A New sp2-sp2Dialkylethylene-Bridged Heptacyclic Ladder-Type Arene for High Effi ciency Polymer Solar Cells

Advanced Energy Materials

Volumn 3, Issue 4, 2013, Pages 457-465

  Wu, Jhong Sian ^a   Lai, Yu Ying ^a   Cheng, Yen Ju ^a   Chang, Chih Yu ^a   Wang, Chien Lung ^a   Hsu, Chain Shu ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION ABILITIES; CRYSTALLINE NATURE; HOMO ENERGY LEVELS; POLYMER SOLAR CELLS; SOLUTION PROCESSABILITY; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTION;

CHEMICAL REACTIONS; SOLAR CELLS;

POLYMERS;

EID: 84876726529     PISSN: 16146832     EISSN: 16146840     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aenm.201200929     Document Type: Article

References (67)

1. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324;
2. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
3. A. C. Arias, J. D. MacKenzie, I. McCulloch, J. Rivnay, A. Salleo, Chem. Rev. 2010, 110, 3;
4. B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58;
5. Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868;
6. J. W. Chen, Y. Cao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709;
7. Y. Li, Y. Zou, Adv. Mater. 2008, 20, 2952;
8. Y. Li, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723;
9. L. Huo, J. Hou, Polym. Chem. 2011, 2, 2453;
10. C. Duan, F. Huang, Y. Cao, J. Mater. Chem. 2012, 22, 10416;
11. H. Zhou, L. Yang, W. You, Macromolecules 2012, 45, 607;
12. F. He, L. Yu, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 3102;
13. G. Li, R. Zhu, Y. Yang, Nat. Photo. 2012, 6, 153.
14. J. Roncali, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1761;
15. M. Forster, K. O. Annan, U. Scherf, Macromolecules 1999, 32, 3159;
16. J. Jacob, S. Sax, T. Piok, E. J. W. List, A. C. Grimsdale, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6987;
17. A. K. Mishra, M. Graf, F. Grasse, J. Jacob, E. J. W. List, K. Müllen, Chem. Mater. 2006, 18, 2879;
18. M. B. Goldfinger, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895;
19. M. B. Goldfinger, K. B. Crawford, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4578;
20. K. Chmil, U. Scherf, Acta Polymer. 1997, 48, 208;
21. X. Guo, R. P. Ortiz, Y. Zheng, Y. Hu, Y. Y. Noh, K.-J. Baeg, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405;
22. S. Loser, C. J. Bruns, H. Miyauchi, R. o. P. Ortiz, A. Facchetti, S. I. Stupp, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142;
23. K. Chmil, U. Scherf, Acta Polymer. 1997, 48, 208.
24. J. L. Brédas, J. P. Calbert, D. A. da Silva, J. Cornil, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804;
25. S. Ando, J. I. Nishida, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336;
26. Y. Liang, Y. Wu, D. Feng, S. T. Tsai, H.-J. Son, G. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56;
27. S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki, A. Nakao, M. Yamagishi, J. Takeya, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024.
28. Q. Zheng, B. J. Jung, J. Sun, H. E. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5394;
29. Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, M. Morana, D. Mühlbacher, M. Scharber, C. Brabec, Macromolecules 2007, 40, 1981;
30. J. S. Wu, Y. J. Cheng, M. Dubosc, C. H. Hsieh, C. Y. Chang, C. S. Hsu, Chem. Commun. 2010, 46, 3259;
31. C. H. Chen, Y. J. Cheng, M. Dubosc, C. H. Hsieh, C. C. Chu, C. S. Hsu, Chem. Asian. J. 2010, 5, 2483;
32. C. H. Chen, Y. J. Cheng, C. Y. Chang, C. S. Hsu, Macromolecules 2011, 44, 8415;
33. Y. J. Cheng, C. H. Chen, Y. S. Lin, C. Y. Chang, C. S. Hsu, Chem. Mater. 2011, 23, 5068;
34. Y. J. Cheng, J. S. Wu, P. I. Shih, C. Y. Chang, P. C. Jwo, W. S. Kao, C. S. Hsu, Chem. Mater. 2011, 23, 2361;
35. C. Y. Chang, Y. J. Cheng, S. H. Hung, J. S. Wu, W. S. Kao, C. H. Lee, C. S. Hsu, Adv. Mater. 2012, 24, 549;
36. Y. J. Cheng, S. W. Cheng, C. Y. Chang, W. S. Kao, M. H. Liao, C. S. Hsu, Chem. Commun. 2012, 48, 3203;
37. J. S. Wu, Y. J. Cheng, T. Y. Lin, C. Y. Chang, P. I. Shih, C. S. Hsu, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1711;
38. C. A. Tseng, J. S. Wu, T. Y. Lin, W. S. Kao, C. E. Wu, S. L. Hsu, Y. Y. Liao, C. S. Hsu, H. Y. Huang, Y. Z. Hsieh, Y. J. Cheng, Chem. Asian. J. 2012, 7, 2102;
39. F. He, W. Wang, W. Chen, T. Xu, S. B. Darling, J. Strzalka, Y. Liu, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3284;
40. J. Y. Wang, S. K. Hau, H. L. Yip, J. A. Davies, K. S. Chen, Y. Zhang, Y. Sun, A. K. Y. Jen, Chem. Mater. 2011, 23, 765;
41. R. S. Ashraf, Z. Y. Chen, D. S. Leem, H. Bronstein, W. M. Zhang, B. Schroeder, Y. Geerts, J. Smith, S. Watkins, T. D. Anthopoulos, H. Sirringhaus, J. C. de Mello, M. Heeney, I. McCulloch, Chem. Mater. 2011, 23, 768;
42. M. J. Zhang, X. Guo, X. C. Wang, H. Q. Wang, Y. F. Li, Chem. Mater. 2011, 23, 4264;
43. Y. Zhang, J. Y. Zou, H. L. Yip, K. S. Chen, J. A. Davies, Y. Sun, A. K. Y. Jen, Macromolecules 2011, 44, 4752;
44. J. S. Wu, C. T. Lin, C. L. Wang, Y. J. Cheng, C. S. Hsu, Chem. Mater. 2012, 24, 2391;
45. H. Zhou, L. Yang, A. C. Stuart, S. C. Price, S. Liu, W. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2995;
46. L. Huo, J. Hou, S. Zhang, H. Y. Chen, Y. Yang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1500;
47. L. Huo, S. Zhang, X. Guo, F. Xu, Y. Li, J. Hou, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9697;
48. F. Huang, K. S. Chen, H. L. Yip, S. K. Hau, O. Acton, Y. Zhang, J. Luo, A. K. Y. Jen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886.
49. N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc, Adv. Mater. 2007, 19, 2295;
50. S. H. Park, A. Roy, S. Beaupré, S. Cho, N. Coates, J. S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K. Lee, A. J. Heeger, Nat. Photo. 2009, 3, 297;
51. N. Blouin, A. Michaud, D. Gendron, S. Wakim, E. Blair, R. Neagu-Plesu, M. Belletête, G. Durocher, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732;
52. N. Leclerc, A. Michaud, K. Sirois, J. F. Morin, M. Leclerc, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1694;
53. G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, C. Arbizzani, A. Bongini, M. Mastragostino, Chem. Mater. 1999, 11, 2533;
54. J. Lu, F. Liang, N. Drolet, J. Ding, Y. Tao, R. Movileanu, Chem. Commun. 2008, 5315;
55. R. Qin, W. Li, C. Li, C. Du, C. Veit, H. F. Schleiermacher, M. Andersson, Z. Bo, Z. Liu, O. Inganäs, U. Wuerfel, F. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612;
56. D. H. Wang, D. Y. Kim, K. W. Choi, J. H. Seo, S. H. Im, J. H. Park, O. O. Park, A. J. Heeger, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5519;
57. J. S. Moon, J. Jo, A. J. Heeger, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 304.
58. T. Ishiyama, N. Matsuda, N. Miyaura, A. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11018.
59. G. Ungar, J. Phys. Chem. 1983, 87, 689;
60. G. Ungar, Macromolecules 1986, 19, 1317;
61. H. J. Sun, C. L. Wang, I. F. Hsieh, C. H. Hsu, R. M. Van Horn, C. C. Tsai, K. U. Jeong, B. Lotz, S. Z. D. Cheng, Soft Matter 2012, 8, 4767.
62. N. M. O'Boyle, A. L. Tenderholt, K. M. Langner, J. Comp. Chem. 2008, 29, 839.
63. Y. Sun, C. J. Takacs, S. R. Cowan, J. H. Seo, X. Gong, A. Roy, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2011, 23, 2226;
64. S. Murase, Y. Yang, Adv. Mater. 2012, 24, 2459;
65. D. Y. Kim, J. Subbiah, G. Sarasqueta, F. So, H. J. Ding, Irfan, Y. L. Gao, Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 093304;
66. V. Shrotriya, G. Li, Y. Yao, C. W. Chu, Y. Yang, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 073508;
67. J. Meyer, A. Shu, M. Kröger, A. Kahn, Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 133308.