Synthesis of highly oxidized quinolizidine via reduction of acylpyridinium cations, and total syntheses of quinolizidines 207I and 1-epi-207I

Organic Letters

Volumn 14, Issue 7, 2012, Pages 1902-1905

  Tsukano, Chihiro ^a   Oimura, Atsuko ^a   Enkhtaivan, Iderbat ^a   Takemoto, Yoshiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; CATION; QUINOLIZIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; CATIONS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; QUINOLIZIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84859590083     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300541u     Document Type: Article

References (64)

1. Michael, J. P. The Alkaloids; Academic Press: New York, 2001; Vol. 55, p 91.
2. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139 and references therein
3. Wong, H.; Garnier-Amblard, E. C.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7517
4. Ying, Y.; Kim, H.; Hong, J. Org. Lett. 2011, 13, 796
5. Kawahara, R.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15108
6. Airiau, E.; T. Spangenberg, R.; Girard, N.; Breit, B.; Mann, A. Org. Lett. 2010, 12, 528
7. Dalton, D. M.; Oberg, K. M.; Yu, R. T.; Lee, E. E.; Perreault, S.; Oinen, M. E.; Pease, M. L.; Malik, G.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15717
8. Cui, L.; Peng, Y.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8394
9. Comins, D. L.; Zheng, X.; Goehring, R. R. Org. Lett. 2002, 4, 1611
10. Comins, D. L.; Thakker, P. M.; Baevsky, M. F. Tetrahedron 1997, 53, 16327
11. Comins, D. L.; Hong, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8851
12. Al-awar, R. S.; Joseph, S. P.; Comins, D. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 7732
13. Comins, D. L.; LaMunyon, D. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 5807 and references therein
14. Speckamp, W. N.; Moolenaar, M. J. Tetrahedron 2000, 56, 3817
15. Royer, J.; Bonin, M.; Micouin, L. Chem. Rev. 2004, 104, 2311
16. Yang, D.; Micalizio, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17548
17. Amorde, S. M.; Jewett, I. T.; Martin, S. F. Tetrahedron 2009, 65, 3222
18. Ciufolini, M. A.; Roschangar, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12082
19. Kutney, J. P.; Fortes, C. C.; Honda, T.; Murakami, Y.; Preston, A.; Ueda, Y. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 964
20. Barbe, G.; Pelletier, G.; Charett, A. B. Org. Lett. 2009, 11, 3398
21. Young, I. S.; Baran, P. S. Nat. Chem. 2009, 1, 193
22. Hoffmann, R. W. Synthesis 2006, 3531
23. Mynderse, J. S.; Samlaska, S. K.; Fukuda, D. S.; Du Bus, R. H.; Baker, P. J. J. Antibiot. 1985, 38, 1003
24. Hunt, A. H.; Mynderse, J. S.; Samlaska, S. K.; Fukuda, D. S.; Maciak, G. M.; Kirst, H. A.; Occolowitz, J. L.; Swartzendruber, J. K.; Jones, N. D. J. Antibiot. 1988, 41, 771
25. Mander, L. N.; Willis, A. C.; Herlt, A. J.; Taylor, W. C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7089
26. Jain, P.; Garraffo, H. M.; Yeh, H. J. C.; Spande, T. F.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1174
27. Revised structure: Toyooka, N.; Tanaka, K.; Momose, T.; Daly, J. W.; Garraffo, M. Tetrahedron 1997, 53, 9553
28. Bull, J. A.; Mousseau, J. J.; Pelletier, G.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2012, DOI: 10.1021/cr200251d
29. Poddubnyi, I. S. Chem. Heterocycl. Compd. 1995, 31, 682
30. Stout, D. M.; Meyers, A. I. Chem. Rev. 1982, 82, 223
31. Nadeau, C.; Aly, S.; Belyk, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2878
32. Wolfe, B. H.; Libby, A. H.; Al-awar, R. S.; Foti, C. J.; Comins, D. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 8564
33. Fernandex-Izbanez, M. A.; Macia, B.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9339
34. Donohoe, T. J.; Connolly, M. J.; Walton, L. Org. Lett. 2009, 11, 5562
35. Arnott, G.; Brice, H.; Clayden, J.; Blaney, E. Org. Lett. 2008, 10, 3089
36. Donohoe, T. J.; Connolly, M.; Rathi, A. H.; Walton, L. Org. Lett. 2011, 13, 2074
37. Shaw, A. P.; Ryland, B. L.; Franklin, M. J.; Norton, J. R.; Chen, J. Y.-C.; Hall, M. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 9668
38. Donohoe, T. J.; Johnson, D. J.; Mace, L. H.; Bamford, M. J.; Ichihara, O. Org. Lett. 2005, 7, 435
39. Gutsulyak, D. V.; van der Est, A.; Nikonov, G. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1384
40. Legault, C. Y.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8966
41. Legault, C.; Charette, A. B. J. Am, Chem. Soc. 2003, 125, 6360
42. Charette, A. B.; Grenon, M.; Lemire, A.; Pourashraf, M.; Martel, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11829
43. Alexandre, L.; Charette, A. B. Org. Lett. 2005, 7, 2747
44. Charette, A. B.; Mathieu, S.; Martel, J. Org. Lett. 2005, 7, 5401
45. Focken, T.; Charette, A. B. Org. Lett. 2006, 8, 2985
46. Comins, D. L.; Abdullah, A. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 3392
47. Obika, S.; Nishiyama, S.; Tatematsu, S.; Nishimoto, M.; Miyashita, K.; Imanishi, T. Heterocycles 1997, 44, 537
48. Schroif-Gregoire, C.; Travert, N.; Zaparucha, A.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2006, 8, 2961
49. Compound 7 was prepared from methyl picolinate by modifying our previous report: Tsukano, C.; Zhao, L.; Takemoto, Y.; Hirama, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4198. Also see Supporting Information
50. Hantzsch, A. Justus Liebigs Ann. Chem 1882, 215, 1
51. Barbe, G.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 18
52. Pelletier, G.; Bechara, W. S.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12817
53. Li, L.; Chua, K. W. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1392
54. Devos, A.; Remion, J.; Frisque-Hesbain, A.-M.; Colens, A.; Ghosez, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1180
55. Rassat, A.; Michel, P. Chem. Commun. 1999, 2281
56. Michel, P.; Rassat, A.; Daly, J. W.; Spande, T. F. J. Org. Chem. 2000, 65, 8909
57. Toyooka, N.; Nemoto, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 569
58. Kinderman, S. S.; Gelder, R.; Maarseveen, J. H.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4100
59. Tsuneki, H.; You, Y.; Toyooka, N.; Kagawa, S.; Kobayashi, S.; Sasaoka, T.; Nemoto, H.; Kimura, I.; Dani, J. A. Mol. Pharmacol. 2004, 66, 1061
60. Pinkerton, F. H.; Thames, S. F. J. Organomet. Chem. 1970, 24, 623
61. Huang, P.-Q.; Guo, Z.-Q.; Ruan, Y.-P. Org. Lett. 2006, 8, 1435
62. Chen, B. F.; Tasi, M.-R.; Yang, C.-Y.; Chang, J.-K.; Chang, N.-C. Tetrahedron 2004, 60, 10223
63. Wijtdeven, M. A.; Wijtmans, R.; van den Berg, R. J. F.; Noorduin, W.; Schoemaker, H. E.; Sonke, T.; van Delft, F. L.; Blaauw, R. H.; Fitch, R. W.; Spande, T. F.; Daly, J. W.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Lett. 2008, 10, 4001
64. Gracias, V.; Zeng, Y.; Desai, P.; Aubé, J. Org. Lett. 2003, 5, 4999