Fluorescent Amino Acids: Modular Building Blocks for the Assembly of New Tools for Chemical Biology

ChemBioChem

Volumn 14, Issue 7, 2013, Pages 788-799

  Krueger, Andrew T ^a   Imperiali, Barbara ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

Bioorthogonal conjugation; Fluorescence; Protein protein interactions; Solvatochromic fluorophores; Synthetic amino acids

Indexed keywords

4 (N,N DIMETHYLAMINO)PHTHALIMIDE PROPIONIC ACID; 6 N,N DIMETHYLAMINO 2,3 NAPHTHALIMIDE AMINO ACID; AMINO ACID DERIVATIVE; COUMARIN DERIVATIVE; CYCLIC AMP DEPENDENT PROTEIN KINASE; CYSTEINE; FLUORESCENT DYE; MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE 1; MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE 3; NEURAL WISKOTT ALDRICH SYNDROME PROTEIN; PHOSPHOPEPTIDE; STAT3 PROTEIN; SUPEROXIDE DISMUTASE; TETRAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID ANALYSIS; AMINO TERMINAL SEQUENCE; BINDING KINETICS; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CHELATION; CHEMICAL REACTION; CODON; CONFORMATIONAL TRANSITION; CONJUGATION; ENZYME ACTIVITY; ENZYME SUBSTRATE; FLUORESCENCE ANALYSIS; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTOCHEMICAL QUENCHING; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ASSEMBLY; PROTEIN LOCALIZATION; PROTEIN PHOSPHORYLATION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTEIN SYNTHESIS; QUANTUM YIELD; REVIEW; SENSITIVITY ANALYSIS; SEQUENCE ANALYSIS; SOLID PHASE SYNTHESIS; STOP CODON; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMINO ACIDS; FLUORESCENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PROTEINS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 84877064531     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201300079     Document Type: Review

References (98)

1. R. W. Sinkeldam, N. J. Greco, Y. Tor, Chem. Rev. 2010, 110, 2579.
2. L. D. Lavis, R. T. Raines, ACS Chem. Biol. 2008, 3, 142.
3. A. R. Katritzky, T. Narindoshvili, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 627.
4. D. C. Dieterich, Curr. Opin. Neurobiol. 2010, 20, 623.
5. K. M. Marks, G. P. Nolan, Nat. Methods 2006, 3, 591.
6. O. Shimomura, F. H. Johnson, Y. J. Saiga, J. Cell. Comp. Physiol. 1962, 59, 223.
7. R. Y. Tsien, Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 509.
8. R. Heim, A. B. Cubitt, R. Y. Tsien, Nature 1995, 373, 663.
9. A. B. Cubitt, L. A. Woollenweber, R. Heim, Methods Cell Biol. 1998, 58, 19.
10. A. Gautier, A. Juillerat, C. Heinis, I. R. Corrêa, M. Kindermann, F. Beaufils, K. Johnsson, Chem. Biol. 2008, 15, 128.
11. A. Keppler, H. Pick, C. Arrivoli, H. Vogel, K. Johnsson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 9955.
12. A. Juillerat, T. Gronemeyer, A. Keppler, S. Gendreizig, H. Pick, H. Vogel, K. Johnsson, Chem. Biol. 2003, 10, 313.
13. R. Wombacher, M. Heidbreder, S. van de Linde, M. P. Sheetz, M. Heilemann, V. W. Cornish, M. Sauer, Nat. Methods 2010, 7, 717.
14. G. V. Los, K. Wood, Methods Mol. Biol. 2007, 356, 195.
15. B. A. Griffin, S. R. Adams, R. Y. Tsien, Science 1998, 281, 269.
16. B. R. Martin, B. N. Giepmans, S. R. Adams, R. Y. Tsien, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1308.
17. T. L. Halo, J. Appelbaum, E. M. Hobert, D. M. Balkin, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 438.
18. I. Chen, M. Howarth, W. Lin, A. Y. Ting, Nat. Methods 2005, 2, 99.
19. M. Fernández-Suárez, H. Baruah, L. Martínez-Hernández, K. T. Xie, J. M. Baskin, C. R. Bertozzi, A. Y. Ting, Nat. Biotechnol. 2007, 25, 1483.
20. P. Wu, W. Shui, B. L. Carlson, N. Hu, D. Rabuka, J. Lee, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 3000.
21. M. W.-L. Popp, H. L. Ploegh, Angew. Chem. 2011, 123, 5128; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5024.
22. Asymmetric Synthesis and Applications of α-Amino Acids (Eds.: V. A. Soloshonok, K. Izawa), American Chemical Society, Washington, D.C., 2009.
23. S. M. Twine, A. G. Szabo, Methods Enzymol. 2003, 360, 104.
24. J. A. Johnson, Y. Y. Lu, J. A. Van Deventer, D. A. Tirrell, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 774.
25. T. Hohsaka, Y. Ashizuka, H. Murakami, M. Sisido, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9778.
26. M. W. Nowak, J. P. Gallivan, S. K. Silverman, C. G. Labarca, D. A. Dougherty, H. A. Lester, Methods Enzymol. 1998, 293, 504.
27. T. Hohsaka, M. Sisido, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 809.
28. J. Xie, P. G. Schultz, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 548.
29. L. Wang, A. Brock, B. Herberich, P. G. Schultz, Science 2001, 292, 498.
30. A. Bianco, F. M. Townsley, S. Greiss, K. Lang, J. W. Chin, Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 748.
31. S. Greiss, J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14196.
32. A. R. Parrish, X. She, Z. Xiang, I. Coin, Z. Shen, S. P. Briggs, A. Dillin, L. Wang, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1292.
33. S. Lin, Z. Zhang, H. Xu, L. Li, S. Chen, J. Li, Z. Hao, P. R. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20581.
34. T. Mukai, M. Wakiyama, K. Sakamoto, S. Yokoyama, Protein Sci. 2010, 19, 440.
35. G. Weber, F. J. Farris, Biochemistry 1979, 18, 3075.
36. M. Nitz, A. R. Mezo, M. H. Ali, B. Imperiali, Chem. Commun. 2002, 1912.
37. M. E. Vázquez, M. Nitz, J. Stehn, M. B. Yaffe, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10150.
38. K. Rittinger, J. Budman, J. Xu, S. Volinia, L. C. Cantley, S. J. Smerdon, S. J. Gamblin, M. B. Yaffe, Mol. Cell 1999, 4, 153.
39. B. E. Cohen, T. B. McAnaney, E. S. Park, Y. N. Jan, S. G. Boxer, L. Y. Jan, Science 2002, 296, 1700.
40. I. Grabchev, J.-M. Chovelon, X. Qian, J. Photochem. Photobiol. A 2003, 158, 37.
41. E. Martin, R. Weigand, A. Pardo, J. Lumin. 1996, 68, 157.
42. T. Soujanya, R. W. Fessenden, A. Samanta, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3507.
43. M. E. Vázquez, D. M. Rothman, B. Imperiali, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1965.
44. P. Venkatraman, T. T. Nguyen, M. Sainlos, O. Bilsel, S. Chitta, B. Imperiali, L. J. Stern, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 222.
45. M. E. Vázquez, J. B. Blanco, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1300.
46. M. Sainlos, W. S. Iskenderian, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6680.
47. M. Sainlos, C. Tigaret, C. Poujol, N. B. Olivier, L. Bard, C. Breillat, K. Thiolon, D. Choquet, B. Imperiali, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 81.
48. G. S. Loving, M. Sainlos, B. Imperiali, Trends Biotechnol. 2010, 28, 73.
49. G. Loving, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13630.
50. G. Loving, B. Imperiali, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 2133.
51. B. N. Goguen, G. S. Loving, B. Imperiali, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5058.
52. P. Nalbant, L. Hodgson, V. Kraynov, A. Toutchkine, K. M. Hahn, Science 2004, 305, 1615.
53. M. Yang, Y. Song, M. Zhang, S. Lin, Z. Hao, Y. Liang, D. Zhang, P. R. Chen, Angew. Chem. 2012, 124, 7794; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7674.
54. G. Turcatti, S. Zoffmann, J. A. Lowe III, S. E. Drozda, G. Chassaing, T. W. Schwartz, A. Chollet, J. Biol. Chem. 1997, 272, 21167.
55. D. Summerer, S. Chen, N. Wu, A. Deiters, J. W. Chin, P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 9785.
56. H. S. Lee, J. Guo, E. A. Lemke, R. D. Dimla, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12921.
57. B. Shen, Z. Xiang, B. Miller, G. Louie, W. Wang, J. P. Noel, F. H. Gage, L. Wang, Stem Cells 2011, 29, 1231.
58. C. R. Lohani, J. M. Kim, K.-H. Lee, Tetrahedron 2011, 67, 4130.
59. C. R. Lohani, L. N. Neupane, J.-M. Kim, K.-H. Lee, Sens. Actuators B 2012, 161, 1088.
60. G. K. Walkup, B. Imperiali, J. Org. Chem. 1998, 63, 6727.
61. J. Wang, J. Xie, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8738.
62. A. S. Klymchenko, Y. Mely, Prog. Mol. Biol. Transl. Sci. 2013, 113, 35.
63. A. Petrič, S. A. Johnson, H. V. Pham, Y. Li, S. Čeh, A. Golobič, E. D. Agdeppa, G. Timbol, J. Liu, G. Keum, N. Satyamurthy, V. Kepe, K. N. Houk, J. R. Barrio, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 16492.
64. A. V. Strizhak, V. Y. Postupalenko, V. V. Shvadchak, N. Morellet, E. Guittet, V. G. Pivovarenko, A. S. Klymchenko, Y. Mély, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 2434.
65. Q. Wang, S. M. Cahill, M. Blumenstein, D. S. Lawrence, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1808.
66. V. Sharma, R. S. Agnes, D. S. Lawrence, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2742.
67. V. K. Lacey, A. R. Parrish, S. Han, Z. Shen, S. P. Briggs, Y. Ma, L. Wang, Angew. Chem. 2011, 123, 8851; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8692.
68. B. R. Sculimbrene, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7346.
69. K. N. Allen, B. Imperiali, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 247.
70. A. M. Reynolds, B. R. Sculimbrene, B. Imperiali, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 588.
71. M. D. Shults, D. A. Pearce, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10591.
72. M. D. Shults, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14248.
73. M. D. Shults, K. A. Janes, D. A. Lauffenburger, B. Imperiali, Nat. Methods 2005, 2, 277.
74. E. Luković, J. A. González-Vera, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12821.
75. J. A. González-Vera, E. Luković, B. Imperiali, J. Org. Chem. 2009, 74, 7309.
76. E. Luković, E. Vogel Taylor, B. Imperiali, Angew. Chem. 2009, 121, 6960; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6828.
77. C. I. Stains, N. C. Tedford, T. C. Walkup, E. Luković, B. N. Goguen, L. G. Griffith, D. A. Lauffenburger, B. Imperiali, Chem. Biol. 2012, 19, 210.
78. H. S. Lee, G. Spraggon, P. G. Schultz, F. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2481.
79. L. Stryer, R. P. Haugland, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1967, 58, 719.
80. M. Taki, Y. Yamazaki, Y. Suzuki, M. Sisido, Chem. Lett. 2010, 39, 818.
81. D. Kajihara, R. Abe, I. Iijima, C. Komiyama, M. Sisido, T. Hohsaka, Nat. Methods 2006, 3, 923.
82. J. Kim, M.-H. Seo, S. Lee, K. Cho, A. Yang, K. Woo, H.-S. Kim, H.-S. Park, Anal. Chem. 2013, 85, 1468.
83. S. Milles, S. Tyagi, N. Banterle, C. Koehler, V. Vandelinder, T. Plass, A. P. Neal, E. A. Lemke, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5187.
84. B. Wu, Z. Wang, Y. Huang, W. R. Liu, ChemBioChem 2012, 13, 1405.
85. J. C. M. van Hest, K. L. Kiick, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1282.
86. K. E. Beatty, F. Xie, Q. Wang, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14150.
87. K. E. Beatty, J. Szychowski, J. D. Fisk, D. A. Tirrell, ChemBioChem 2011, 12, 2137.
88. J. T. Ngo, J. A. Champion, A. Mahdavi, I. C. Tanrikulu, K. E. Beatty, R. E. Connor, T. H. Yoo, D. C. Dieterich, E. M. Schuman, D. A. Tirrell, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 715.
89. I. C. Tanrikulu, E. Schmitt, Y. Mechulam, W. A. Goddard III, D. A. Tirrell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 15285.
90. T. Plass, S. Milles, C. Koehler, C. Schultz, E. A. Lemke, Angew. Chem. 2011, 123, 3964; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3878.
91. N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046.
92. D. P. Nguyen, H. Lusic, H. Neumann, P. B. Kapadnis, A. Deiters, J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8720.
93. K. Lang, L. Davis, J. Torres-Kolbus, C. Chou, A. Deiters, J. W. Chin, Nat. Chem. 2012, 4, 298.
94. K. Lang, L. Davis, S. Wallace, M. Mahesh, D. J. Cox, M. L. Blackman, J. M. Fox, J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10317.
95. A. Borrmann, S. Milles, T. Plass, J. Dommerholt, J. M. M. Verkade, M. Wießler, C. Schultz, J. C. M. van Hest, F. L. van Delft, E. A. Lemke, ChemBioChem 2012, 13, 2094.
96. J. L. Seitchik, J. C. Peeler, M. T. Taylor, M. L. Blackman, T. W. Rhoads, R. B. Cooley, C. Refakis, J. M. Fox, R. A. Mehl, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2898.
97. G. Charbon, E. Brustad, K. A. Scott, J. Wang, A. Løbner-Olesen, P. G. Schultz, C. Jacobs-Wagner, E. Chapman, ChemBioChem 2011, 12, 1818.
98. F. I. Hinz, D. C. Dieterich, D. A. Tirrell, E. M. Schuman, ACS Chem. Neurosci. 2012, 3, 40.