Carbazole-based ladder-type heptacylic arene with aliphatic side chains leading to enhanced efficiency of organic photovoltaics

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 9, 2011, Pages 2361-2369

  Cheng, Yen Ju ^a   Wu, Jhong Sian ^a   Shih, Ping I ^a   Chang, Chih Yu ^a   Jwo, Pei Chi ^a   Kao, Wei Shun ^a   Hsu, Chain Shu ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

carbazole; Friedel Crafts cyclization; ladder type; organic photovoltaics; polymerization

Indexed keywords

ALIPHATIC SIDE CHAIN; BASED CONJUGATED POLYMERS; BENZOTHIADIAZOLES; BUILDING BLOCKES; CARBAZOLE; CARBAZOLE UNITS; CHARGE TRANSPORTING; CHEMICAL YIELDS; CYCLOPENTADIENE RING; DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; ENHANCED EFFICIENCY; FILL FACTOR; FRIEDEL-CRAFTS CYCLIZATION; HIGH CURRENT DENSITIES; INTERCHAIN INTERACTIONS; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; QUINOXALINES; SIDE CHAINS;

BLENDING; CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERS; HOLE MOBILITY; LADDERS; OLEFINS; ORGANIC POLYMERS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; POLYMERIZATION; THIOPHENE;

CYCLIZATION;

EID: 79955665216     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm200041v     Document Type: Article

References (62)

1. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3
2. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
3. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
4. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
5. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
6. Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302
7. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
8. Huo, L.; Hou, J.; Zhang, S.; Chen, H.-Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1500
9. Zou, Y.; Naiari, A.; Berrouard, P.; Beaupre, S.; Aich, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
10. Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56
11. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photon. 2009, 3, 649
12. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586
13. Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886
14. Wang, E.; Wang, L.; Lan, L.; Luo, C.; Zhuang, W.; Peng, J.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307
15. Roncali, J. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1761
16. Chen, C.-P.; Chan, S.-H.; Chao, T.-C.; Ting, C.; Ko, B.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828
17. Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981
18. Chen, C. H.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chu, C.-C.; Hsu, C.-S. Chem. Asian. J. 2010, 5, 2480
19. Chen, C. H.; Hsieh, C.-H.; Dubosc, M.; Cheng, Y.-J.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2010, 43, 697
20. Jacob, J.; Sax, S.; Piok, T.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6987
21. Mishra, A. K.; Graf, M.; Grasse, F.; Jacob, J.; List, E. J. W.; Müllen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 2879
22. Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804
23. Ando, S.; Nishida, J.-I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336
24. Baek, N.-S.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Acton, O.; Chen, K.-S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5734
25. Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56
26. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295
27. Wakim, S.; Beaupré, S.; Blouin, N.; Aich, B.-R.; Rodman, S.; Gaudiana, R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5351
28. Chu, T.-Y.; Alem, S.; Verly, P. G.; Wakim, S.; Lu, J.; Tao, Y.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; Bélanger, F.; Désilets, D.; Rodman, S.; Waller, D.; Gaudiana, R. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 063304
29. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photo 2009, 3, 297
30. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732
31. Leclerc, N.; Michaud, A.; Sirois, K.; Morin, J. F.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1694
32. Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Zambianchi, M.; Arbizzani, C.; Bongini, A.; Mastragostino, M. Chem. Mater. 1999, 11, 2533
33. Lu, J.; Liang, F.; Drolet, N.; Ding, J.; Tao, Y.; Movileanu, R. Chem. Commun. 2008, 5315
34. Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H.-F.; Andersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganäs, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612
35. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. 2010, 46, 3259
36. Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946
37. Wong, K.-T.; Wang, Z.-J.; Chien, Y.-Y.; Wang, C.-L. Org. Lett. 2001, 3, 2285
38. Wong, K.-T.; Chao, T.-C.; Chi, L.-C.; Chu, Y.-Y.; Balaiah, A.; Chiu, S.-F.; Liu, Y.-H.; Wang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 5033
39. Lin, Y.; Chen, Y.; Chen, Z.; Ma, D.; Zhang, B.; Ye, T.; Dai, Y. Eur. Polym. J. 2010, 46, 997
40. Lin, Y.; Chen, Z.-K.; Ye, T.-L.; Dai, Y.-F.; Ma, D.-G.; Ma, Z.; Liu, Q.-D.; Chen, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 292
41. Lin, Y.; Chen, Z.-K.; Ye, T.-L.; Dai, Y.-F.; Ma, D.-G.; Ma, Z.; Liu, Q.-D.; Chen, Y. Polymer 2010, 51, 1270
42. Nguyen, L. H.; Hoppe, H.; Erb, T.; Günes, S.; Gobsch, G.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1071
43. Chen, Y.-C.; Yu, C.-Y.; Fan, Y.-L.; Hung, L.-I.; Chen, C.-P.; Ting, C. Chem. Commun. 2010, 46, 6503
44. Zhang, W.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437
45. Setayesh, S.; Marsitzky., D.; Müllen, K. Macromolecules 2000, 33, 2016
46. Pouchain, L.; Alévêque, O.; Nicolas, Y.; Oger, A.; Régent, C.-H. L.; Allain, M.; Blanchard, P.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 1054
47. Song, S.; Jin, Y.; Kim, S. H.; Moon, J.; Kim, K.; Kim, J. Y.; Park, S. H.; Lee, K.; Suh, H. Macromolecules 2008, 41, 7296
48. Lin, T.-C.; Hsu, C.-S.; Hu, C.-L.; Chen, Y.-F.; Huang, W.-J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 182
49. Slooff, L. H.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Moet, D. J. D.; Sweelssen, J.; Koetse, M. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143506
50. Huo, L.; Hou, J.; Zhang, S.; Chen, H.-Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1500
51. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732
52. Chan, S.-H.; Hsiao, Y.-S.; Hung, L.-I.; Hwang, G.-W.; Chen, H.-L.; Ting, C.; Chen, C.-P. Macromolecules 2010, 43, 3399
53. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
54. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222
55. Wang, E.; Hou, L.; Wang, Z.; Hellström, S.; Zhang, F.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 5240
56. Kitazawa, D.; Watanabe, N.; Yamamoto, S.; Tsukamoto, J. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 053701
57. Yu, C.-Y.; Chen, C.-P.; Chan, S.-H.; Hwang, G.-W.; Ting, C. Chem. Mater. 2009, 21, 3262
58. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
59. Huo, L.; Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Jiang, Y.; Chen, T. L.; Yang, Y. Macromolecules 2009, 42, 6564
60. Halls, J. J. M.; Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Silbey, R.; Hwang, D.-H.; Holmes, A. B.; Brédas, J. L.; Friend, R. H. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1999, 60, 5721
61. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371
62. Yao, Y.; Shi, C.; Li, G.; Shrotriya, V.; Pei, Z.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 153507