Self-assembled multivalent RGD-peptide arrays-morphological control and integrin binding

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 19, 2013, Pages 3177-3186

  Welsh, Daniel J ^a   Posocco, Paola ^b   Pricl, Sabrina ^b   Smith, David K ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRITICAL AGGREGATION CONCENTRATION; MICELLAR ASSEMBLIES; MULTI-SCALE MODELLING; MULTIVALENT BINDING; MULTIVALENT LIGANDS; NANOSCALE ARCHITECTURES; NANOSCALE MORPHOLOGY; SPHERICAL MICELLES;

MORPHOLOGY; PEPTIDES; TUBULAR STEEL STRUCTURES;

NANOTECHNOLOGY;

ARGINYL-GLYCYL-ASPARTIC ACID; ARGINYLGLYCYLASPARTIC ACID; INTEGRIN; OLIGOPEPTIDE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PARTICLE SIZE; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

BINDING SITES; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; INTEGRINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOPEPTIDES; PARTICLE SIZE; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84876889145     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob00034f     Document Type: Article

References (117)

1. M. Mammen S. K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2755 2794
2. S. E. Stiriba H. Frey R. Haag Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1329 1334
3. A. Mulder J. Huskens D. N. Reinhoudt Org. Biomol. Chem. 2004 2 3409 3424
4. J. D. Badjic A. Nelson S. J. Cantrill W. B. Turnbull J. F. Stoddart Acc. Chem. Res. 2005 38 723 732
5. V. Martos P. Castreño J. Valero J. de Mendoza Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 698 706
6. G. M. Pavan A. Danani S. Pricl D. K. Smith J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9686 9694
7. S. P. Jones G. M. Pavan A. Danani S. Pricl D. K. Smith Chem.-Eur. J. 2010 16 4519 4532
8. A. Barnard D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6572 6581
9. K. Petkau-Milroy L. Brunsveld Org. Biomol. Chem. 2013 11 219 232
10. G. M. Whitesides J. P. Mathias C. T. Seto Science 1991 254 1312 1319
11. J.-M. Lehn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4763 4768
12. J.-M. Lehn Science 2002 295 2400 2403
13. G. M. Whitesides Small 2005 1 172 179
14. D. A. Uhlenheuer K. Petkau L. Brunsveld Chem. Soc. Rev. 2010 39 2817 2826
15. J. E. Kingerywood K. W. Williams G. B. Sigal G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7303 7305
16. G. Thoma A. G. Katopodis N. Voelcker R. O. Duthaler M. B. Streiff Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3195 3198
17. A. Nelson J. M. Belitsky S. Vidal C. S. Joiner L. G. Baum J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11914 11922
18. B. S. Kim D. J. Hong J. Bae M. Lee J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16333 16337
19. J.-H. Ryu E. Lee Y.-B. Lim M. Lee J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4808 4814
20. M. K. Muller L. Brunsveld Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2921 2924
21. J. Voskuhl M. C. A. Stuart B. J. Ravoo Chem.-Eur. J. 2010 16 2790 2796
22. J. Geng F. Biedermann J. M. Zayed F. Tian O. A. Scherman Macromolecules 2011 44 4276 4281
23. D. Joester M. Losson R. Pugin H. Heinzelmann E. Walter H. P. Merkle F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1486 1490
24. M. Guillot S. Eisler K. Weller H. P. Merkle J. L. Gallani F. Diederich Org. Biomol. Chem. 2006 4 766 769
25. S. P. Jones N. P. Gabrielson D. W. Pack D. K. Smith Chem. Commun. 2008 4700 4702
26. P. Posocco S. Pricl S. Jones A. Barnard D. K. Smith Chem. Sci. 2010 1 393 401
27. S. P. Jones N. P. Gabrielson C. H. Wong H. F. Chow D. W. Pack P. Posocco M. Fermeglia S. Pricl D. K. Smith Mol. Pharm. 2011 8 416 429
28. A. Barnard P. Posocco S. Pricl M. Calderon R. Haag M. E. Hwang V. W. T. Shum D. W. Pack D. K. Smith J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20288 20300
29. S. K. M. Nalluri J. Voskuhl J. B. Bultema E. J. Boekema B. J. Ravoo Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9747 9751
30. N. P. Gabrielson J. J. Cheng Biomaterials 2010 31 9117 9127
31. A. C. Rodrigo A. Barnard J. Cooper D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4675 4679
32. G. Colombo P. Soto E. Gazit Trends Biotechnol. 2007 25 211 218
33. Y.-C. Tseng L. Huang J. Biomed. Nanotechnol. 2009 5 351 363
34. A. M. Carmona-Ribeiro Int. J. Nanomed. 2010 5 249 259
35. R. Chhabra J. Sharma Y. Liu S. Rinker H. Yan Adv. Drug Delivery Rev. 2010 62 617 625
36. J. Shi Z. Xiao N. Kamaly O. C. Farokhzad Acc. Chem. Res. 2011 44 1123 1134
37. R. O. Hynes Cell 1992 69 11 25
38. O. Cleaver D. A. Melton Nat. Med. 2003 9 661 668
39. E. F. Plow T. A. Haas L. Zhang J. Loftus J. W. Smith J. Biol. Chem. 2000 275 21785 21788
40. R. O. Hynes Nat. Med. 2002 8 918 921
41. M. D. Pierschbacher E. Ruoslahti Nature 1984 309 30 33
42. J.-P. Xiong T. Stehle R. Zhang A. Joachimiak M. Frech S. L. Goodman M. A. Arnaout Science 2002 296 151 155
43. M. A. Dechantsreiter E. Planker B. Matha E. Lohof G. Holzemann A. Jonczyk S. L. Goodman H. Kessler J. Med. Chem. 1999 42 3033 3040
44. G. Tabatabai M. Weller B. Nabors M. Picard D. Reardon T. Mikkelsen C. Ruegg R. Stupp Targ. Oncol. 2010 5 175 181
45. L. Perlin S. MacNeil S. Rimmer Soft Matter 2008 4 2331 2349
46. P. C. Brooks R. A. Clark D. A. Cheresh Science 1994 264 569 571
47. P. C. Brooks A. M. P. Montgomery M. Rosenfeld R. A. Reisfeld T. Hu G. Klier D. A. Cheresh Cell 1994 79 1157 1164
48. C. S. Chen M. Mrksich S. Huang G. M. Whitesides D. E. Ingber Science 1997 276 1425 1428
49. W. Arap R. Pasqualini E. Ruoslahti Science 1998 279 377 380
50. K. E. Gottschalk H. Kessler Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3767 3774
51. K. N. Sugahara T. Teesalu P. P. Karmali V. R. Kotamraju L. Agemy D. R. Greenwald E. Ruoslahti Science 2010 328 1031 1035
52. L. J. Kornberg H. S. Earp C. E. Turner C. Prockop L. Juliano Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991 88 8392 8396
53. S. Miyamoto S. K. Akiyama K. M. Yamada Science 1995 267 883 885
54. G. Maheshwari G. Brown D. A. Lauffenburger A. Wells L. J. Griffith J. Cell Sci. 2000 113 1677 1686
55. D. C. Worth M. Parsons Int. J. Biochem. Cell Biol. 2008 40 2397 2409
56. L. Auzzas F. Zanardi L. Battistini P. Burreddu P. Carta G. Rassu C. Curti G. Casiraghi Curr. Med. Chem. 2010 17 1255 1299
57. B. Hu D. Finsinger K. Peter Z. Guttenberg M. Barmann H. Kessler A. Escherich L. Moroder J. Bohm W. Baumeister S. Sui E. Sackmann Biochemistry 2000 39 12284 12294
58. V. Marchi-Artzner B. Lorz U. Hellerer M. Kantlehner H. Kessler E. Sackmann Chem.-Eur. J. 2001 7 1095 1101
59. S. Cressman I. Dobson J. B. Lee Y. Y. C. Tam P. R. Cullis Bioconjugate Chem. 2009 20 1404 1411
60. V. Marchi-Artzner B. Lorz C. Gosse L. Jullien R. Merkel H. Kessler E. Sackmann Langmuir 2003 19 835 841
61. M. Colin R. P. Harbottle A. Knight M. Kornprobst R. G. Cooper A. D. Miller G. Trugnan J. Capeau G. Coutelle M. C. Brahimi-Horn Gene Ther. 1998 5 1488 1498
62. M. F. M. Mustapha S. M. Grosse L. Kudsiova M. Elbs E. A. Raiber J. B. Wong A. P. R. Brain H. E. J. Armer A. Warley M. Keppler T. Ng M. J. Lawrence S. L. Hart H. C. Hailes A. B. Tabor Bioconjugate Chem. 2009 20 518 532
63. J. A. Zupancich F. S. Bates M. A. Hillmeyer Biomacromolecules 2009 10 1554 1563
64. Z. Zhang Y. Lai L. Yu J. Ding Biomaterials 2010 31 7873 7882
65. P. M. Valencia M. H. Hanewich-Hollatz W. Gao F. Karim R. Langer R. Karnik O. C. Farokhzad Biomaterials 2011 32 6226 6233
66. Y. Wang J. Wu G. Kang M. Zhao L. Gui N. Li L. Peng X. Zhang L. Li S. Peng J. Mater. Chem. 2012 22 4652 4659
67. E. Kluza D. W. J. van der Schaft P. A. I. Hautvast W. J. M. Mulder K. H. Mayo A. W. Griffioen G. J. Strijkers K. Nicolay Nano Lett. 2010 10 52 58
68. E. Kluza I. Jacobs S. J. C. G. Hectos K. H. Mayo A. W. Griffioen G. J. Strijkers K. Nicolay J. Controlled Release 2012 158 207 214
69. J. A. Zupancich F. S. Bates M. A. Hillmyer Biomacromolecules 2009 10 1554 1563
70. Y.-B. Lim E. Lee M. Lee Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3475 3478
71. Y.-B. Lim O.-J. Kwon E. Lee P.-H. Kim C.-O. Yun M. Lee Org. Biomol. Chem. 2008 6 1944 1948
72. M. O. Guler L. Hsu S. Soukasene D. A. Harrington J. F. Hulvat S. I. Stupp Biomacromolecules 2006 7 1855 1863
73. H. Storrie M. O. Guler S. N. Abu-Amara T. Volberg M. Rao B. Geiger S. I. Stupp Biomaterials 2007 28 4608 4618
74. Z. Huang T. D. Sargeant J. F. Hulvat A. Mata P. Bringas C.-Y. Koh S. I. Stupp M. L. Snead J. Bone Miner. Res. 2008 23 1995 2006
75. M. Zhou A. M. Smith A. K. Das N. W. Hodgson R. F. Collins R. V. Ulijn J. E. Gough Biomaterials 2009 30 2523 2530
76. L. Zhang F. Rakotondradany A. J. Myles H. Fenniri T. J. Webster Biomaterials 2009 30 1309 1320
77. R. Orbach L. Adler-Abramovich S. Zigerson I. Mironi-Harpaz D. Seliktar E. Gazit Biomacromolecules 2009 10 2646 2651
78. K. M. Galler L. Aulisa K. R. Regan R. N. D'Souza J. D. Hartgerink J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3217 3223
79. G. Cheng V. Castelletto R. R. Jones C. J. Connon I. W. Hamley Soft Matter 2011 7 1326 1333
80. J. Z. Gasiorowski J. H. Collier Biomacromolecules 2011 12 3549 3558
81. D. J. Welsh D. K. Smith Org. Biomol. Chem. 2011 9 4795 4801
82. M. C. A. Stuart J. C. van de Pas J. B. F. N. Engberts J. Phys. Org. Chem. 2005 18 929 934
83. J. N. Israelachvili D. J. Mitchell B. W. Ninham J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1976 72 1525 1568
84. J. N. Israelachvili D. J. Mitchell B. W. Ninham Biochim. Biophys. Acta 1977 470 185 201
85. D. K. Smith, in Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterials, vol. 7, Soft Matter, ed., P. A. Gale, and, J. W. Steed, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 2012, pp. 3355-3376
86. Molecular Gels-Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks, ed., R. G. Weiss, P. Terech, Springer, Dordrecht, 2006
87. A. R. Hirst B. Escuder J. F. Miravet D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8002 8801
88. S. Banerjee R. K. Das U. Maitra J. Mater. Chem. 2009 19 6649 6687
89. S. E. Paramanov H.-W. Jun J. D. Hartgerink J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7291 7298
90. Y. S. Velichko S. I. Stupp M. Olvera de la Cruz J. Phys. Chem. B 2008 112 2326 2334
91. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Roberts, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossváry, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D. R. Roe, D. H. Mathews, M. G. Seetin, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko and P. A. Kollman, AMBER 11, University of California, San Francisco, CA, USA, 2010
92. J. Wang R. M. Wolf J. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157 1174
93. J. Wang P. A. Kollman D. A. Case J. Mol. Graphics. Modell. 2006 25 247 260
94. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. D. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926 935
95. J.-P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327 341
96. H. J. C. Berendsen J. P. M. Postma W. F. Van Gunsteren A. DiNola J. R. Haak J. Chem. Phys. 1984 81 3684 3690
97. A. Toukmaji C. Sagui J. Board T. Darden J. Chem. Phys. 2000 113 10913 10927
98. M. Fermeglia M. Ferrone S. Pricl Fluid Phase Equilib. 2003 212 315 329
99. R. Toth A. Coslanich M. Ferrone M. Fermeglia S. Pricl S. Miertus E. Chiellini Polymer 2004 45 8075 8083
100. M. Fermeglia M. Ferrone S. Pricl Mol. Simul. 2004 30 289 300
101. P. J. Hoogerbrugge J. M. V. A. Koelman Europhys. Lett. 1992 19 155 160
102. J. M. V. A. Koelman P. J. Hoogerbrugge Europhys. Lett. 1993 21 363 368
103. P. Español P. Warren Europhys. Lett. 1995 30 191
104. P. Español Phys. Rev. E: Stat. Phys., Plasmas, Fluids, Relat. Interdiscip. Top. 1995 52 1734
105. C. Marsh G. Backx M. H. Ernst Phys. Rev. E: Stat. Phys., Plasmas, Fluids, Relat. Interdiscip. Top. 1997 56 1976
106. P. B. Warren Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1998 3 620
107. R. D. Groot P. B. Warren J. Chem. Phys. 1997 107 4423
108. R. Toth F. Santese S. P. Pereira D. R. Nieto S. Pricl M. Fermeglia P. Posocco J. Mater. Chem. 2012 22 5398 5409
109. P. Posocco M. Fermeglia S. Pricl J. Mater. Chem. 2010 20 7742 7753
110. M. Fermeglia S. Pricl Comput. Chem. Eng. 2009 33 1701 1710
111. G. Scocchi P. Posocco J.-W. Handgraaf J. G. E. M. Fraaije M. Fermeglia S. Pricl Chem.-Eur. J. 2009 15 7586 7592
112. R. Toth D.-J. Voorn J.-W. Handgraaf J. G. E. M. Fraaije M. Fermeglia S. Pricl P. Posocco Macromolecules 2009 42 8260 8270
113. G. Scocchi P. Posocco M. Fermeglia S. Pricl J. Phys. Chem. B 2007 111 2143 2151
114. G. Scocchi P. Posocco A. Danani S. Pricl M. Fermeglia Fluid Phase Equilib. 2007 261 366 374
115. R. D. Groot J. Chem. Phys. 2003 118 11265 11277
116. R. D. Groot K. L. Rabone Biophys. J. 2001 81 725 736
117. W. Wang Q. Wu M. Pasuelo J. S. McMurray C. Li Bioconjugate Chem. 2005 16 729 734