Synthesis of group IV (Zr, Hf)-group VIII (Fe, Ru) heterobimetallic complexes bearing metallocenyl diphosphine moieties and their application to catalytic dehydrogenation of amine-boranes

Organometallics

Volumn 30, Issue 8, 2011, Pages 2394-2404

  Miyazaki, Takamasa ^a   Tanabe, Yoshiaki ^a   Yuki, Masahiro ^a   Miyake, Yoshihiro ^a   Nishibayashi, Yoshiaki ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC AMOUNTS; CATALYTIC CYCLES; CATALYTIC DEHYDROGENATION; DIPHOSPHINES; HETERO BIMETALLIC COMPLEXES; HETEROBIMETALLICS; HYDRIDE SPECIES; METAL CENTERS; REACTION PATHWAYS;

BORON COMPOUNDS; DEHYDROGENATION; HAFNIUM; METALLIC COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZIRCONIUM;

ZIRCONIUM COMPOUNDS;

EID: 79954459361     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200127r     Document Type: Article

References (114)

1. Wheatley, N.; Kalck, P. Chem. Rev. 1999, 99, 3379
2. Gade, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2658
3. Erker, B.; Kehr, G.; Fröhlich, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 36
4. For recent examples, see: Fukamizu, K.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10498
5. Ikeda, M.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7289 For a recent review, see: Miyake, Y.; Uemura, S.; Nishibayashi, Y. ChemCatChem 2009, 1, 342
6. Ammal, S. C.; Yoshikai, N.; Inada, Y.; Nishibayashi, Y.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9428
7. Tanaka, H.; Sasada, A.; Kouno, T.; Yuki, M.; Miyake, Y.; Nakanishi, H.; Nishibayashi, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3498
8. Yuki, M.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y.; Wakiji, I.; Hidai, M. Organometallics 2008, 27, 3947
9. Yuki, M.; Midorikawa, T.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Organometallics 2009, 28, 4741
10. Yuki, M.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Organometallics 2009, 28, 5821
11. For recent examples of catalytic dehydrogenation of amine-boranes, see: Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G.; Robinson, T. P. Chem. Commun. 2010, 46, 7587
12. Sloan, M. E.; Staubitz, A.; Clark, T. J.; Russell, C. A.; Lloyd-Jones, G. C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3831
13. Kawano, Y.; Uruichi, M.; Shimoi, M.; Taki, S.; Kawaguchi, T.; Kakizawa, T.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14946
14. Jiang, Y.; Blacque, O.; Fox, T.; Frech, C. M.; Berke, H. Organometallics 2009, 28, 5493
15. Käss, M.; Friedrich, A.; Drees, M.; Schneider, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 905
16. Friedrich, A.; Drees, M.; Schneider, S. Chem. Eur. J. 2009, 15, 10339
17. Conley, B. L.; Williams, T. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4815
18. Blaquiere, N.; Diallo-Garcia, S.; Gorelsky, S. I.; Black, D. A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14034
19. Staubitz, A.; Sloan, M. E.; Robertson, A. P. M.; Friedrich, A.; Schneider, S.; Gates, P. J.; Schmedt auf der Günne, J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13332
20. Dietrich, B. L.; Goldberg, K. I.; Heinekey, D. M.; Autrey, T.; Lindehan, J. C. Inorg. Chem. 2008, 47, 8583
21. Ciganda, R.; Garralda, M. A.; Ibarlucea, L.; Pinilla, E.; Torres, M. R. Dalton Trans. 2010, 39, 7226
22. Kim, S.-K.; Han, W.-S.; Kim, T.-J.; Kim, T.-Y.; Nam, S. W.; Mitoraj, M.; Piekoś, Ł.; Michalak, A.; Hwang, S.-J.; Kang, S. O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9954
23. Mal, S. S.; Stephens, F. H.; Baker, R. T. Chem. Commun. 2011, 47, 2922
24. Tikkanen, W.; Fujita, Y.; Petersen, J. L. Organometallics 1986, 5, 888
25. Morcos, D.; Tikkanen, W. J. Organomet. Chem. 1989, 371, 15
26. Schenk, W. A.; Labude, C. Chem. Ber. 1989, 122, 1489
27. Szymoniak, J.; Kubicki, M. M.; Besançon, J.; Moïse, C. Inorg. Chim. Acta 1991, 180, 153
28. Schenk, W. A.; Neuland-Labude, C. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1991, 46b, 573
29. Ara, I.; Delgado, E.; Forniés, J.; Hernández, E.; Lalinde, E.; Mansilla, N.; Moreno, M. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3201
30. Schenk, W. A.; Gutmann, T. J. Organomet. Chem. 1997, 544, 69
31. Gutmann, T.; Dombrowski, E.; Burzlaff, N.; Schenk, W. A. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 91
32. Baudry, D.; Dormond, A.; Visseaux, M.; Monnot, C.; Chardot, H.; Lin, Y.; Bakhmutov, V. New J. Chem. 1995, 19, 921
33. Bakhmutov, V. I.; Visseaux, M.; Baudry, D.; Dormond, A.; Richard, P. Inorg. Chem. 1996, 35, 7316
34. Bosch, B. E.; Brümmer, I.; Kunz, K.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Kotila, S. Organometallics 2000, 19, 1255
35. Cornelissen, C.; Erker, G.; Kehr, G.; Fröhlich, R. Dalton Trans. 2004, 4059
36. Cornelissen, C.; Erker, G.; Kehr, G.; Fröhlich, R. Organometallics 2005, 24, 214
37. Anderson, G. K.; Lin, M. Inorg. Chim. Acta 1988, 142, 7
38. Anderson, G. K.; Lin, M. Organometallics 1988, 7, 2285
39. Delgado, E.; Forniés, J.; Hernández, E.; Lalinde, E.; Mansilla, N.; Moreno, M. T. J. Organomet. Chem. 1995, 494, 261
40. Bosch, B.; Erker, G.; Frölich, R. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 446
41. Delgado, E.; Hernández, E.; Mansilla, N.; Moreno, M. T.; Sabat, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 533
42. Moriya, M.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G.; Grimme, S. Chem. Asian J. 2008, 3, 753
43. Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1
44. Green, J. C.; Green, M. L. H.; Prout, C. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 421
45. Petersen, J. L.; Egan, J. W., Jr. Inorg. Chem. 1983, 22, 3571
46. Cordero, B.; Gómez, V.; Platero-Prats, A. E.; Revés, M.; Echeverría, J.; Cremades, E.; Barragán, F.; Alvarez, S. Dalton Trans. 2008, 2832
47. Pyykkö, P.; Atsumi, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 186
48. Casey, C. P.; Palermo, R. E.; Jordan, R. F.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4597
49. Casey, C. P.; Palermo, R. E.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 549
50. Friedrich, S.; Gade, L. H.; Scowen, I. J.; McPartlin, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1338
51. Gade, L. H.; Friedrich, S.; Trösch, J. M.; Scowen, I. J.; McPartlin, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 5295
52. Findeis, B.; Schubart, M.; Platzek, C.; Gade, L. H.; Scowen, I.; McPartlin, M. Chem. Commun. 1996, 219
53. Gade, L. H.; Schubart, M.; Findeis, B.; Fabre, S.; Bezougli, I.; Lutz, M.; Scowen, I. J.; McPartlin, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 5282
54. Detailed structures of 6a and 7a were also characterized by X-ray analysis. See the Supporting Information for details.
55. Ghosh, D. C.; Biswas, R.; Chakraborty, T.; Islam, N.; Rajak, S. K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2008, 865, 60
56. Stephens, F. H.; Pons, V.; Baker, R. T. Dalton Trans. 2007, 2613
57. Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8116
58. Hamilton, C. W.; Baker, R. T.; Staubitz, A.; Manners, I. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279
59. Smythe, N. C.; Gordon, J. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 509
60. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4079
61. Liptrot, D. J.; Hill, M. S.; Mahon, M. F.; MacDougall, D. J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8508
62. Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7170
63. Whitesides, G. M.; Hackett, M.; Brainard, R. L.; Lavalleye, J.-P. P. M.; Sowinski, A. F.; Izumi, A. N.; Moore, S. S.; Brown, D. W.; Staudt, E. M. Organometallics 1985, 4, 1819
64. Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317
65. Clark, T. J.; Russell, C. A.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9582
66. Pun, D.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Chem. Commun. 2007, 3297
67. Ontko, A. C.; Houlis, J. F.; Schnabel, R. C.; Roddick, D. M.; Fong., T. P.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 1998, 17, 5467
68. Belkova, N. V.; Dub, P. A.; Baya, M.; Houghton, J. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 149
69. Jaska, C. A.; Clark, T. J.; Clendenning, S. B.; Grozea, D.; Turak, A.; Lu, Z.-H.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5116
70. Denney, M. C.; Pons, V.; Hebden, T. J.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12048
71. Jaska, C. A.; Temple., K.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9424
72. 11B NMR (toluene): δ -18) possibly due to uncharacterized B-N polymers was observed.
73. BH = 128 Hz). (28b)
74. Nöth, H.; Vahrenkamp, H. Chem. Ber. 1967, 100, 3353
75. Srivastava, D. K.; Krannich, L. K.; Watkins, C. L. Inorg. Chem. 1991, 30, 2441
76. Gell, K. I.; Harris, T. V.; Schwartz, J. Inorg. Chem. 1981, 20, 481
77. Jones, S. B.; Petersen, J. L. Inorg. Chem. 1981, 20, 2889
78. van den Hende, J. R.; Hessen, B.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1990, 9, 537
79. Choukroun, R.; Dahan, F.; Larsonneur, A.-M.; Samuel, E.; Petersen, J.; Meunier, P.; Sornay, C. Organometallics 1991, 10, 374
80. Gozum, J. E.; Girolami, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3829
81. Gozum, J. E.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9483
82. Basch, H.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Fryzuk, M. D.; Love, J. B.; Seidel, W. W.; Albinati, A.; Koetzle, T. F.; Klooster, W. T.; Mason, S. A.; Eckert, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 523
83. Blaschke, U.; Erker, G.; Nissinen, M.; Wegelius, E.; Fröhlich, R. Organometallics 1999, 18, 1224
84. Keaton, R. J.; Sita, L. R. Organometallics 2002, 21, 4315
85. Sizov, A. I.; Zvukova, T. M.; Khvostov, A. V.; Belsky, V. K.; Stash, A. I.; Bulychev, B. M. J. Organomet. Chem. 2003, 681, 167
86. Chen, X.; Liu, F.-C.; Plečnik, C. E.; Liu, S.; Du, B.; Meyers, E. A.; Shore, S. G. Organometallics 2004, 23, 2100
87. Arndt, P.; Spannenberg, A.; Baumann, W.; Burlakov, V. V.; Rosenthal, U.; Becke, S.; Weiss, T. Organometallics 2004, 23, 4792
88. Quillian, B.; Wang, Y.; Wannere, C. S.; Wei, P.; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1836
89. Ding., E.; Du, B.; Shore, S. G. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2148
90. Rosenthal, U.; Ohff, A.; Michalik, M.; Görls, H.; Burlakov, V. V.; Shur, V. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1193
91. Zirngast, M.; Marschner, C.; Baumgartner, J. Organometallics 2008, 27, 2570
92. Wang, Y.; Quillian, B.; Wei, P.; Wannere, C. S.; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. Organometallics 2006, 25, 3286
93. See Table S1 in the the Supporting Information.
94. Fachinetti, G.; Floriani, C.; Mellini, M.; Merlino, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 300
95. Dell'Amico, G.; Marchetti, F.; Floriani, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 2197
96. Männig, D.; Nöth, H.; Schwartz, M.; Weber, S.; Wietelmann, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 998
97. Binger, P.; Sandmeyer, F.; Krüger, C. Organometallics 1995, 14, 2969
98. Fryzuk, M. D.; MacKay, B. A.; Johnson, S. A.; Patrick, B. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3709
99. Hillier, A. C.; Fox, T.; Schmalle, H. W.; Berke, H. J. Organomet. Chem. 2003, 669, 14
100. MacKay, B. A.; Johnson, S. A.; Patrick, B. O.; Fryzuk, M. D. Can. J. Chem. 2005, 83, 315
101. Mountford, A. J.; Clegg, W.; Harrington, R. W.; Humphrey, S. M.; Lancaster, S. J. Chem. Commun. 2005, 2044
102. Mountford, A. J.; Clegg, W.; Coles, S. J.; Harrington, R. W.; Horton, P. N.; Humphrey, S. M.; Hursthouse, M. B.; Wright, J. A.; Lancaster, S. J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4535
103. Forster, T. D.; Tuononen, H. M.; Parvez, M.; Roesler, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6689
104. Keaton, R. J.; Blacquiere, J. M.; Baker, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1844
105. Yang, X.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1798
106. Blaquiere, N.; Diallo-Garcia, S.; Gorelsky, S. I.; Black, D. A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14034
107. Douglas, T. M.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S.; Yang, X.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15440
108. Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6875
109. Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 581
110. Alcaraz, G.; Vendier, L.; Clot, E.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 918
111. Tang, C. Y.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10578
112. Fagan, P. J.; Ward, M. D.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1698
113. Jonas, K.; Klusmann, P.; Goddard, R. Z. Naturforsch., B: Chem. Ber. 1995, 50b, 394
114. Dinnebier, R. E.; Behrens, U.; Olbrich, F. Organometallics 1997, 16, 3855