Donor-acceptor random copolymers based on a ladder-type nonacyclic unit: Synthesis, characterization, and photovoltaic applications

Macromolecules

Volumn 44, Issue 21, 2011, Pages 8415-8424

  Chen, Chiu Hsiang ^a   Cheng, Yen Ju ^a   Chang, Chih Yu ^a   Hsu, Chain Shu ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

A-CARBON; BENZENE RING; BUILDING BLOCKES; CYCLOPENTADIENE RING; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRON-DEFICIENT; FEED RATIOS; NEW SERIES; OPTICAL AND ELECTRONIC PROPERTIES; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; RANDOM COPOLYMER; THIOPHENE RING;

BENZENE; CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERIZATION; ELECTRONIC PROPERTIES; HOLE MOBILITY; OLEFINS; POLYMERS; THIOPHENE;

COPOLYMERS;

EID: 80455162279     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma201824g     Document Type: Article

References (76)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
2. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
3. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
4. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
5. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173
6. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng. R 2001, 32, 1
7. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
8. Zheng, Q.; Jung, B. J.; Sun, J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5394
9. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. 2010, 46, 3259
10. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, 1
11. Huo, L.; Hou, J.; Zhang, S.; Chen, H.-Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1500
12. Allard, N.; Aïch, R. B.; Gendron, D.; Boudreault, P.-L. T.; Tessier, C.; Alem, S.; Tse, S.-C.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2010, 43, 2328
13. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295
14. Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302
15. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
16. Cheng, Y.-J.; Wu., J.-S.; Shih, P.-I.; Chang, C.-Y.; Jwo, P.-C.; Kuo, W.-S.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 2361
17. Roncali, J. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1761 and references therein
18. Forster, M.; Annan, K. O.; Scherf, U. Macromolecules 1999, 32, 3159
19. Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 5804
20. Ando, S.; Nishida, J.-I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336
21. Baek, N.-S.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Acton, O.; Chen, K.-S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5734
22. Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56
23. Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988
24. Zhou, Q.; Hou, Q.; Zheng, L.; Deng, X.; Yu, G.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1653
25. Zhang, F.; Perzon, E.; Wang, X.; Mammo, W.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 745
26. Zhang, F.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Mater. 2006, 18, 2169
27. Slooff, L. H.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Moet, D. J. D.; Sweelssen, J.; Koetse, M. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143506
28. Zhang, F.; Bijleveld, J.; Perzon, E.; Tvingstedt, K.; Barrau, S.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5468
29. Schulz, G. L.; Chen, X.; Holdcroft, S. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 023302
30. Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886-13887
31. Coppo, P.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1123 and references therein
32. Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981
33. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Zhengguo, M. M.; Zhu, M. M. Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884
34. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222
35. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nature Mater. 2007, 6, 497
36. Chen, C.-H.; Hsieh, C.-H.; Dubosc, M.; Cheng, Y.-J.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2010, 43, 697
37. Baierweck, P.; Simmross, U.; Müllen, K. Chem. Ber. 1988, 121, 2195
38. Roncali, J.; Thobie-Gautier, C. Adv. Mater. 1994, 6, 846
39. Kowada, T.; Kuwabara, T.; Ohe, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 906
40. Afonina, I.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Kanibolotsky, A.; Skabara, P. J. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2008, 64, 0167
41. Chen, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chu, C.-C.; Hsu, C.-S. Chem.-Asian. J. 2010, 5, 2483
42. Slooff, L. H.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Moet, D. J. D.; Sweelssen, J.; Koetse, M. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143506
43. Huo, L.; Hou, J.; Zhang, S.; Chen, H.-Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1500
44. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732
45. Chan, S.-H.; Hsiao, Y.-S.; Hung, L.-I.; Hwang, G.-W.; Chen, H.-L.; Ting, C.; Chen, C.-P. Macromolecules 2010, 43, 3399
46. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nature Photonics 2009, 3, 297
47. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222
48. Yu, C.-Y.; Chen, C.-P.; Chan, S.-H.; Hwang, G.-W.; Ting, C. Chem. Mater. 2009, 21, 3262
49. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
50. Huo, L.; Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Jiang, Y.; Chen, T. L.; Yang, Y. Macromolecules 2009, 42, 6564
51. Zhou, Q.; Hou, Q.; Zheng, L.; Deng, X.; Yu, G.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1653
52. Hou, Q.; Xu, Y.; Yang, W.; Yuan, M.; Peng, J.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2887
53. Schulz, G. L.; Holdcroft, S. Chem. Mater. 2008, 20, 5351
54. Hou, J.; Tan, Z.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911
55. Li, Y.; Zou, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2952
56. Zhou, E.; Tan, Z.; Yang, Y.; Huo, L.; Zou, Y.; Yang, C.; Li, Y. Macromolecules 2007, 40, 1831
57. Liang, Y.; Xiao, S.; Feng, D.; Yu, L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7866
58. Hou, J.; Tan, Z.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. Macromolecules 2006, 39, 4657
59. Peng, Q.; Park, K.; Lin, T.; Durstock, M.; Dai, L. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2801
60. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371
61. Yao, Y.; Shi, C.; Li, G.; Shrotriya, V.; Pei, Z.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 153507
62. Liao, H.-H.; Chen, L.-M.; Xu, Z.; Li, G.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 173303
63. Mor, G. K.; Shankar, K.; Paulose, M.; Varghese, O. K.; Grimes, C. A. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 152111
64. Waldauf, C.; Morana, M.; Denk, P.; Schilinsky, P.; Coakley, K.; Choulis, S. A.; Brabec, C. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 233517
65. White, M. S.; Olson, D. C.; Shaheen, S. E.; Kopidakis, N.; Ginley, D. S. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 143517
66. Steim, R.; Choulis, S. A.; Schilinsky, P.; Brabec, C. J. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 093303
67. Wang, T.; Cai, W.; Qin, D.; Wang, E.; Lan, L.; Gong, X.; Peng, J.; Cao, Y. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6849
68. Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Baek, N. S.; Zou, J.; O'Malley, K.; Jen, A. K.-Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 253301
69. Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Acton, O.; Baek, N. S.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5113
70. Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 233304
71. Chen, F.-.C.; Wu, J.-L.; Hung, Y. Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 193304
72. Yang, T.; Cai, W.; Qin, D.; Wang, E.; Lan, L.; Gong, X.; Peng, J.; Cao., Y. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6849
73. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2010, 22, 2696
74. Hsieh, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Li, P.-J.; Chen, C.-H.; Dubosc, M.; Liang, R.-M.; Hsu, C.-S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4887
75. Cheng, Y.-J.; Hsieh, C.-H.; He, Y.; Hsu, C.-S.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17381
76. Chou, C.-H.; Kwan, W. L.; Hong, Z.; Chen, L.-M.; Yang, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 1282