B. Kapadnis, A. Deiters, J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8720-8721;
108. T. Fekner, X. Li, M. M. Lee, M. K. Chan, Angew. Chem. 2009, 121, 1661-1663; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1633-1635;
109. X. Li, T. Fekner, J. J. Ottesen, M. K. Chan, Angew. Chem. 2009, 121, 9348-9351; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9184-9187;
110. X. Li, T. Fekner, M. K. Chan, Chem. Asian J. 2010, 5, 1765-1769;
111. Y. Huang, W. Wan, W. K. Russell, P.-J. Pai, Z. Wang, D. H. Russell, W. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 878-880;
112. Y.-S. Wang, W. K. Russell, Z. Wang, W. Wan, L. E. Dodd, P.-J. Pai, D. H. Russell, W. R. Liu, Mol. BioSyst. 2011, 7, 714-717;
113. J. K. Takimoto, N. Dellas, J. P. Noel, L. Wang, ACS Chem. Biol. 2011, 6, 733-743;
114. W. Ou, T. Uno, H.-P. Chiu, J. Grünewald, S. E. Cellitti, T. Crossgrove, X. Hao, Q. Fan, L. L. Quinn, P. Patterson, L. Okach, D. H. Jones, S. A. Lesley, A. Brock, B. H. Geierstanger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 10437-10442;
115. S. Virdee, P. B. Kapadnis, T. Elliott, K. Lang, J. Madrzak, D. P. Nguyen, L. Riechmann, J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10708-10711;
116. D. P. Nguyen, T. Elliott, M. Holt, T. W. Muir, J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11418-11421.
117. D. D. Buechter, D. N. Paolella, B. S. Leslie, M. S. Brown, K. A. Mehos, E. A. Gruskin, J. Biol. Chem. 2003, 278, 645-650.
118. D. M. Pinkas, S. Ding, R. T. Raines, A. E. Barron, ACS Chem. Biol. 2011, 6, 320-324.
119. S. Lim, K. R. Kim, Y. S. Choi, D.-K. Kim, D. Hwang, H. J. Cha, Biotechnol. Prog. 2011, 27, 1390-1396.