Fluorescent amino acids: Advances in protein-extrinsic fluorophores

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 4, 2009, Pages 627-634

  Katritzky, Alan Roy ^a   Narindoshvili, Tamari ^a  

^a University of Florida ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL SPECIMENS; BIOLOGICAL STUDIES; CHEMICAL DYES; ESSENTIAL ELEMENTS; FLUORESCENT LABELING; FLUORESCENT LABELS; FLUORESCENT PEPTIDES; NEW FLUORESCENT PROBES; ORGANIC FLUOROPHORES;

AMINES; AMINO ACIDS; FLUOROPHORES; LABELING; ORGANIC ACIDS; PROTEINS;

FLUORESCENCE;

AMINO ACID; FLUORESCENT DYE; PROTEIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; GENETIC PROCEDURES;

AMINO ACIDS; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR PROBE TECHNIQUES; PROTEINS;

EID: 59849116051     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b818908k     Document Type: Article

References (131)

1. J. Gao C. Strässler D. Tahmassebi E. Kool J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11590 11591
2. B. N. G. Giepmans R. A. Stephen M. H. Ellisman R. Y. Tsien Science 2006 312 217 224
3. A. Miyawaki A. Sawano T. Kogure Imag. Cell Biol. 2003 1 7
4. M. D. Allen J. Zhang Angew. Chem. Inter. Ed 2008 47 500 502
5. M. J. Hangauer C. R. Bertozzi Angew. Chem. Inter. Ed. 2008 47 2394 2397
6. A. Mayer S. Neuenhofer Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1994 33 1044 1072
7. M. Zimmer Chem. Rev. 2002 102 759 781
8. M. T. Reetz Angew. Chem. Int. Ed. 2001 40 284 310
9. B. J. Battersby G. A. Lawrie M. Trau Drug Discovery Today 2001 6 S19 S26
10. R. A. Farrer G. T. Copeland M. J. R. Previte M. M. Okamoto S. J. Miller J. T. Fourkas J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1994 2003
11. S.-E. Ong M. Mann Nat. Prot. 2006 6 2650 2660
12. A. Varki FASEB J. 1991 2 226 235
13. H. Li L. Rothberg Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004 39 14036 14039
14. J. R. Kumita O. S. Smart Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000 8 3803 3808
15. J. Juodaityte N. Sewald J Biothecnol. 2004 112 127 138
16. A. J. Harvey A. D. Abell Tetrahedron 2000 56 9763 9771
17. D. Pearson A. D. Abell Org. Biomol. Chem. 2006 4 3618 3625
18. N. Soh K. Yoshida H. Nakajima K. Nakano T. Imato T. Fukaminato M. Irie Chem. Commun. 2007 48 5206 5208
19. F. Di Benedetto E. Mele A. Camposeo A. Athanassiou R. Cingolani D. Pisignano Adv. Mater. 2008 20 314 318
20. D. R. van Staveren N. Metzler-Nolte Chem. Rev. 2004 104 5931 5985
21. T. S. Zatsepin S. Y. Andreev T. Hianik T. S. Oretskaya Russ. Chem. Rev. 2003 72 537 554
22. th ed., 2005
23. S. R. Trenor A. R. Shultz B. J. Love T. E. Long Chem. Rev. 2004 104 3059 3077
24. G. N. Philips Jn Curr. Opin. Struct. Biol. 1997 7 821 827
25. O. Hayden C. K. Payne Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 1395 1398
26. H. Moc J. W. Park T. G. Park Bioconj. Chem. 2008 19 797 801
27. B. Valeur, Molecular Fluorescence: Principles and Applications Wiley-VCH, New York, 2001
28. nd ed.; Kluwer Academic/Plenum, New York, 1999
29. A. W. Czarnic, Fluorescent Chemosensors for Ion Molecule Recognition, American Chemical Society, Washington, DC, 1993
30. K. Takata T. Matsuzaki Y. Tajika Prog. Histochem. Cytochem. 2004 39 1 83
31. G. Gaietta T. J. Deerinck S. R. Adams J. Bouwer O. Tour D. W. Laird G. E. Sosinsky R. Y. Tsien M. H. Ellisman Science 2002 296 503 507
32. K. Kurokawa A. Takaya K. Terai A. Fujioka M. Matsuda Acta Histochem. Cytochem. 2004 37 347 355
33. K. Matsuura-Tokita M. Takeuchi A. Ichihara K. Mikuriya A. Nakano Nature 2006 441 1007 1010
34. N. Mochizuki S. Yamashita K. Kurokawa Y. Ohba T. Nagai A. Miyawaki M. Matsuda Nature 2001 411 1065 1068
35. P. Tinnefeld M. Sauer Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 2642 2671
36. T. Suzuki T. Matsuzaki H. Hagiwara T. Aoki K. Takata Acta Histochem. Cytochem. 2007 40 131 137
37. O. Shimomura F. H. Johnson Y. Saiga Cell Comp. Physiol. 1962 59 223 239
38. J. Zhang R. E. Campbell A. Y. Ting R. Y. Tsien Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002 3 906 918
39. R. Y. Tsien Annu. Rev. Biochem. 1998 67 509 544
40. A. Chiesa E. Rapizzi V. Tosello P. Pinton M. E. De Virgilio K. E. Fogarty R. Rizzuto Biochem. J. 2001 355 1 12
41. N. C. Shaner P. A. Steinbach R. Y. Tsien Nat. Meth. 2005 2 905 909
42. J. Lippincott-Schwartz G. H. Patterson Science 2003 300 87 91
43. N. Soh Sensors 2008 8 1004 1024
44. A. Dragulescu-Andrasi J. Rao ChemBioChem. 2007 8 1099 1101
45. I. Chen A. Y. Ting Curr. Opin. Biotechnol. 2005 16 35 40
46. A. J. Link M. L. Mock D. A. Tirrell Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 603 609
47. K. M. Marks G. P. Nolan Nat. Methods 2006 3 591 596
48. L. W. Miller V. W. Cornish Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 56 61
49. T. Gronemeyer G. Godin K. Johnsson Curr. Opin. Biotechnol. 2005 16 453 458
50. A. Keppler H. Pick C. Arrivoli H. Vogel K. Johnsson Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2004 101 9955 9959
51. K. M. Marks P. D. Braun G. P. Nolan Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2004 101 9982 9987
52. L. Vivero-Pol N. George H. Krumm K. Johnsson N. Johnsson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12770 12771
53. N. George H. Pick H. Vogel N. Johnsson K. Johnsson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8896 8897
54. C. W. Lin A. Y. Ting J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4542 4543
55. I. Chen M. Howarth W. Y. Lin A. Y. Ting Nat. Meth. 2005 2 99 104
56. B. P. Duckworth Z. Zhang A. Hosokawa M. D. Distefano ChemBioChem 2007 8 98 105
57. I. S. Carrico B. L. Carlson C. R. Bertozzi Nat. Chem. Biol. 2007 3 321 322
58. A. Keppler H. Pick C. Arrivoli H. Vogel K. Johnsson Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004 101 9955 9959
59. B. A. Griffin S. R. Adams R. Y. Tsien Science 1998 281 269 272
60. H. Cao Y. Xiong T. Wang B. Chen T. C. Squier M. U. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8672 8673
61. H. Cao B. Chen T. C. Squier M. U. Mayer Chem. Commun. 2006 2601 2603
62. A. K. Bhunia S. C. Miller ChemBioChem 2007 8 1642 1645
63. B. Chen, H. Cao, P. Yan, and M. U. Mayer, Bioconjug. Chem., 2007, 18, 1259-1265. 38
64. T. Wang P. Yan T. C. Squier M. U. Mayer ChemBioChem 2007 8 1937 1940
65. E. G. Guignet R. Hovius H. Vogel Nat. Biotechnol. 2004 22 440
66. K. Ojida D. Honda S. Shinmi Y. Kiyonaka Y. Mori I. Hamachi J. Am. Chem. Soc 2006 128 10452 10459
67. H. Nonaka S. Tsukiji A. Ojida I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15777 15779
68. T. Komatsu K. Kikuchi H. Takakusa K. Hanaoka T. Ueno M. Kamiya Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15946 15947
69. T. Hohsaka Y. Ashizuka H. Taira H. Murakami M. Sisido Biochemistry 2001 40 11060 11064
70. T. Hohsaka K. Sato M. Sisido K. Taira S. Yokoyama FEBS Lett. 1994 344 171 174
71. T. Hohsaka D. Kajihara Y. Ashizuka H. Murakami M. Sisido J. Am. Chem. Soc. 1999 121 34 40
72. M. Taki T. Hohsaka H. Murakami K. Taira M. Sisido J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14586 14590
73. M. Sisido T. Hohsaka Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001 57 274 281
74. H. Murakami T. Hohsaka Y. Ashizuka K. Hashimoto M. Sisido Biomolecules 2008 1 118 125
75. V. De Filippis S. De Boni E. De Dea D. Dalzoppo C. Grandi A. Fontana Protein Sci. 2004 13 1489 1502
76. M. Taki T. Hohsaka H. Murakami K. Taira M. Sisido FEBS Lett. 2001 507 35 38
77. L. E. Steward C. S. Collins M. A. Gilmore J. E. Carlson J. B. A. Ross A. R. Chamberlin J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6 11
78. G. Turcatti K. Nemeth M. D. Edgerton U. Meseth F. Talabot M. Peitsch J. Knowles H. Vogel A. Chollet J Biol Chem. 1996 271 19991 19998
79. V. W. Cornish D. R. Benson C. A. Altenbach K. Hideg W. L. Hubbell P. G. Schultz Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994 91 2910 2914
80. T. Hohsaka Y. Ashizuka H. Sasaki H. Murakami M. Sisido J. Am. Chem. Soc. 1999 121 12194 12195
81. R. D. Anderson J. Zhou S. M. Hecht J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9674 9675
82. A. P. Esteves L. M. Rodrigues M. E. Silva S. Gupta A. M. F. Oliveira-Campos O. Machalicky A. J. Mendonca Tetrahedron 2005 61 8625 8632
83. H. Ammar S. Fery-Forgues R. E. Gharbi Dyes Pigm. 2003 57 259 265
84. E. Gikas M. Parissi-Poulou M. Kazanis A. Vavagianis Anal. Chim. Acta 2003 489 153 163
85. S. Sastry Biophys. Chem. 2001 91 191 208
86. N. B. Malkar G. B. Fields Lett. Pept. Sci. 2001 7 263 267
87. G. Sui P. Kele J. Orbulescu Q. Huo R. M. Leblanc Lett. Pept. Sci. 2002 8 47 51
88. F. A. Bennett D. J. Barlow A. N. O. Dodoo R. C. Hider A. B. Lansley M. J. Lawrence C. Marriott S. S. Bansal Tetrahedron Lett. 1997 38 7449 7452
89. J. Wang J. Xie P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8738 8739
90. S. Heiner H. Detert A. Kuhn H. Kunz Bioorg. Med. Chem. 2006 14 6149 6164
91. F. A. Bennett D. J. Barlow A. N. O. Dodoo R. C. Hider A. B. Lansley M. J. Lawrence C. Marriott S. S. Bansal Anal. Biochem. 1999 270 15 23
92. F. A. Bennett D. J. Barlow A. N. O. Dodoo R. C. Hider A. B. Lansley M. J. Lawrence C. Marriott S. S. Bansal Tetrahedron Lett. 1997 38 7449 7452
93. P. Kele G. Sui Q. Huo R. M. Leblanc Tetrahedron Asymmetry 2000 11 4959 4963
94. W. Oppolzer A. J. Kingma G. Poli Tetrahedron Lett. 1989 30 6009 6010
95. R. M. Williams W. Zhai Tetrahedron 1988 44 5425 5430
96. M.-P. Brun L. Bischoff C. Garbay Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 3432 3436
97. J. L. Lauer-Fields P. Kele G. Sui H. Nagase R. M. Leblanc G. B. Fields Anal. Biochem. 2003 321 105 115
98. J. L. Lauer-Fields T. Broder T. Sritharan L. Chung H. Nagase G. B. Fields Biochem. 2001 40 5795 5803
99. T. Berthelot G. Laïn L. Latxague G. Deleris J. Fluoresc. 2004 14 671 675
100. A. R. Katritzky T. Narindoshvili P. Angrish Synthesis 2008 13 2013 2022
101. A. R. Katritzky, M. Yoshioka, T. Narindoshvili, A. Chung, N. M. Khashab, and J. V. Johnson, Submitted to Org. Biomol. Chem.
102. A. R. Katritzky J. Cusido T. Narindoshvili Bioconj. Chem. 2008
103. A. Johansson E. Akerblom K. Ersmark G. Lindeberg A. Hallberg J. Comb. Chem. 2000 2 496 507
104. B. Valeur, Molecular Fluorescence: Principles and Applications Wiley-VCH, Weinheim, Germany, New York, 2002
105. M. Nitz A. R. Mezo M. H. Ali B. Imperiali Chem. Commun. 2002 1912 1913
106. G. Saroja T. Soujanya B. Ramachandram A. Samanta J. Fluoresc. 1998 8 405 410
107. I. Grabchev J.-M. Chovelon X. Qian J. Photochem. Photobiol. A 2003 158 37 43
108. M. E. Vazquez J. B. Blanco B. Imperiali J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1300 1306
109. B. E. Cohen T. B. McAnaney E. S. Park Y. N. Jan S. G. Boxer L. Y. Jan Science 2002 296 1700 1703
110. P. Venkatraman T. T. Nguyen M. Sainlos O. Bilsel S. Chitta B. Imperiali L. J. Stern Nature Chem. Biol. 2007 3 222 228
111. M. E. Vazquez D. M. Rothman B. Imperiali Org. Biomol. Chem. 2004 2 1965 1966
112. M. J. O'Donnell Aldrichimica Acta 2001 34 3 15
113. T. Abellan R. Chinchilla N. Galindo G. Guillena C. Najera J. M. Sansano Eur. J. Org. Chem. 2000 15 2689 2697
114. U.-H. Dolling P. Davis E. J. J. Grabowski J. Am. Chem. Soc. 1984 106 446 447
115. M. J. O'Donnell W. D. Bennett S. Wu J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2353 2355
116. K. B. Lipkowitz M. W. Cavanaugh B. Baker M. J. O'Donnell J. Org. Chem. 1991 56 5181 5192
117. M. J. O'Donnell S. Wu J. C. Huffman Tetrahedron 1994 50 4507 4518
118. B. Lygo P. G. Wainwright Tetrahedron Lett. 1997 38 8595 8598
119. B. Lygo J. Crosby J. A. Peterson Tetrahedron Lett. 1999 40 1385 1388
120. E. J. Corey F. Xu M. C. Noe J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12414 12415
121. E. J. Corey M. C. Noe F. Xu Tetrahedron Lett. 1998 39 5347 5350
122. M. J. O'Donnell F. Delgado C. Hostettler R. Schwesinger Tetrahedron Lett. 1998 39 8775 8778
123. M. J. O'Donnell F. Delgado R. S. Pottorf Tetrahedron 1999 55 6347 6362
124. W. L. Scott F. Delgado K. Lobb R. S. Pottorf M. J. O'Donnell Tetrahedron Lett. 2001 42 2073 2076
125. G. H. Patterson J. Lippincott-Schwartz Science 2002 297 1873 1877
126. T. J. Mitchison K. E. Sawin J. A. Theriot K. T. Gee A. Mallavarapu Methods Enzymol. 1998 291 63 78
127. J. A. Theriot T. J. Mitchison Nature 1991 352 126 131
128. J. Ottl D. Gabriel G. Marriott Bioconjugate Chem. 1998 9 143 151
129. Y. Zhao Q. Zheng K. Dakin K. Xu M. L. Martinez W.-H. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4653 4663
130. T. Kobayashi Y. Urano M. Kamiya T. Ueno H. Kojima T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6696 6697
131. C. Orange A. D. Specht D. Puliti E. Sakr T. Furuta B. Winsor M. Goeldner Chem. Commun. 2008 1217 1219