Functionalizing glycine derivatives by direct C-C bond formation

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 37, 2008, Pages 7075-7078

  Zhao, Liang ^a   Li, Chao Jun ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Amino acids; C C coupling; C H functionalization; Cross coupling; Homogeneous catalysis

Indexed keywords

EID: 54749113948     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200801367     Document Type: Article

References (58)

1. R. M. Twyman, Principles of Proteomics; BIOS Scientific Publishers: New York, 2004.
2. For selected examples of peptide modifications, see: a) D. Seebach, A. K. Beck, A. Studer in Modern Synthetic Methods, Vol. 7 (Eds.: B. Ernst, C. Leumann), VCH, Weinheim, 1995, pp. 1-178;
3. b) S. Kotha, K. Lahiri, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2887-2890.
4. a) W. D. Kohn, R. S. Hodges, Trends Biotechnol. 1998, 16, 379-389;
5. b) P. Balaram, Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 845-851;
6. c) C. L. Wysong, T. S. Yokum, M. L. McLaughlin, R. P. Hammer, CHEMTECH 1997, 27, 26-33;
7. d) V. J. Hruby, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 389-397.
8. a) O. Pillai, R. Panchagnula, Drug Discovery Today 2001, 6, 1056-1061;
9. b) R. W. Carrell, D. A. Lomas, Lancet 1997, 350, 134-138;
10. c) A. G. Cochran, Chem. Biol. 2000, 7, R85-R94;
11. d) J. C. M. van Hest, D. A. Tirrell, Chem. Commun. 2001, 1897-1904.
12. For reviews, see: a) A. I. Meyers, Aldrichimica Acta 1985, 18, 59-68;
13. b) P. Beak, W. J. Zajdel, D. B. Reitz, Chem. Rev. 1984, 84, 471-523.
14. a) C. J. Easton, I. M. Scharfbillig, E. W. Tan, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1565-1568;
15. b) C. J. Easton, C. A. Hutton, G. Rositano, E. W. Tan, J. Org. Chem. 1991, 56, 5614-5618;
16. c) H. S. Knowles, K. Hunt, A. F. Parsons, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7121-7124.
17. a) B. Kübel, G. Hofle, W. Steglich, Angew. Chem. 1975, 87, 64-66;
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 58-59;
19. b) K. Burger, K. Geith, K. Gaa, Angew. Chem. 1988, 100, 860-861;
20. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 848-849;
21. c) R. E. Ireland, R. H. Mueller, A. K. Willard, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2868-2877;
22. d) P. A. Bartlett, J. F. Barstow, J. Org. Chem. 1982, 47, 3933-3941;
23. e) U. Kazmaier, H. Mues, A. Krebs, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1850-1855.
24. a) S.-I. Murahashi, T. Naota, T. Kuwabara, T. Saito, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7820-7822;
25. b) T. Naota, T. Nakato, S.-I. Murahashi, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7475-7478;
26. c) S.-I. Murahashi, A. Mitani, K. Kitao, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10245-10249;
27. d) G. Cainelli, M. DaCol, P. Galletti, D. Giacomini, Synlett 1997, 923-924.
28. a) S.-I. Murahashi, N. Komiya, H. Terai, T. Nakae, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15312-15313;
29. b) S. Doye, Angew. Chem. 2001, 113, 3455-3457;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3351-3353;
31. c) N. Chatani, T. Asaumi, S. Yorimitsu, T. Ikeda, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935-10941;
32. d) N. Chatani, T. Asaumi, T. Ikeda, S. Yorimitsu, Y. Ishii, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12882-12883;
33. e) C.-H. Jun, D.-C. Hwang, S.-J. Na, Chem. Commun. 1998, 1405-1406;
34. f) S. Sakaguchi, T. Kubo, Y. Ishii, Angew. Chem. 2001, 113, 2602-2604;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2534-2536;
36. g) B. DeBoef, S. J. Pastine, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6556-6557;
37. h) H. M. L. Davies, Q. Jin, Org. Lett. 2004, 6, 1769-1772;
38. i) H. M. L. Davies, C. Venkataramani, T. Hansen, D. W. Hopper, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6462-6468;
39. j) T. Yoshimitsu, Y. Arano, H. Nagaoka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11610-11611;
40. k) T. Maruyama, S. Suga, J.-I. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7324-7325;
41. l) S. Suga, T. Nishida, D. Yamada, A. Nagaki, J.-I. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14338-14339;
42. m) S. Suga, S. Suzuki, J.-I. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 30-31;
43. n) J.-I. Yoshida, S. Suga, S. Suzuki, N. Kinomura, A. Yamamoto, K. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546-9549;
44. o) C. S. Yi, S. Y. Yun, I. A. Guzei, Organometallics 2004, 23, 5392-5395;
45. p) Z. Li, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 56-57;
46. q) Z. Li, C.-J. Li, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3173-3176;
47. r) Z. Li, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968-6969;
48. s) Z. Li, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672-3673;
49. t) Z. Li, C.-J. Li, Org. Lett. 2004, 6, 4997-4999;
50. u) Z. Li, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810-11811;
51. v) Z. Li, D. S. Bohle, C.-J. Li, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 8928-8933.
52. S.-I. Murahashi, N. Komiya in Modern Oxidation Methods (Ed.: J.-E. Bäckvall), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 165-191.
53. R. M. Williams, D. J. Aldous, S. C. Aldous, J. Org. Chem. 1990, 55, 4657-4663.
54. A. L. Castelhano, S. Horne, G. J. Taylor, R. Billedeau, A. Krantz, Tetrahedron 1988, 44, 5451-5466.
55. a) J. X. Ji, T. L. Au-Yeung, J. Wu, C. W. Yip, A. S. C. Chan, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 42-44;
56. b) J. X. Ji, J. Wu, A. S. C. Chan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 11196-11200.
57. a) M. J. Wyvratt, Clin. Physiol. Biochem. 1988, 6, 217-229;
58. b) H. R. Brunner, J. Nussberger, B. Waeber, J. Cardiovasc. Pharmacol. 1985, 7, S2-S11.