Dehydrocoupling of dimethylamine borane catalyzed by Rh(PCy 3)2H2Cl

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 8, 2013, Pages 4509-4516

  Sewell, Laura J ^a   Huertos, Miguel A ^a   Dickinson, Molly E ^a   Weller, Andrew S ^a   Lloyd Jones, Guy C ^b  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84876190456     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302804d     Document Type: Article

References (90)

1. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Sloan, M. E.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4023
2. Clark, T. J.; Lee, K.; Manners, I. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8634
3. Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7170
4. Jaska, C. A.; Temple, K.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9424
5. Less, R. J.; Melen, R. L.; Wright, D. S. RSC Adv. 2012, 2, 2191
6. Hamilton, C. W.; Baker, R. T.; Staubitz, A.; Manners, I. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279
7. Stephens, F. H.; Pons, V.; Baker, R. T. Chem. Soc. Rev. 2007, 2613
8. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4079
9. Muller, K.; Stark, K.; Muller, B.; Arlt, W. Energy Fuels 2012, 26, 3691
10. Staubitz, A.; Sloan, M. E.; Robertson, A. P. M.; Friedrich, A.; Schneider, S.; Gates, P. J.; Guànne, J. S..; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13332
11. Staubitz, A.; Presa Soto, A.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6212
12. Dietrich, B. L.; Goldberg, K. I.; Heinekey, D. M.; Autrey, T.; Linehan, J. C. Inorg. Chem. 2008, 47, 8583
13. Pons, V.; Baker, R. T.; Szymczak, N. K.; Heldebrant, D. J.; Linehan, J. C.; Matus, M. H.; Grant, D. J.; Dixon, D. A. Chem. Commun. 2008, 6597
14. Lu, Z.; Conley, B. L.; Williams, T. J. Organometallics 2012, 31, 6705
15. Kass, M.; Friedrich, A.; Drees, M.; Schneider, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 905
16. Keaton, R. J.; Blacquiere, J. M.; Baker, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1844
17. Baker, R. T.; Gordon, J. C.; Hamilton, C. W.; Henson, N. J.; Lin, P.-H.; Maguire, S.; Murugesu, M.; Scott, B. L.; Smythe, N. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5598
18. Alcaraz, G.; Vendier, L.; Clot, E.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 918
19. Tang, C. Y.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 921
20. Tang, C. Y.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10578
21. MacInnis, M. C.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Tobisch, S.; Turculet, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13622
22. Tang, C. Y.; Phillips, N.; Kelly, M. J.; Aldridge, S. Chem. Commun. 2012, 48, 11999
23. Johnson, H. C.; Robertson, A. P. M.; Chaplin, A. B.; Sewell, L. J.; Thompson, A. L.; Haddow, M. F.; Manners, I.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11076
24. Robertson, A. P. M.; Leitao, E. M.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19322
25. Johnson, H. C.; Weller, A. S. J. Organomet. Chem. 2012, 721-722, 17
26. Leitao, E. M.; Stubbs, N. E.; Robertson, A. P. M.; Helten, H.; Cox, R. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16805
27. Sloan, M. E.; Staubitz, A.; Clark, T. J.; Russell, C. A.; Lloyd Jones, G. C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3831
28. Friedrich, A.; Drees, M.; Schneider, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10339
29. Stevens, C. J.; Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S.; Macgregor, S. A.; Ward, B.; McKay, D.; Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3011
30. Pun, D.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Chem. Commun. 2007, 3297
31. Schreiber, D. F.; O'Connor, C.; Grave, C.; Ortin, Y.; Müller-Bunz, H.; Phillips, A. D. ACS Catal. 2012, 2505
32. Vance, J. R.; Robertson, A. P. M.; Lee, K.; Manners, I. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4099
33. Sewell, L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3598
34. Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 1111
35. Douglas, T. M.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S.; Yang, X. Z.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15440
36. Helten, H.; Dutta, B.; Vance, J. R.; Sloan, M. E.; Haddow, M. F.; Sproules, S.; Collison, D.; Whittell, G. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 437
37. Shimoi, M.; Nagai, S.; Ichikawa, M.; Kawano, Y.; Katoh, K.; Uruichi, M.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11704
38. Blaquiere, N.; Diallo-Garcia, S.; Gorelsky, S. I.; Black, D. A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14034
39. Hansmann, M. M.; Melen, R. L.; Wright, D. S. Chem. Sci. 2011, 2, 1554
40. Liptrot, D. J.; Hill, M. S.; Mahon, M. F.; MacDougall, D. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8508
41. Bellham, P.; Hill, M. S.; Kociok-Kohn, G.; Liptrot, D. J. Dalton Trans. 2013, 42, 737
42. Miyazaki, T.; Tanabe, Y.; Yuki, M.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Organometallics 2011, 30, 2394
43. Rousseau, R.; Schenter, G. K.; Fulton, J. L.; Linehan, J. C.; Engelhard, M. H.; Autrey, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10516
44. Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Tsim, J.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2010, 46, 3092
45. Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 581
46. Alcaraz, G.; Chaplin, A. B.; Stevens, C. J.; Clot, E.; Vendier, L.; Weller, A. S.; Sabo-Etienne, S. Organometallics 2010, 29, 5591
47. Douglas, T. M.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14432
48. Dallanegra, R.; Robertson, A. P. M.; Chaplin, A. B.; Manners, I.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2011, 47, 3763
49. James, B. R.; Preece, M.; Robinson, S. D. Inorg. Chim. Acta 1979, 34, L219
50. Binger, P.; Haas, J.; Glaser, G.; Goddard, R.; Krüger, C. Chem. Ber. 1994, 127, 1927
51. Van Gaal, H. L. M.; Verlaak, J. M. J.; Posno, T. Inorg. Chim. Acta 1977, 23, 43
52. Zhou, R.; Aguilar, J. A.; Charlton, A.; Duckett, S. B.; Elliott, P. I. P.; Kandiah, R. Dalton Trans. 2005, 3773
53. Harlow, R. L.; Thorn, D. L.; Baker, R. T.; Jones, N. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 993
54. Ingleson, M. J.; Brayshaw, S. K.; Mahon, M. F.; Ruggiero, G. D.; Weller, A. S. Inorg. Chem. 2005, 44, 3162
55. Lubben, A. T.; McIndoe, J. S.; Weller, A. S. Organometallics 2008, 27, 3303
56. Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578
57. Kubas, G. J. Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2001.
58. Sloan, M. E.; Clark, T. J.; Manners, I. Inorg. Chem. 2009, 48, 2429
59. Jordan, R. B. Reaction Mechansims of Inorganic and Organometallic Systems, 3 rd ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2007.
60. 2 from the precatalyst as this does not fit with other empirical observations. For a half-order dependence of the catalyst that arises from ligand dissociation see: Marshall, J. E.; Keister, J. B.; Diver, S. T. Organometallics 2011, 30, 1319
61. van Strijdonck, G. P. F.; Boele, M. D. K.; Kamer, P. C. J.; deVries, J. G.; van Leeuwen, P. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1073
62. Kim, M.; Picot, A.; Gabbai, F. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 5600
63. Rosner, T.; Le Bars, J.; Pfaltz, A.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1848
64. Thorson, M. K.; Klinkel, K. L.; Wang, J. M.; Williams, T. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 295
65. Johnson, J. B.; Backvall, J. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 7681
66. Tolman, C. A.; Meakin, P. Z.; Lindner, D. L.; Jesson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2762
67. Brown, J. M.; Lloyd-Jones, G. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 710
68. Krüger, P.; Werner, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 481
69. Colebrooke, S. A.; Duckett, S. B.; Lohman, J. A. B.; Eisenberg, R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2459
70. Itagaki, H.; Murayama, H.; Saito, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1254
71. Krüger, M. B.; Selle, C.; Heller, D.; Baumann, W. J. Chem. Eng. Data 2012, 57, 1737
72. Lee, D. W.; Jensen, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8749
73. Mediati, M.; Tachibana, G. N.; Jensen, C. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 1827
74. Zahmakiran, M.; Oàzkar, S. Inorg. Chem. 2009, 48, 8955
75. Jaska, C. A.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9776
76. Bayram, E.; Linehan, J. C.; Fulton, J. L.; Roberts, J. A. S.; Szymczak, N. K.; Smurthwaite, T. D.; Özkar, S.; Balasubramanian, M.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18889
77. Sewell, L. J.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Dalton Trans. 2011, 40, 7499
78. Rossin, A.; Caporali, M.; Gonsalvi, L.; Guerri, A.; Lledós, A.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 3055
79. Landesman, H.; Williams, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2663
80. Forster, T. D.; Tuononen, H. M.; Parvez, M.; Roesler, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6689
81. Kawano, Y.; Uruichi, M.; Shimoi, M.; Taki, S.; Kawaguchi, T.; Kakizawa, T.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14946
82. Kakizawa, T.; Kawano, Y.; Naganeyama, K.; Shimoi, M. Chem. Lett. 2011, 40, 171
83. Yang, X.; Hall, M. B. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2831
84. Zimmerman, P. M.; Paul, A.; Musgrave, C. B. Inorg. Chem. 2009, 48, 5418
85. Ryschkewitsch, G. E.; Myers, W. H. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1975, 5, 123
86. Miller, V. R.; Ryschkewitsch, G. E.; Chandra, S. Inorg. Chem. 1970, 9, 1427
87. Empsall, H. D.; Mentzer, E.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 861
88. Hebden, T. J.; Denney, M. C.; Pons, V.; Piccoli, P. M. B.; Koetzle, T. F.; Schultz, A. J.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10812
89. Denney, M. C.; Pons, V.; Hebden, T. J.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12048
90. Paul, A.; Musgrave, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8153