[Ir(PCy3)2(H)2(H2B-NMe 2)] + as a latent source of aminoborane: Probing the role of metal in the dehydrocoupling of H3B-NMe2H and retrodimerisation of [H2BNMe2]2

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 10, 2011, Pages 3011-3020

  Stevens, Charlotte J ^a   Dallanegra, Romaeo ^a   Chaplin, Adrian B ^a   Weller, Andrew S ^a   MacGregor, Stuart A ^b   Ward, Bryan ^b   McKay, David ^b   Alcaraz, Gilles ^c,d   Sabo Etienne, Sylviane ^c,d  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

^d UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

Author keywords

aminoboranes; catalysis; dehydrocoupling; density functional calculations; iridium; reaction mechanisms

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; DEHYDROGENATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERS; IRIDIUM; METALS; ORGANOMETALLICS;

AMINOBORANES; BORANE COMPLEXES; CATALYTIC DEHYDROCOUPLING; DEHYDROCOUPLINGS; DFT CALCULATION; MONOMER-DIMER EQUILIBRIUM; REACTION MECHANISM; SECOND ORDER PROCESS;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 79951978356     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002517     Document Type: Article

References (86)

1. T. J. Clark, K. Lee, I. Manners, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8634-8648.
2. A. Staubitz, A. P. M. Robertson, M. E. Sloan, I. Manners, Chem. Rev. 2010, 110, 4023-4078.
3. C. W. Hamilton, R. T. Baker, A. Staubitz, I. Manners, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279-293
4. A. Staubitz, A. P. M. Robertson, I. Manners, Chem. Rev. 2010, 110, 4079-4124.
5. A. Staubitz, A. P. Soto, I. Manners, Angew. Chem. 2008, 120, 6308-6311
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6212-6215.
7. J. Spielmann, M. Bolte, S. Harder, Chem. Commun. 2009, 6934-6936
8. D. J. Liptrot, M. S. Hill, M. F. Mahon, D. J. MacDougall, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8508-8515.
9. C. A. Jaska, K. Temple, A. J. Lough, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9424-9434.
10. M. C. Denney, V. Pons, T. J. Hebden, D. M. Heinekey, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12048-12049
11. N. Blaquiere, S. Diallo-Garcia, S. I. Gorelsky, D. A. Black, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14034-14035
12. M. Käß, A. Friedrich, M. Drees, S. Schneider, Angew. Chem. 2009, 121, 922-924
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 905-907
14. S.-K. Kim, W.-S. Han, T.-J. Kim, T.-Y. Kim, S. W. Nam, M. Mitoraj, Ã. Piekosá, A. Michalak, S.-J. Hwang, S. O. Kang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9954-9955
15. M. Zahmakiran, S. Ãzkar, Inorg. Chem. 2009, 48, 8955-8964.
16. D. Pun, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, Chem. Commun. 2007, 3297-3299
17. R. J. Keaton, J. M. Blacquiere, R. T. Baker, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1844-1845.
18. G. Alcaraz, S. Sabo-Etienne, Angew. Chem. 2010, 122, 7326-7335
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7170-7179.
20. V. Pons, R. T. Baker, N. K. Szymczak, D. J. Heldebrant, J. C. Linehan, M. H. Matus, D. J. Grant, D. A. Dixon, Chem. Commun. 2008, 6597-6599.
21. R. Dallanegra, A. B. Chaplin, J. Tsim, A. S. Weller, Chem. Commun. 2010, 46, 3092-3094.
22. A. B. Chaplin and A. S. Weller, Angew. Chem. 2010, 122, 591-594
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 581-584.
24. A. B. Chaplin, A. S. Weller, Inorg. Chem. 2010, 49, 1111-1121.
25. T. M. Douglas, A. B. Chaplin, A. S. Weller, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14432-14433.
26. T. M. Douglas, A. B. Chaplin, A. S. Weller, X. Z. Yang, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15440-15456.
27. R. Dallanegra, A. B. Chaplin, A. S. Weller, Angew. Chem. 2009, 121, 7007-7010
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6875-6878.
29. G. Alcaraz, L. Vendier, E. Clot, S. Sabo-Etienne, Angew. Chem. 2010, 122, 930-932
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 918-920.
31. C. Y. Tang, A. L. Thompson, S. Aldridge, Angew. Chem. 2010, 122, 933-937
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 921-925.
33. A. Rossin, M. Caporali, L. Gonsalvi, A. Guerri, A. Lledos, M. Peruzzini, F. Zanobini, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3055-3059.
34. A. Friedrich, M. Drees, S. Schneider, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10339-10342, and references therein.
35. M. E. Sloan, A. Staubitz, T. J. Clark, C. A. Russell, G. C. Lloyd-Jones, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3831-3841.
36. X. Yang, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1798-1799
37. Y. Luo, K. Ohno, Organometallics 2007, 26, 3597-3600.
38. A. Paul, C. B. Musgrave, Angew. Chem. 2007, 119, 8301-8304
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8153-8156.
40. P. M. Zimmerman, A. Paul, Z. Y. Zhang, C. B. Musgrave, Inorg. Chem. 2009, 48, 1069-1081.
41. 2 form. See:, B. L. Kormos, C. J. Cramer, Inorg. Chem. 2003, 42, 6691-6700
42. D. J. Grant, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12955-12962.
43. Y. Chen, J. L. Fulton, J. C. Linehan, T. Autrey, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3254-3255.
44. C. Y. Tang, A. L. Thompson, S. Aldridge, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10578-10591.
45. H. Nöth, H. Vahrenkamp, Chem. Ber. 1967, 100, 3353-3357.
46. A. B. Burg, C. L. Randolph, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 953-957.
47. A. Staubitz, M. Besora, J. N. Harvey, I. Manners, Inorg. Chem. 2008, 47, 5910-5918.
48. B. L. Davis, D. A. Dixon, E. B. Garner, J. C. Gordon, M. H. Matus, B. Scott, F. H. Stephens, Angew. Chem. 2009, 121, 6944-6948
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6812-6816
50. N. C. Smythe, J. C. Gordon, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 509-521
51. P. G. Campbell, L. N. Zakharov, D. J. Grant, D. A. Dixon, S.-Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3289-3291.
52. R. H. Crabtree, M. Lavin, L. Bonneviot, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4032-4037.
53. G. Alcaraz, A. B. Chaplin, C. J. Stevens, E. Clot, L. Vendier, A. S. Weller, S. Sabo-Etienne, Organometallics 2010, 29, 5591-5595.
54. G. J. Kubas, Metal Dihydrogen and Ï-Bond Complexes, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2001.
55. Y. Kawano, M. Hashiva, M. Shimoi, Organometallics 2006, 25, 4420-4426.
56. C. A. Tolman, Chem. Rev. 1977, 77, 313-348.
57. G. Alcaraz, S. Sabo-Etienne, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2395-2409.
58. N. Merle, G. Koicok-Köhn, M. F. Mahon, C. G. Frost, G. D. Ruggerio, A. S. Weller, M. C. Willis, Dalton Trans. 2004, 3883-3892
59. Y. Kawano, T. Kakizawa, K. Yamaguchi and M. Shimoi, Chem. Lett. 2006, 35, 568-569.
60. H. Nöth, H. Vahrenkamp, Chem. Ber. 1966, 99, 1049-1067.
61. M. E. Sloan, T. J. Clark, I. Manners, Inorg. Chem. 2009, 48, 2429-2435.
62. R. H. Crabtree, H. Felkin, G. E. Morris, J. Organomet. Chem. 1977, 141, 205-215
63. G. L. Moxham, T. M. Douglas, S. K. Brayshaw, G. Kociok-Köhn, J. P. Lowe, A. S. Weller, Dalton Trans. 2006, 5492-5505.
64. Y. Kawano, M. Uruichi, M. Shimoi, S. Taki, T. Kawaguchi, T. Kakizawa, H. Ogino, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14946-14957.
65. -1.
66. M. J. Ingleson, S. K. Brayshaw, M. F. Mahon, G. D. Ruggiero, A. S. Weller, Inorg. Chem. 2005, 44, 3162-3171.
67. M. A. Esteruelas, F. J. Fernández-Alvarez, A. M. López, M. Mora, E. Oñate, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5600-5601.
68. In our hands addition of alternate ligands to 3 such as bipy lead to decomposition.
69. O. W. Howarth, C. H. McAteer, P. Moore, G. E. Morris, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1981, 1481-1485.
70. R. B. Jordan, Reaction Mechanisms of Inorganic and Organometallic System, Oxford University Press, New York, 2007.
71. -1), although these methods also tend to give the higher computed activation enthalpies. See the Supporting Information for full details.
72. A. J. M. Miller, J. E. Bercaw, Chem. Commun. 2010, 46, 1709-1711.
73. K. Gruet, E. Clot, O. Eisenstein, D. H. Lee, B. Patel, A. Macchioni, R. H. Crabtree, New J. Chem. 2003, 27, 80-87.
74. 5F meaning that a reliable comparison of relative rates is difficult; 1 mol% was chosen arbitrarily.
75. A. Staubitz, M. E. Sloan, A. P. M. Robertson, A. Friedrich, S. Schneider, P. J. Gates, J. S. auf der Günne, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13332-13345.
76. 1 change in coordination mode of the borane with the opening up of a vacant coordination site: see ref. [38a].
77. F. J. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, University Sciencee Books, Sausalito, 2010.
78. X. Chen, J.-C. Zhao. S. G. Shore, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10658-10659.
79. J. Spielmann, D. J. Piesik. S. Harder, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8307-8318.
80. A. F. Borowski, S. Sabo-Etienne, M. L. Christ, B. Donnadieu. B. Chaudret, Organometallics 1996, 15, 1427-1434.
81. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
82. D. Andrae, U. Haussermann, M. Dolg, H. Stoll and H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141.
83. A. Höllwarth, M. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240.
84. W. J. Hehre, R. Ditchfied, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2258
85. P. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
86. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, 9056., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.