Dithienocarbazole-based ladder-type heptacyclic arenes with silicon, carbon, and nitrogen bridges: Synthesis, molecular properties, field-effect transistors, and photovoltaic applications

Advanced Functional Materials

Volumn 22, Issue 8, 2012, Pages 1711-1722

  Wu, Jhong Sian ^a   Cheng, Yen Ju ^a   Lin, Tai Yen ^a   Chang, Chih Yu ^a   Shih, Peng I ^a   Hsu, Chain Shu ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

field effect transistors; ladder type structures; polymer solar cells

Indexed keywords

2 ,7-CARBAZOLE; ABSORPTION EDGES; BENZOTHIADIAZOLES; BULK HETEROJUNCTION PHOTOVOLTAIC DEVICES; CARBON BRIDGE; DONOR STRENGTH; DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; ELECTRON-ACCEPTING; ELECTRON-DONATING ABILITY; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LADDER-TYPE STRUCTURE; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LUMO ENERGY LEVELS; MOLECULAR PROPERTIES; P-TYPE; PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLINGS; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; POLYMER SOLAR CELLS;

COPOLYMERS; ELECTRON ENERGY LEVELS; FIELD EFFECT TRANSISTORS; HETEROJUNCTIONS; LADDERS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; QUANTUM CHEMISTRY; SOLAR CELLS; THIOPHENE;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 84859845866     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201102906     Document Type: Article

References (64)

1. a) A. C. Arias, J. D. MacKenzie, I. McCulloch, J. Rivnay, A. Salleo, Chem. Rev. 2010, 110, 3
2. b) G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789
3. c) S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324
4. d) B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58
5. e) Y.-J. Cheng, S.-H. Yang, C.-S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868
6. f) J. Chen, Y. Cao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709.
7. a) J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173
8. b) Y. Li, Y. Zou, Adv. Mater. 2008, 20, 2952.
9. a) J. Roncali, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1761
10. b) M. Forster, K. O. Annan, U. Scherf, Macromolecules 1999, 32, 3159
11. c) Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, M. Morana, D. Mühlbacher, M. Scharber, C. Brabec, Macromolecules 2007, 40, 1981
12. d) J. Jacob, S. Sax, T. Piok, E. J. W. List, A. C. Grimsdale, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6987
13. e) A. K. Mishra, M. Graf, F. Grasse, J. Jacob, E. J. W. List, K. Müllen, Chem. Mater. 2006, 18, 2879
14. f) S. A. Patil, U. Scherf, A. Kadashchuk, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 609
15. g) T. Freund, U. Scherf, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 33, 2424
16. h) T. Freund, K. Müllen, U. Scherf, Macromolecules 1995, 28, 547
17. i) U. Scherf, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853.
18. a) J. L. Brédas, J. P. Calbert, D. A. da Silva Filho, J. Cornil, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5804
19. b) S. Ando, J.-I. Nishida, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336
20. c) N.-S. Baek, S. K. Hau, H.-L. Yip, O. Acton, K.-S. Chen, A. K.-Y. Jen, Chem. Mater. 2008, 20, 5734
21. d) Y. Liang, Y. Wu, D. Feng, S.-T. Tsai, H.-J. Son, G. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56
22. e) S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki, A. Nakao, M. Yamagishi, J. Takeya, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024.
23. a) F. He, W. Wang, W. Chen, T. Xu, S. B. Darling, J. Strzalka, Y. Liu, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3284
24. b) C.-P. Chen, S.-H. Chan, T.-C. Chao, C. Ting, B.-T. Ko, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828
25. c) Y. Zhang, J. Zou, H.-L. Yip, K.-S. Chen, D. F. Zeigler, Y. Sun, A. K.-Y. Jen, Chem. Mater. 2011, 23, 2289
26. d) Y.-J. Cheng, J.-S. Wu, P.-I. Shih, C.-Y. Chang, P.-C. Jwo, W.-S. Kao, C.-S. Hsu, Chem. Mater. 2011, 23, 2361
27. e) J.-S. Wu, Y.-J. Cheng, M. Dubosc, C.-H. Hsieh, C.-Y. Chang, C.-S. Hsu, Chem. Commun. 2010, 46, 3259
28. f) J.-Y. Wang, S. K. Hau, H.-L. Yip, J. A. Davies, K.-S. Chen, Y. Zhang, Y. Sun, A. K.-Y. Jen, Chem. Mater. 2011, 23, 765
29. g) R. S. Ashraf, Z. Chen, D. S. Leem, H. Bronstein, W. Zhang, B. Schroeder, Y. Geerts, J. Smith, S. Watkins, T. D. Anthopoulos, H. Sirringhaus, J. C. de Mello, M. Heeney, I. McCulloch, Chem. Mater. 2011, 23, 768
30. h) C. H. Chen, Y.-J. Cheng, M. Dubosc, C.-H. Hsieh, C.-C. Chu, C.-S. Hsu, Chem. Asian. J. 2010, 5, 2480
31. i) M. Zhang, X. Guo, X. Wang, H. Wang, Y. Li, Chem. Mater. 2011, 23, 4264
32. j) M. Forster, K. O. Annan, U. Scherf, Macromolecules 1999, 32, 3159.
33. a) W. Zhang, J. Smith, S. E. Watkins, R. Gysel, M. McGehee, A. Salleo, J. Kirkpatrick, S. Ashraf, T. Anthopoulos, M. Heeney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437
34. b) H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580
35. c) I. Osaka, T. Abe, S. Shinamura, E. Miyazaki, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000
36. d) I. Osaka, T. Abe, S. Shinamura, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6852
37. e) K. Takimiya, S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki, Adv. Mater. 2011, 23, 4347.
38. a) Y. Zhang, J. Zou, H.-L. Yip, Y. Sun, J. A. Davies, K.-S. Chen, O. Acton, A. K.-Y. Jen, J. Mater. Chem. 2011, 21, 3895
39. b) W. Yue, Y. Zhao, S. Shao, H. Tian, Z. Xie, Y. Geng, F. Wang, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199
40. c) E. Zhou, M. Nakamura, T. Nishizawa, Y. Zhang, Q. Wei, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Macromolecules 2008, 41, 8302
41. d) E. Zhou, Q. Wei, S. Yamakawa, Y. Zhang, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Macromolecules 2010, 43, 821
42. e) W. Zhang, J. Li, L. Zou, B. Zhang, J. Qin, Z. Lu, Y. F. Poon, M. B. Chan-Park, C. M. Li, Macromolecules 2008, 41, 8953.
43. a) J. Hou, H.-Y. Chen, S. Zhang, G. Li, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
44. b) M. C. Scharber, M. Koppe, J. Gao, F. Cordella, M. A. Loi, P. Denk, M. Morana, H.-J. Egelhaaf, K. Forberich, G. Dennler, R. Gaudiana, D. Waller, Z. Zhu, X. Shi, C. Brabec, J. Adv. Mater. 2010, 22, 367.
45. a) S. Yamaguchi, K. Tamao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2327
46. b) K. Tamao, M. Uchida, T. Izumizawa, K. Furukawa, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11974
47. c) K. Tamao, S. Ohno, S. Yamaguchi, Chem. Commun. 1996, 1873.
48. a) N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc, Adv. Mater. 2007, 19, 2295
49. b) S. Wakim, S. Beaupré, N. Blouin, B.-R. Aich, S. Rodman, R. Gaudiana, Y. Tao, M. Leclerc, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5351
50. c) T.-Y. Chu, S. Alem, P. G. Verly, S. Wakim, J. Lu, Y. Tao, S. Beaupré, M. Leclerc, F. Bélanger, D. Désilets, S. Rodman, D. Waller, R. Gaudiana, Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 063304
51. d) S. H. Park, A. Roy, S. Beaupré, S. Cho, N. Coates, J. S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K. Lee, A. J. Heeger, Nat. Photonics 2009, 3, 297
52. e) N. Blouin, A. Michaud, D. Gendron, S. Wakim, E. Blair, R. Neagu-Plesu, M. Belletête, G. Durocher, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732
53. f) N. Leclerc, A. Michaud, K. Sirois, J. F. Morin, M. Leclerc, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1694
54. g) G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, C. Arbizzani, A. Bongini, M. Mastragostino, Chem. Mater. 1999, 11, 2533
55. h) J. Lu, F. Liang, N. Drolet, J. Ding, Y. Tao, R. Movileanu, Chem. Commun. 2008, 5315
56. i) R. Qin, W. Li, C. Li, C. Du, C. Veit, H.-F. Schleiermacher, M. Andersson, Z. Bo, Z. Liu, O. Inganäs, U. Wuerfel, F. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612
57. j) D. H. Wang, D. Y. Kim, K. W. Choi, J. H. Seo, S. H. Im, J. H. Park, O. O. Park, A. J. Heeger, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5519.
58. J. J. M. Halls, J. Cornil, D. A. dos Santos, R. Silbey, D.-H. Hwang, A. B. Holmes, J. L. Brédas, R. H. Friend, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1999, 60, 5721.
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Gaussian 09, Revision A.0.2; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
60. a) H. Bronstein, Z. Chen, R. S. Ashraf, W. Zhang, J. Du, J. R. Durrant, P. S. Tuladhar, K. Song, S. E. Watkins, Y. Geerts, M. M. Wienk, R. A. Janssen, T. Anthopoulos, H. Sirringhaus, M. Heeney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
61. b) I. McCulloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. MacDonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 328.
62. a) F. Dierschke, A. C. Grimsdale, K. Müllen, Synthesis 2003, 16, 2470
63. b) X. Pan, S. Liu, H. S. O. Chan, S.-C. Ng, Macromolecules 2005, 38, 7629.
64. M. J. Marsella, Z.-Q. Wang, R. J. Reid, K. Yoon, Org. Lett. 2001, 3, 885.