A facile route to isoflavone quinones via the direct cross-coupling of chromones and quinones

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 57, 2012, Pages 7191-7193

  Moon, Youngtaek ^a   Hong, Sungwoo ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 BENZOQUINONE; 6 METHYLCHROMONE; CHROMONE DERIVATIVE; COPPER; ISOFLAVONE; PALLADIUM; PIVALIC ACID; QUINONE DERIVATIVE; TRIFLUOROACETIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOTRANSFORMATION; CATALYSIS; CROSS COUPLING REACTION; DRUG STRUCTURE;

EID: 84862860605     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc33204c     Document Type: Article

References (34)

1. M. O. Hamburger, G. A. Cordell, P. Tantivatana, N. Ruangrungsi; J. Nat. Prod. 1987 50 696
2. P. N. Bandeira, S. S. de Farias, T. L. G. Lemos, R. Braz-Filho, H. S. Santos, M. R. J. R. Albuquerque, S. M. O. Costa; J. Braz. Chem. Soc. 2011 22 372
3. K. Umehara, K. Nemoto, A. Matsushita, E. Terada, O. Monthakantirat, W. De-Eknamkul, T. Miyase, T. Warashina, M. Degawa, H. Noguchi; J. Nat. Prod. 2009 72 2163
4. W. De-Eknamkul, K. Umehara, O. Monthakantirat, R. Toth, V. Frecer, L. Knapic, P. Braiuca, H. Noguchi, S. Miertus; J. Mol. Graphics Modell. 2011 29 784
5. M. J. C. Falcao, Y. B. M. Pouliquem, M. A. S. Lima, N. V. Gramosa, L. V. Costa-Lotufo, G. C. G. Militao, C. Pessoa, M. O. De Moraes, E. R. Silveira; J. Nat. Prod. 2005 68 423
6. S. Yahara, T. Ogata, R. Saijo, R. Konishi, J. Yamahara, K. Miyahara, T. Nohara; Chem. Pharm. Bull. 1989 37 979
7. S. -Y. Fwu, C. -Y. Chang, L. -J. Huang, C. -M. Teng, J. -P. Wang, S. -C. Chen, S. -C. Kuo; Chin. Pharm. J. 1999 51 255
8. C. -Y. Chang, L. -J. Huang, J. -P. Wang, C. -M. Teng, S. -C. Chen, S. -C. Kuo; Chem. Pharm. Bull. 2000 48 964
9. K. Hirano, M. Miura; Synlett. 2011 294
10. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi; Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
11. F. Bellina, R. Rossi; Tetrahedron 2009 65 10269
12. I. V. Seregin, V. Gevorgyan; Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173
13. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens; Chem. Rev. 2007 107 174
14. L. -C. Ceau, K. Fagnou; Chem. Soc. Rev. 2007 36 1058
15. The chemistry of the quinonoid compounds, ed. S. Patai and Z. Rappoport, Wiley, New York, 1988, vol. 2, parts 1 and 2
16. W. M. Best, C. G. Sims, M. Winslade; Aust. J. Chem. 2001 54 401
17. E. J. L. Lana, F. Carazza, R. A. de Oliveira; Helv. Chim. Acta 2004 87 1825
18. X. Gan, W. Jiang, W. Wang, L. Hu; Org. Lett. 2009 11 589
19. R. Shintani, W. -L. Duan, T. Hayashi; J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5628
20. W. -L. Duan, Y. Imazaki, R. Shintani, T. Hayashi; Tetrahedron 2007 63 8529
21. N. Tokunaga, T. Hayashi; Adv. Synth. Catal. 2007 349 513
22. G. Lalic, E. J. Corey; Tetrahedron Lett. 2008 49 4894
23. M. T. Molina, C. Navarro, A. Moreno, A. G. Csákÿ; Org. Lett. 2009 11 4938
24. M. Lüthy, V. Darmency, P. Renaud; Eur. J. Org. Chem. 2011 547
25. A. Dickschat, A. Studer; Org. Lett. 2010 12 3972
26. Y. Fujiwara, V. Domingo, I. B. Seiple, R. Gianattassio, M. D. Bel, P. S. Baran; J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3292
27. M. Lafrance, D. Lapointe, D. K. Fagnou; Tetrahedron 2008 64 6015
28. P. Hu, S. Huang, J. Xu, Z. -J. Shi, W. Su; Angew. Chem. 2011 123 10100
29. C. Liu, H. Zhang, W. Shi, A. Lei; Chem. Rev. 2011 111 1780
30. F. Chen, Z. Feng, C. -Y. He, H. -Y. Wang, Y. -L. Guo, X. Zhang; Org. Lett. 2012 14 1176
31. Y. -Y. Yu, M. J. Niphakis, G. I. Georg; Org. Lett. 2011 13 5932
32. H. Geo, M. J. Niphakis, G. I. Georg; J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3708
33. J. L. Bras, J. Muzart; Chem. Rev. 2011 111 1170
34. C. -J. Li; Acc. Chem. Res. 2009 42 335