Solution processable low bandgap diketopyrrolopyrrole (DPP) based derivatives: Novel acceptors for organic solar cells

Journal of Materials Chemistry

Volumn 20, Issue 18, 2010, Pages 3626-3636

  Sonar, Prashant ^a   Ng, Ging Meng ^a   Lin, Ting Ting ^a   Dodabalapur, Ananth ^a   Chen, Zhi Kuan ^a  

^a INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION BAND; BULK HETEROJUNCTION; CHARGE TRANSFER TRANSITIONS; DIKETOPYRROLOPYRROLES; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRON DONORS; ELECTRON-ACCEPTING; ELECTRON-RICH; ELECTRONWITHDRAWING; EMISSION WAVELENGTH; END CAPPING; FUNCTIONALIZED; HOMO-LUMO ENERGIES; LOW BANDGAP; N-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTOR; ORGANIC SOLAR CELL; PHOTOPHYSICAL; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POLY-3-HEXYLTHIOPHENE; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; PROCESSABLE; REVERSIBLE OXIDATION; SOLAR IRRADIATION;

CHARGE TRANSFER; CONVERSION EFFICIENCY; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ENERGY GAP; HETEROJUNCTIONS; ION EXCHANGE; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SOLAR CELLS; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTRONS;

EID: 77951831989     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b924404b     Document Type: Article

References (85)

1. J. Kido Y. Okamoto Chem. Rev. 2002 102 2357
2. J. H. Burroughes D. D. C. Bradley A. R. Brown R. N. Marks K. Mackay R. H. Friend P. L. Burns A. B. Holmes Nature 1990 347 539
3. C. W. Tang S. A. VanSlyke Appl. Phys. Lett. 1987 51 913
4. D. Braun A. J. Heeger Appl. Phys. Lett. 1991 58 1982
5. R. H. Friend R. W. Gymer A. B. Holmes J. H. Burroughes R. N. Marks C. Taliani D. D. C. Bradley D. A. Dos Santos J. L. Brédas M. Lögdlund W. R. Salaneck Nature 1999 397 121
6. A. P. Kulkarni C. J. Tonzola A. Babel S. A. Jenekhe Chem. Mater. 2004 16 4556
7. A. Facchetti Mater. Today 2007 10 28
8. M. M. Ling Z. Bao Chem. Mater. 2004 16 4824
9. A. Facchetti M. H. Yoon C. L. Stern G. R. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13480
10. J. A. Merlo C. R. Newman C. P. Gerlach T. W. Kelley D. V. Muyres S. E. Fritz M. T. Toney C. D. Frisbie J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3997
11. Z. Bao A. J. Lovinger A. Dodabalapour Adv. Mater. 1997 9 42
12. H. Meng Z. Bao A. J. Lovinger B. C. Wang A. M. Mujsce J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9214
13. V. Podzorov S. E. Sysoev E. Loginova V. M. Pudalov M. E. Gershenson Appl. Phys. Lett. 2003 83 3504
14. H. Meng F. Sun M. B. Goldfinger G. D. Jaycox Z. Li W. J. Marshall G. S. Blackman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2406
15. T. Siegrist R. M. Fleming R. C. Haddon R. A. Laudise A. J. Lovinger H. E. Katz P. Bridenbaugh D. D. Davis J. Mater. Res. 1995 10 2170
16. X. C. Li H. Sirringhaus F. Garnier A. B. Holmes S. C. Moratti N. Feeder W. Clegg S. J. Teat R. H. Friend J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2206
17. G. Li V. Shrotriya J. S. Huang Y. Yao T. Moriarty K. Emery Y. Yang Nat. Mater. 2005 4 864
18. G. Dennler C. Lungenschmied H. Neugebauer N. S. Sariciftci A. Labouret J. Mater. Res. 2005 20 3224
19. G. Yu J. Gan J. C. Hummelen F. Wudl A. J. Heeger Science 1995 270 1789
20. J. Liu E. N. Kadnikova Y. Liu M. McGehee J. M. J. Freéchet J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9486
21. F. Yang M. Shtein S. R. Forrest Nat. Mater. 2005 4 37
22. L. Schmidt-Mende A. Fechtenkoötter K. Müllen E. Moons R. H. Friend J. D. MacKenzie Science 2001 293 1119
23. L. Tan M. D. Curtis A. H. Francis Chem. Mater. 2003 15 2272
24. A. J. Breeze A. Salomn D. S. Ginley B. A. Gregg H. Tillmann H. H. Hoörhold Appl. Phys. Lett. 2002 81 3085
25. P. Peumans S. Uchida S. R. Forrest Nature 2003 425 158
26. C. W. Tang Appl. Phys. Lett. 1986 48 183
27. Y. Shirota H. Kageyama Chem. Rev. 2007 107 953
28. H. Klauk, Organic Electronics: Materials Manufacturing and Applications; Wiley: Weinheim, 2006
29. H. Inokuchi Org. Electron. 2006 7 62
30. J. Locklin M. Roberts S. Mannsfeld Z. Bao Polym. Rev. 2006 46 79
31. J. Zaumseil H. Sirringhaus Chem. Rev. 2007 107 1296
32. C. J. Brabec N. S. Sariciftici J. C. Hummelen Adv. Funct. Mater. 2001 11 15
33. S. Günes H. Neugebauer N. S. Sariciftci Chem. Rev. 2007 107 1324
34. A. J. Heeger J. Phys. Chem. B 2001 105 8475
35. N. S. Sariciftici and A. J. Heeger, in Handbook of Organic Conducting Molecules and Polymer, Vol. 1 (Ed., H. S. Nalwa,), Wiley, New York 1997
36. W. Ma C. Yang X. Gong K. Lee A. J. Heeger Adv. Funct. Mater. 2005 15 1617
37. http://www.printedelectronicsnow.com/news/2009/
38. Y. F. Li Y. P. Zhou Adv. Mater. 2008 20 2952
39. H. E. Katz Z. Bao S. L. Gilat Acc. Chem. Res. 2001 34 359
40. H. S. O. Chan S. C. Ng Prog. Polym. Sci. 1998 23 1167
41. M. Thelakkat Macromol. Mater. Eng. 2002 287 442
42. N. C. Greenham S. C. Moratti D. D. C. Bradley R. H. Friend A. B. Holmes Nature 1993 365 628
43. G. Hughes M. R. Bryce J. Mater. Chem. 2005 15 94
44. N. S. Sariciftci L. Smilowitz A. J. Heeger F. Wudl Science 1992 258 1474
45. T. Kietzke H.-H. Horhold D. Neher Chem. Mater. 2005 17 6532
46. S. C. Veenstra J. Loos J. M. Kroon Progr. Photovolt.: Res. Appl. 2007 15 727
47. A. M. Ballantyne L. Chen J. Dane T. Hammant F. M. Braun M. Heeney W. Duffy I. McCulloch D. D. C. Bradley J. Nelson Adv. Funct. Mater. 2008 18 2373
48. M. M. Mandoc F. B. Kooistra J. C. Hummelen B. de Boer P. W. M. Blom Appl. Phys. Lett. 2007 91 263505
49. R. Y. C. Shin T. Kietzke S. Sudhakar A. Dodabalapur Z.-K. Chen A. Sellinger Chem. Mater. 2007 19 1982
50. Z. E. Ooi T. L. Tam R. Y. C. Shin Z. K. Chen T. Kietzke A. Sellinger M. Baumgarten K. Mullen J. C. deMello J. Mater. Chem. 2008 18 4619
51. R. Y. C. Shin P. Sonar P. S. Siew Z.-K. Chen A. Sellinger J. Org. Chem. 2009 74 3293
52. Unpublished results
53. Y. F. Lim Y. Shu S. R. Pankin J. E. Anthony G. Malliaras J. Mater. Chem. 2009 19 3049
54. A. B. Tamayo B. Walker T.-Q. Nguyen J. Phys. Chem. C 2008 112 11545
55. E. Zhou S. Yamakawa K. Tajima C. Yang K. Hashimoto Chem. Mater. 2009 21 4055
56. L. Burgi M. Trubiez R. Pfeiffer F. Bienewald H. J. Kirner C. Winnewisser Adv. Mater. 2008 20 2217
57. M. M. Wienk M. Turbiez J. Gilot R. A. J. Janssen Adv. Mater. 2008 20 2556
58. A. B. Tamayo X.-D. Dang B. Walker J. Seo T. Kent T.-Q. Nguyen Appl. Phys. Lett. 2009 94 103301
59. M. Tantiwiwat A. Tamayo N. Luu X.-D. Dang T.-Q. Nguyen J. Phys. Chem. C 2008 112 17402
60. L. Huo J. Hou H.-Y. Chen S. Zhang Y. Jiang T. L. Chen Y. Yang Macromolecules 2009 42 6564
61. B. Walker A. B. Tamayo X.-D. Dang P. Zalar J. H. Seo A. Garcia M. Tantiwiwat T.-Q. Nguyen Adv. Funct. Mater 2009 19 1
62. Y. Zou D. Gendron R.-B. Aich A. Najari Y. Tao M. Leclere Macromolecules 2009 42 2891
63. T. Beyerlein B. Tieke Macromol. Rapid Commun. 2000 21 182
64. D. Cao Q. Liu W. Zeng S. Han J. Peng S. Liu J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 2395
65. A. R. Rabindranath Y. Zhu I. Heim B. Tieke Macromolecules 2006 39 8250
66. Y. Zhu A. R. Rabindranath T. Beyerlein B. Tieke Macromolecules 2007 40 6981
67. K. Zhang B. Tieke Macromolecules 2008 41 7287
68. Z. Hao A. Iqbal Chem. Soc. Rev. 1997 26 203
69. O. Wallquist R. Lenz Macromol. Symp. 2002 187 617
70. D. G. Farnum G. Mehta G. G. Moore F. P. Siegel Tetrahedron Lett. 1974 15 2549
71. A. Iqbal L. Cassar A. C. Rochat J. Pfenninger J. Coat. Technol 1988 60 37
72. M. Thelakkat H.-W. Schmidt Polym. Adv. Technol. 1998 9 429
73. A. P. Kulkarni C. J. Tonzola A. Babel S. A. Jenekhe Chem. Mater. 2004 16 4556
74. A. Yassar F. Demanze A. Jaafari M. E. Idrissi C. Coupry Adv. Funct. Mater. 2002 12 699
75. Z. Bao A. J. Lovinger J. Brown J. Am. Chem. Soc. 1998 120 207
76. M.-H. Yoon S. A. DiBenedetto A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1348
77. J. A. Letizia A. Facchetti C. L. Stern M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13476
78. Y. Sakamoto T. Suzuki M. Kobayashi Y. Gao Y. Inoue S. Tokito Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006 444 225
79. Y. Inoue Y. Sakamoto T. Suzuki M. Kobayashi Y. Gao S. Tokito Jpn. J. Appl. Phys. 2005 44 3663
80. Y. Sakamoto T. Suzuki M. Kobayashi Y. Gao Y. Fukai Y. Inoue F. Sato S. Tokito J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8138
81. S. Ando J. Nshida H. Tada Y. Inoue S. Tokito Y. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5336
82. S. Ando R. Murakami J. Nshida H. Tada Y. Inoue S. Tokito Y. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14996
83. K. Takimiya Y. Kunigi H. Ebata T. Otsubo Chem. Lett. 2006 35 1200
84. J. P. Perdew Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter 1992 45 13244
85. P. Sonar S. P. Singh P. Leclére M. Surin R. Lazzaroni T. T. Lin A. Dodabalapur A. Sellinger J. Mater. Chem. 2009 19 3228