Synthesis and photovoltaic properties of D-A copolymers based on alkyl-substituted indacenodithiophene donor unit

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 18, 2011, Pages 4264-4270

  Zhang, Maojie ^a,c   Guo, Xia ^a,c   Wang, Xiaochen ^b   Wang, Haiqiao ^b   Li, Yongfang ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b BEIJING UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (China)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

bandgap; conjugated D A copolymers; indacenodithiophene; Polymer solar cell; power conversion efficiency

Indexed keywords

ALKYL SIDE CHAINS; BENZOTHIADIAZOLES; BITHIAZOLE; D-A COPOLYMERS; DONOR UNITS; INDACENODITHIOPHENE; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POLYMER SOLAR CELL; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; TETRAZINES; TUNABLE BAND-GAP;

CONVERSION EFFICIENCY; ENERGY GAP; HOLE MOBILITY; NANOSTRUCTURED MATERIALS; SOLAR POWER GENERATION;

COPOLYMERS;

EID: 80052986200     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm2019586     Document Type: Article

References (59)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
2. Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
3. Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586
4. Chen, H.-Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649-653
5. Chen, J. W.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718
6. Wang, M.; Hu, X.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638-9641
7. He, Z. C.; Zhang, C.; Xu, X. F.; Zhang, L. J.; Huang, L.; Chen, J. W.; Wu, H. B.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 3086-3089
8. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
9. Li, Y. F.; Zou, Y. P. Adv. Mater. 2008, 20, 2952-2958
10. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062-10065
11. Su, M.-S.; Kuo, C.-Y.; Yuan, M.-C.; Jeng, U.-S.; Su, C.-J.; Wei, K.-H. Adv. Mater. 2011, 23, 3315-3319
12. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K. H.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297-303
13. Chen, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
14. Wang, E. G.; Hou, L. T.; Wang, Z. Q.; Hellström, S.; Zhang, F. L.; Inganas, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 5240-5244
15. Jiang, J.-M.; Yang, P.-A.; Chen, H.-C.; Wei, K.-H. Chem. Commun 2011, 47, 8877-8879
16. Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884
17. Svensson, M.; Zhang, F. L.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganas, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988
18. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K.-Y Chem. Mater. 2010, 22, 2696-2698
19. Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J. D.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886-13887
20. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295
21. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742
22. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500
23. Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
24. Zhang, M. J.; Guo, X.; Li, Y. F. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 557-560
25. Zhou, E. J.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q. S.; Tajima, K.; Yang, C. H.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302-8305
26. Zou, Y. P.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Aïch, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330-5331
27. Chu, T.; Lu, J.; Beaupr, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253
28. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A.; Price, S.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995-2998
29. Price, S.; Stuart, A.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631
30. He, Y. J.; Li, Y. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1970-1983
31. He, Y. J.; Chen, H.-Y.; Hou, J. H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377-1382
32. Zhao, G. J.; He, Y. J.; Li, Y. F. Adv. Mater. 2010, 22, 4355-4358
33. He, Y. J.; Zhao, G. J.; Peng, B.; Li, Y. F. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3383-3389
34. Cheng, Y.-J.; Hsieh, C.-H.; He, Y. J.; Hsu, C.-H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17381-17383
35. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173
36. Scharber, M. C.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. L. Adv. Mater. 2006, 18 (6) 789
37. Chen, C.-P.; Chan, S.-H.; Chao, T.-C.; Ting, C.; Ko, B.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828
38. Chen, Y.; Yu, C.; Fan, Y.; Hung, L.; Chen, C.; Ting, C. Chem. Commun. 2010, 46, 6503-6505
39. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. 2010, 3259
40. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Zeigler, D. F.; Sun, Y.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2011, 23, 2289-2291
41. Zhang, Y.; Zou, J. Y.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Davies, J. A.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2011, 44, 4752-4758
42. Zhang, W. M.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437
43. Wong, K. T.; Chao, T.-C.; Chi, L.-C.; Chu, Y.-Y.; Balaiah, A.; Chiu, S.-F.; Liu, Y.-H.; Wang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 5033
44. Li, Y. F.; Cao, Y.; Gao, J.; Wang, D. L.; Yu, G.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1999, 99, 243-248
45. Hou, J. H.; Tan, Z. A.; Yan, Y.; He, Y. J.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911
46. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
47. Malliaras, G. G.; Salem, J. R.; Brock, P. J.; Scott, C. Phys. Rev. B 1998, 58, 13411
48. Zheng, Q.; Jung, B. J.; Sun, J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5394
49. Lee, J.; Jung, B. J.; Lee, S. K.; Lee, J. I.; Cho, H. J.; Shim, H. K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 1845-1857
50. Wong, W. Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Chan, K. K.; Djurisic, A. B.; Cheung, K. Y.; Yip, C. T.; Ng, A. M. C.; Xi, Y. Y.; Mak, C. S. K.; Chan, W. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14372-14380
51. Li, K. C.; Huang, J. H.; Hsu, Y. C.; Huang, P. J.; Chu, C. W.; Lin, J. T.; Ho, K. C.; Wei, K. H.; Lin, H. C. Macromolecules 2009, 42, 3681-3693
52. Zhang, M. J.; Fan, H. J.; Guo, X.; He, Y. J.; Zhang, Z. G.; Min, J.; Zhang, J.; Zhao, G. J.; Zhan, X. W.; Li, Y. F. Macromolecules 2010, 43, 5706-5712
53. Zhang, M. J.; Fan, H. J.; Guo, X.; He, Y. J.; Zhang, Z. G.; Min, J.; Zhang, J.; Zhao, G. J.; Zhan, X. W.; Li, Y. F. Macromolecules 2010, 43, 8714-8717
54. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauve, G.; Smilgies, D. M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2521
55. Ando, S.; Nishida, J. I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336
56. Shi, Q. Q.; Fan, H. J.; Liu, Y.; Hu, W. P.; Li, Y. F.; Zhan, X. W. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 16843-16848
57. Yang, M.; Peng, B.; Liu, B.; Zou, Y. P.; Zhou, K. C.; He, Y. H.; Pan, C. Y.; Li, Y. F. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 17989-17994
58. Li, Z.; Ding, J. F.; Song, H. H.; Lu, J. P.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13160-13161
59. Hou, Q.; Xu, Y. S.; Yang, W.; Yuan, M.; Peng, J. B.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2887