Chiral n-heterocyclic carbene borane complexes: Synthesis and structural analysis

Organometallics

Volumn 31, Issue 2, 2012, Pages 709-715

  Banerjee, Dipshikha ^a   Besnard, Céline ^a   Peter Kundig E ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORANE COMPLEXES; CHIRAL N-HETEROCYCLIC CARBENES; IMIDAZOLIUM SALT; N-HETEROCYCLIC; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84856813214     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om201087n     Document Type: Article

References (68)

1. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
2. Glorius, F. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Springer: New York, 2006.
3. Nolan, P. S. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH: Weiheim, Germany, 2006.
4. Marion, N.; Diez-Gonzalez, S.; Nolan, I. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988-3000.
5. Scarborough, C. C.; Bergant, A.; Sazama, G. T.; Guzei, I. A.; Spencer, L. C.; Stahl, S. S. Tetrahedron 2009, 65, 5084-5092.
6. Snead, D. R.; Seo, H.; Hong, S. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1370-1387.
7. Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225-3228.
8. Berlin, J. M.; Goldberg, S. D.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7591-7595.
9. Funk, T. W.; Berlin, J. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1840-1846.
10. Tiede, S.; Berger, A.; Schlesiger, D.; Rost, D.; Luhl, A.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3972-3975.
11. Ma, Y. D.; Song, C.; Ma, C. Q.; Sun, Z. J.; Chai, Q.; Andrus, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5871-5874.
12. Song, C.; Ma, C. Q.; Ma, Y. D.; Feng, W. H.; Ma, S. T.; Chai, Q.; Andrus, M. B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3241-3244.
13. Kundig, E. P.; Seidel, T. M.; Jia, Y. X.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8484-8487.
14. Jia, Y. X.; Hillgren, J. M.; Watson, E. L.; Marsden, S. P.; Kundig, E. P. Chem. Commun. 2008, 4040-4042.
15. Wurtz, S.; Lohre, C.; Frohlich, R.; Bergander, K.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8344-8345.
16. Luan, X. J.; Wu, L. L.; Drinkel, E.; Mariz, R.; Gatti, M.; Dorta, R. Org. Lett. 2010, 12, 1912-1915.
17. Liu, L. T.; Ishida, N.; Ashida, S.; Murakami, M. Org. Lett. 2011, 13, 1666-1669.
18. Jia, Y. X.; Katayev, D.; Bernardinelli, G.; Seidel, T. M.; Kundig, E. P. Chem.Eur. J. 2010, 16, 6300-6309.
19. Winn, C. L.; Guillen, F.; Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P.; Alexakis, A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5672-5695.
20. May, T. L.; Dabrowski, J. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 736-739.
21. Sato, Y.; Hinata, Y.; Seki, R.; Oonishi, Y.; Saito, N. Org. Lett. 2007, 9, 5597-5599.
22. Selim, K. B.; Matsumoto, Y.; Yamada, K.; Tomioka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8733-8735.
23. Shintani, R.; Takatsu, K.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2010, 46, 6822-6824.
24. Bexrud, J.; Lautens, M. Org. Lett. 2010, 12, 3160-3163.
25. Urban, S.; Ortega, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3803-3806.
26. Nakanishi, M.; Katayev, D.; Besnard, C.; Kundig, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7438-7441.
27. Bappert, E.; Helmchen, G. Synlett 2004, 1789-1793.
28. Luan, X. J.; Mariz, R.; Robert, C.; Gatti, M.; Blumentritt, S.; Linden, A.; Dorta, R. Org. Lett. 2008, 10, 5569-5572.
29. Chaulagain, M. R.; Sormunen, G. J.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9568-9569.
30. Clyne, D. S.; Jin, J.; Genest, E.; Gallucci, J. C.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2000, 2, 1125-1128.
31. Bolm, C.; Kesselgruber, M.; Raabe, G. Organometallics 2002, 21, 707-710.
32. Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954-4955.
33. Duan, W. L.; Shi, M.; Rong, G. B. Chem. Commun. 2003, 2916-2917.
34. Guillen, F.; Winn, C. L.; Alexakis, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2083-2086.
35. Alexakis, A.; Winn, C. L.; Guillen, F.; Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 345-348.
36. Masuda, J. D.; Schoeller, W. W.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14180-14181.
37. Dyker, C. A.; Bertrand, G. Science 2008, 321, 1050-1051.
38. Scheschkewitz, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1995-1997.
39. Wang, Y.; Quillian, B.; Wei, P.; Wannere, C. S.; Xie, Y.; King, R. B.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. V.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12412-12413.
40. Wang, Y. Z.; Quillian, B.; Wei, P. R.; Xie, Y. M.; Wannere, C. S.; King, R. B.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. V. R.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3298-3299.
41. Wang, Y. Z.; Xie, Y. M.; Wei, P. R.; King, R. B.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. V.; Robinson, G. H. Science 2008, 321, 1069-1071.
42. Wolf, R.; Uhl, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6774-6776.
43. Wang, Y. Z.; Xie, Y. M.; Wei, P. R.; King, R. B.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. V.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14970-14971.
44. Quillian, B.; Wei, P. R.; Wannere, C. S.; Schleyer, P. V.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3168-3169.
45. Back, O.; Kuchenbeiser, G.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5530-5533.
46. Xiong, Y.; Yao, S. L.; Driess, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7562-7563.
47. Filippou, A. C.; Chernov, O.; Schnakenburg, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5687-5690.
48. Ghadwal, R. S.; Roesky, H. W.; Merkel, S.; Henn, J.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5683-5686.
49. Abraham, M. Y.; Wang, Y. Z.; Xie, Y. M.; Wei, P. R.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. V.; Robinson, G. H. Chem.Eur. J. 2010, 16, 432-435.
50. Fischer, R. C.; Power, P. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3877-3923.
51. Back, O.; Donnadieu, B.; Parameswaran, P.; Frenking, G.; Bertrand, G. Nat. Chem. 2010, 2, 369-373.
52. Wang, Y. Z.; Xie, Y. M.; Abraham, M. Y.; Gilliard, R. J.; Wei, P. R.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. V.; Robinson, G. H. Organometallics 2010, 29, 4778-4780.
53. Bonyhady, S. J.; Collis, D.; Frenking, G.; Holzmann, N.; Jones, C.; Stasch, A. Nat. Chem. 2010, 2, 865-869.
54. Yamaguchi, T.; Sekiguchi, A.; Driess, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14061-14063.
55. Kinjo, R.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5930-5933.
56. Ueng, S. H.; Brahmi, M. M.; Derat, E.; Fensterbank, L.; Lacote, E.; Malacria, M.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10082-10083.
57. Ueng, S. H.; Solovyev, A.; Yuan, X. T.; Geib, S. J.; Fensterbank, L.; Lacote, E.; Malacria, M.; Newcomb, M.; Walton, J. C.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11256-11262.
58. Tehfe, M. A.; Brahmi, M. M.; Fouassier, J. P.; Curran, D. P.; Malacria, M.; Fensterbank, L.; Lacote, E.; Lalevee, J. Macromolecules 2010, 43, 2261-2267.
59. Chu, Q. L.; Brahmi, M. M.; Solovyev, A.; Ueng, S. H.; Curran, D.; Malacria, M.; Fensterbank, L.; Lacote, E. Chem.Eur. J. 2009, 15, 12937-12940.
60. Monot, J.; Brahmi, M. M.; Ueng, S. H.; Robert, C.; Desage-El Murr, M.; Curran, D. P.; Malacria, M.; Fensterbank, L.; Lacote, E. Org. Lett. 2009, 11, 4914-4917.
61. Lindsay, D. M.; McArthur, D. Chem. Commun. 2010, 46, 2474-2476.
62. Curran, D. P.; Solovyev, A.; Brahmi, M. M.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Lacote, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10294-10317.
63. Solovyev, A.; Ueng, S. H.; Monot, J.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Lacote, E.; Curran, D. P. Org. Lett. 2010, 12, 2998-3001.
64. Glorius, F.; Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. Chem. Commun. 2002, 2704-2705.
65. Baban J. A.; Marti, V. P. J; Roberts, B. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1723-1733.
66. Baban J. A.; Roberts, B. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1607-1611.
67. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759-1766.
68. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 9260-9261.