Transformation from kinetically into thermodynamically controlled self-organization of complex helical columns with 3d periodicity assembled from dendronized perylene bisimides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 10, 2013, Pages 4129-4148

  Percec, Virgil ^a   Sun, Hao Jan ^a   Leowanawat, Pawaret ^a   Peterca, Mihai ^a   Graf, Robert ^b   Spiess, Hans W ^b   Zeng, Xiangbing ^c   Ungar, Goran ^c,d   Heiney, Paul A ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^c UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^d Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COLUMNAR HEXAGONAL PHASE; HEATING AND COOLING; HEATING AND COOLING RATES; KINETICALLY CONTROLLED; PATTERN SIMULATION; PERYLENE BISIMIDES; SELF ORGANIZATIONS; THERMODYNAMIC PRODUCTS;

COOLING; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; KINETICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEOPHILES; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; STRUCTURAL ANALYSIS; TEMPERATURE; THREE DIMENSIONAL COMPUTER GRAPHICS; X RAY DIFFRACTION;

DENDRIMERS;

DENDRONIZED PERYLENE 3,4 9,10 TETRACARBOXYLIC ACID BISIMIDE; PERYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; COOLING; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; HEATING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROCESS MODEL; SYNTHESIS; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS; X RAY DIFFRACTION;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DENDRIMERS; IMIDES; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PERYLENE; THERMODYNAMICS;

EID: 84874972546     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja400639q     Document Type: Article

References (112)

1. Ustinov, A.; Weissman, H.; Shirman, E.; Pinkas, I.; Zuo, X.; Rybtchinski, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16201-16211
2. Iron, M. A.; Cohen, R.; Rybtchinski, B. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2047-2056
3. Shao, C.; Grüne, M.; Stolte, M.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13665-13677
4. Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921
5. Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Iimura, M.; Jones, B. A.; Goshe, A. J.; Zuo, X. B.; Tiede, D. M.; Li, X. Y.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2005, 17, 6295-6303
6. Fuller, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtehinski, B.; Giaimo, J. M.; Li, X. Y.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 970-975
7. Rosen, B. M.; Wilson, C. J.; Wilson, D. A.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 6275-6540
8. Percec, V.; Aqad, E.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Balagurusamy, V. S. K.; Ewbank, P. C.; Würthner, F.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3330-3345
9. Görl, D.; Zhang, X.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6328-6348
10. Würthner, F.; Stolte, M. Chem. Commun. 2011, 47, 5109-5115
11. Würthner, F.; Kaiser, T. E.; Saha-Möller, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376-3410
12. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386-2407
13. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501-510
14. Chen, Z.; Lohr, A.; Saha-Möller, C. R.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584
15. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
16. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477-500
17. Ustinov, A.; Weissman, H.; Shirman, E.; Pinkas, I.; Zuo, X.; Rybtchinski, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16201-16211
18. Rybtchinski, B. ACSNano 2011, 5, 6791-6818
19. Weissman, H.; Rybtchinski, B. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2012, 17, 330-342
20. Yue, W.; Lv, A.; Gao, J.; Jiang, W.; Hao, L.; Li, C.; Li, Y.; Polander, L. E.; Barlow, S.; Hu, W.; Di Motta, S.; Negri, F.; Marder, S. R.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5770-5773
21. Huang, C.; Sartin, M. M.; Cozzuol, M.; Siegel, N.; Barlow, S.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 4305-4317
22. Huang, C.; Potscavage, W. J., Jr.; Tiwari, S. P.; Sutcu, S.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Polym. Chem 2012, 3, 2996-3006
23. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
24. Carsten, B.; He, F.; Son, H. J.; Xu, T.; Yu, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1493-1528
25. Weissman, H.; Ustinov, A.; Shimoni, E.; Cohen, S. R.; Rybtchinski, B. Polym. Adv. Technol. 2011, 22, 133-138
26. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. Adv. Mater. 2010, 22, 3876-3892
27. Zhan, X.; Tan, Z. a.; Zhou, E.; Li, Y.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X.-H.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794-5803
28. Zhan, X.; Tan, Z. a.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
29. Blanco, R.; Gomez, R.; Seoane, C.; Segura, J. L.; Mena-Osteritz, E.; Bauerle, P. Org. Lett. 2007, 9, 2171-2174
30. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
31. Supramolecular Dye Chemistry; Würthner, F., Ed.; Topics in Current Chemistry 258; Springer-Verlag: Berlin, 2005.
32. Color Chemistry, 3 rd ed.; Zollinger, H.; Wiley-VCH; Weinheim, 2003.
33. Industrial Organic Pigments: Production, Properties, Applications, 3 rd ed.; Herbst, W.; Hunger, K.; Wiley-VCH: Meinheim, 2004.
34. Klebe, G.; Graser, F.; Hädicke, E.; Berndt, J. Acta Crystallographica Section B-Structural Science 1989, 45, 69-77
35. Graser, F.; Hädicke, E. Liebigs Ann. Chem. 1980, 1994-2011
36. Graser, F.; Hädicke, E. Liebigs Ann. Chem. 1984, 483-494
37. Zang, L.; Liu, R. C.; Holman, M. W.; Nguyen, K. T.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10640-10641
38. Baumstark, D.; Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2612-2614
39. Zhang, X.; Chen, Z.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4886-4887
40. Zhang, X.; Rehm, S.; Safont-Sempere, M. M.; Würthner, F. Nat. Chem. 2009, 1, 623-629
41. Law, K. Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449-486
42. Qu, J. Q.; Pschirer, N. G.; Liu, D. J.; Stefan, A.; De Schryver, F. C.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 528-537
43. Cotlet, M.; Masuo, S.; Lor, M.; Fron, E.; Van der Auweraer, M.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6116-6120
44. Kaiser, T. E.; Wang, H.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5541-5544
45. Kaiser, T. E.; Stepanenko, V.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719-6732
46. Fischer, M. K. R.; Kaiser, T. E.; Würthner, F.; Baeuerle, P. J. Mater. Chem. 2009, 19, 1129-1141
47. Backes, C.; Schmidt, C. D.; Hauke, F.; Boettcher, C.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2172-2184
48. Heek, T.; Fasting, C.; Rest, C.; Zhang, X.; Würthner, F.; Haag, R. Chem. Commun. 2010, 46, 1884-1886
49. Schmidt, C. D.; Boettcher, C.; Hirsch, A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5337-5349
50. Backes, C.; Schmidt, C. D.; Rosenlehner, K.; Hauke, F.; Coleman, J. N.; Hirsch, A. Adv. Mater. 2010, 22, 788-802
51. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2245-2253
52. van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027
53. Würthner, F.; Chen, Z. J.; Hoeben, F. J. M.; Osswald, P.; You, C. C.; Jonkheijm, P.; van Herrikhuyzen, J.; Schenning, A.; van der Schoot, P.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618
54. Chen, Z.; Baumeister, U.; Tschierske, C.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 450-465
55. Würthner, F.; Chen, Z. J.; Dehm, V.; Stepanenko, V. Chem. Commun. 2006, 1188-1190
56. Chen, Z.; Stepanenko, V.; Dehm, V.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Seibt, J.; Marquetand, P.; Engel, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 436-449
57. Debije, M. G.; Chen, Z. J.; Piris, J.; Neder, R. B.; Watson, M. M.; Müllen, K.; Würthner, F. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1270-1276
58. Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Würthner, F. Chem. Commun. 2006, 3871-3873
59. Li, X.-Q.; Zhang, X.; Ghosh, S.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8074-8078
60. Cormier, R. A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 11004-11006
61. Cormier, R. A.; Gregg, B. A. Chem. Mater. 1998, 10, 1309-1319
62. An, Z. S.; Yu, J. S.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580-2583
63. Shoaee, S.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Duffy, W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Durrant, J. R. Chem. Commun. 2009, 5445-5447
64. An, Z.; Yu, J.; Domercq, B.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6688-6698
65. Dehm, V.; Chen, Z.; Baumeister, U.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Würthner, F. Org. Lett. 2007, 9, 1085-1088
66. Duzhko, V.; Aqad, E.; Imam, M. R.; Peterca, M.; Percec, V.; Singer, K. D. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 113312
67. Hasenknopf, B.; Lehn, J. M.; Boumediene, N.; Leize, E.; Van Dorsselaer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3265-3268
68. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1155-1196
69. Kidd, T. J.; Leigh, D. A.; Wilson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1599-1600
70. Ashton, P. R.; Glink, P. T.; MartinezDiaz, M. V.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1930-1933
71. Lubrich, D.; Green, S. J.; Turberfield, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2422-2423
72. Northrop, B. H.; Khan, S. J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 2159-2162
73. Nguyen, H. D.; Reddy, V. S.; Brooks, C. L. Nano Lett. 2007, 7, 338-344
74. Cui, H.; Chen, Z.; Zhong, S.; Wooley, K. L.; Pochan, D. J. Science 2007, 317, 647-650
75. Percec, V.; Cho, W. D.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1302-1315
76. Percec, V.; Mitchell, C. M.; Cho, W. D.; Uchida, S.; Glodde, M.; Ungar, G.; Zeng, X. B.; Liu, Y. S.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6078-6094
77. Percec, V.; Peterca, M.; Sienkowska, M. J.; Ilies, M. A.; Aqad, E.; Smidrkal, J.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3324-3334
78. Percec, V.; Holerca, M. N.; Nummelin, S.; Morrison, J. L.; Glodde, M.; Smidrkal, J.; Peterca, M.; Rosen, B. M.; Uchida, S.; Balagurusamy, V. S. K.; Sienkowska, M. L.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6216-6241
79. Percec, V.; Won, B. C.; Peterca, M.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11265-11278
80. Percec, V.; Peterca, M.; Dulcey, A. E.; Imam, M. R.; Hudson, S. D.; Nummelin, S.; Adelman, P.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13079-13094
81. Percec, V.; Imam, M. R.; Peterca, M.; Wilson, D. A.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1294-1304
82. Percec, V.; Imam, M. R.; Peterca, M.; Wilson, D. A.; Graf, R.; Spiess, H. W.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7662-7677
83. Percec, V.; Imam, M. R.; Peterca, M.; Cho, W.-D.; Heiney, P. A. Isr. J. Chem. 2009, 49, 55-70
84. Peterca, M.; Imam, M. R.; Leowanawat, P.; Rosen, B. M.; Wilson, D. A.; Wilson, C. J.; Zeng, X.; Ungar, G.; Heiney, P. A.; Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11288-11305
85. Rosen, B. M.; Peterca, M.; Huang, C.; Zeng, X.; Ungar, G.; Percec, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7002-7005
86. Percec, V.; Wilson, D. A.; Leowanawat, P.; Wilson, C. J.; Hughes, A. D.; Kaucher, M. S.; Hammer, D. A.; Levine, D. H.; Kim, A. J.; Bates, F. S.; Davis, K. P.; Lodge, T. P.; Klein, M. L.; DeVane, R. H.; Aqad, E.; Rosen, B. M.; Argintaru, A. O.; Sienkowska, M. J.; Rissanen, K.; Nummelin, S.; Ropponen, J. Science 2010, 328, 1009-1014
87. Rosen, B. M.; Wilson, D. A.; Wilson, C. J.; Peterca, M.; Won, B. C.; Huang, C.; Lipski, L. R.; Zeng, X.; Ungar, G.; Heiney, P. A.; Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17500-17521
88. Tomalia, D. A. J. Nanopart. Res. 2009, 11, 1251-1310
89. Tomalia, D. A. Soft Matter 2010, 6, 456-474
90. Peterca, M.; Percec, V.; Leowanawat, P.; Bertin, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20507-20520
91. Balagurusamy, V. S. K.; Ungar, G.; Percec, V.; Johansson, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1539-1555
92. Hudson, S. D.; Jung, H. T.; Percec, V.; Cho, W. D.; Johansson, G.; Ungar, G.; Balagurusamy, V. S. K. Science 1997, 278, 449-452
93. Percec, V.; Ahn, C. H.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P.; Möller, M.; Sheiko, S. S. Nature 1998, 391, 161-164
94. Percec, V.; Cho, W. D.; Möller, M.; Prokhorova, S. A.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4249-4250
95. Yeardley, D. J. P.; Ungar, G.; Percec, V.; Holerca, M. N.; Johansson, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1684-1689
96. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H. W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384-387
97. Ungar, G.; Liu, Y. S.; Zeng, X. B.; Percec, V.; Cho, W. D. Science 2003, 299, 1208-1211
98. Percec, V.; Dulcey, A. E.; Balagurusamy, V. S. K.; Miura, Y.; Smidrkal, J.; Peterca, M.; Nummelin, S.; Edlund, U.; Hudson, S. D.; Heiney, P. A.; Hu, D. A.; Magonov, S. N.; Vinogradov, S. A. Nature 2004, 430, 764-768
99. Zeng, X. B.; Ungar, G.; Liu, Y. S.; Percec, V.; Dulcey, S. E.; Hobbs, J. K. Nature 2004, 428, 157-160
100. Percec, V.; Peterca, M.; Tadjiev, T.; Zeng, X.; Ungar, G.; Leowanawat, P.; Aqad, E.; Imam, M. R.; Rosen, B. M.; Akbey, U.; Graf, R.; Sekharan, S.; Sebastiani, D.; Spiess, H. W.; Heiney, P. A.; Hudson, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12197-12219
101. Percec, V.; Hudson, S. D.; Peterca, M.; Leowanawat, P.; Aqad, E.; Graf, R.; Spiess, H. W.; Zeng, X.; Ungar, G.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18479-94
102. Percec, V.; Keller, A. Macromolecules 1990, 23, 4347-4350
103. Ungar, G.; Abramic, D.; Percec, V.; Heck, J. A. Liq. Cryst. 1996, 21, 73-86
104. Percec, V.; Ahn, C. H.; Bera, T. K.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1070-1083
105. Percec, V.; Bera, T. K.; Glodde, M.; Fu, Q. Y.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 921-935
106. Percec, V.; Peterca, M.; Yurchenko, M. E.; Rudick, J. G.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 909-918
107. Percec, V.; Rudick, J. G.; Peterca, M.; Yurchenko, M. E.; Smidrkal, J.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3355-3362
108. Yagai, S.; Usui, M.; Seki, T.; Murayama, H.; Kikkawa, Y.; Uemura, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Asano, A.; Seki, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7983
109. Brown, S. P. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2007, 50, 199-251
110. Schmidt, J.; Hoffmann, A.; Spiess, H. W.; Sebastiani, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23204-23210
111. Hansen, M. R.; Graf, R.; Sekharan, S.; Sebastiani, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5251-5256
112. Dudenko, D.; Kiersnowski, A.; Shu, J.; Pisula, W.; Sebastiani, D.; Spiess, H. W.; Hansen, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11068-11072