Elucidation of the reaction mechanisms and diastereoselectivities of phosphine-catalyzed [4 + 2] annulations between allenoates and ketones or aldimines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 38, 2012, Pages 7689-7706

  Qiao, Yan ^a   Han, Ke Li ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROSTATIC SEPARATORS; HYDROGEN; KETONES; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PROTON TRANSFER; STEREOSELECTIVITY;

CONTINUUM SOLVATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DETAILED REACTION MECHANISMS; DIASTEREOSELECTIVITIES; EXPERIMENTAL OBSERVATION; MICHAEL-TYPE ADDITIONS; TRIFLUOROMETHYLKETONE; ZWITTERIONIC INTERMEDIATE;

ADDITION REACTIONS;

EID: 84874895755     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25965f     Document Type: Article

References (89)

1. J. C. R. Brioche K. M. Goodenough D. J. Whatrup J. P. A. Harrity J. Org. Chem. 2008 73 1946
2. J. C. Conway P. Quayle A. C. Regan C. J. Urch Tetrahedron 2005 61 11910
3. M. C. Elliott J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 4175
4. E. L. Larghi T. S. Kaufman Synthesis 2006 187
5. R. H. Liu W. D. Zhang Z. B. Gu C. Zhang J. Su X. K. Xu Nat. Prod. Res. 2006 20 866
6. M. Shoji Y. Hayashi Eur. J. Org. Chem. 2007 3783
7. D. L. Boger and S. M. Weinreb, Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, Academic Press, San Diego, 1987, chs. 2 and 9
8. K. A. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3558
9. K. A. Jorgensen Eur. J. Org. Chem. 2004 2093
10. T. Wang S. Ye Org. Lett. 2010 12 4168
11. X. F. Zhu J. Lan O. Kwon J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4716
12. X. Lu C. Zhang Z. Xu Acc. Chem. Res. 2001 34 535
13. J. L. Methot W. R. Roush Adv. Synth. Catal. 2004 346 1035
14. X. Y. Lu Y. S. Du C. Lu Pure Appl. Chem. 2005 77 1985
15. V. Nair R. S. Menon A. R. Sreekanth N. Abhilash A. T. Biju Acc. Chem. Res. 2006 39 520
16. D. H. Valentine J. H. Hillhouse Synthesis 2003 317
17. L.-W. Ye J. Zhou Y. Tang Chem. Soc. Rev. 2008 37 1140
18. S. E. Denmark G. L. Beutner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1560
19. C. K.-W. Kwong M. Y. Fu C. S.-L. Lam P. H. Toy Synthesis 2008 2307
20. C. E. Aroyan A. Dermenci S. J. Miller Tetrahedron 2009 65 4069
21. B. J. Cowen S. J. Miller Chem. Soc. Rev. 2009 38 3102
22. C. M. Zhang X. Y. Lu J. Org. Chem. 1995 60 2906
23. Y. S. Tran O. Kwon Org. Lett. 2005 7 4289
24. G. A. Barcan O. Kwon Abstr. Am. Chem. Soc. 2008 236 469
25. C. E. Henry O. Kwon Abstr. Am. Chem. Soc. 2007 233 519
26. R. A. Villa O. Kwon Abstr. Am. Chem. Soc. 2007 233 432
27. Y. S. Tran O. Kwon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12632
28. G. S. Creech O. Kwon Org. Lett. 2008 10 429
29. G. S. Creech X. F. Zhu B. Foncivic T. Dudding O. Kwon Tetrahedron 2008 64 6935
30. H. C. Guo Q. H. Xu O. Kwon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6318
31. Y. Liang S. Liu Y. Z. Xia Y. H. Li Z. X. Yu Chem.-Eur. J. 2008 14 4361
32. E. Mercier B. Fonovic C. Henry O. Kwon T. Dudding Tetrahedron Lett. 2007 48 3617
33. Y. Z. Xia Y. Liang Y. Y. Chen M. Wang L. Jiao F. Huang S. Liu Y. H. Li Z. X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3470
34. Y. Liang S. Liu Z. X. Yu Synlett 2009 905
35. L. A. Curtis K. Raghavachari P. C. Redfern J. A. Pople J. Chem. Phys. 1997 106 1063
36. W. Koch and M. C. Holthasuen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2001
37. P. H.-Y. Cheong C. Y. Legault J. M. Um N. Çelebi- Ölçüm K. N. Houk Chem. Rev. 2011 111 5042
38. L. R. Domingo R. J. Zaragoza M. Arno Org. Biomol. Chem. 2011 9 6616
39. L. R. Domingo J. A. Saez J. Org. Chem. 2011 76 373
40. L. R. Domingo R. J. Zaragoza M. Arno Org. Biomol. Chem. 2010 8 4884
41. L. R. Domingo J. A. Saez Org. Biomol. Chem. 2009 7 3576
42. L. R. Domingo M. Arno J. A. Saez J. Org. Chem. 2009 74 5934
43. J. R. Alvarez-Idaboy L. Reyes N. Mora-Diez Org. Biomol. Chem. 2007 5 3682
44. J. R. Alvarez-Idaboy L. Reyes J. Cruz Org. Lett. 2006 8 1763
45. N. Mora-Diez S. Keller J. R. Alvarez-Idaboy Org. Biomol. Chem. 2009 7 3682
46. J. Raúl Alvarez-Idaboy N. Mora-Diez R. J. Boyd A. Vivier-Bunge J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2018
47. A. Vega-Rodriguez J. R. Alvarez-Idaboy Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 7649
48. L. Dong S. Qin Z. Su H. Yang C. Hu Org. Biomol. Chem. 2010 8 3985
49. D. Huang S. Qin C. Hu Org. Biomol. Chem. 2011 9 6034
50. F. Huang G. Lu L. L. Zhao H. X. Li Z. X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12388
51. X. L. Cao S. Qin Z. S. Su H. Q. Yang C. W. Hu X. M. Feng Eur. J. Org. Chem. 2010 20 3867
52. W. Li S. Qin Z. Su H. Yang C. Hu Organometallics 2011 30 2095
53. R. Na C. Jing Q. Xu H. Jiang X. Wu J. Shi J. Zhong M. Wang D. Benitez E. Tkatchouk W. A. Goddard H. Guo O. Kwon J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13337
54. T. Dudding O. Kwon E. Mercier Org. Lett. 2006 8 3643
55. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2006 2 364
56. Y. Zhao D. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
57. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2006 3 289
58. R. S. Paton J. L. Mackey W. H. Kim J. H. Lee S. J. Danishefsky K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9335
59. R. S. Paton S. E. Steinhardt C. D. Vanderwal K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3895
60. S. E. Wheeler A. J. McNeil P. Müller T. M. Swager K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3304
61. E. A. Amin D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2008 4 75
62. Y. Zhao D. G. Truhlar Org. Lett. 2006 8 5753
63. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2006 110 10478
64. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2008 112 1095
65. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157
66. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2009 5 324
67. J. J. Zheng Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2007 3 569
68. J. Frisch, et al., GAUSSIAN 09 (Revision A.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
69. W. Sang-Aroon V. Ruangpornvisuti Int. J. Quantum Chem. 2008 108 1188
70. J. Tomasi B. Mennucci E. Cances J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999 464 211
71. X. S. Li M. J. Frisch J. Chem. Theory Comput. 2006 2 835
72. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
73. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
74. A. E. Reed F. Weinhold J. Chem. Phys. 1983 78 4066
75. J. P. Foster F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7211
76. K. Ito Y. Hara S. Mori H. Kusama N. Iwasawa Chem.-Eur. J. 2009 15 12408
77. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
78. Y. Qiao T.-S. Chu J. Org. Chem. 2011 76 3086
79. R. G. Parr L. v. Szentpály S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922 1924
80. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 1922
81. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
82. W. S. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. 1965 140 1133
83. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Org. Chem. 2008 73 4615
84. K. B. Wiberg Tetrahedron 1968 24 1083
85. D. Y. Curtin Rec. Chem. Prog. 1954 15 111
86. L. Cai B. Zhang G. Wu H. Song Z. He Chem. Commun. 2011 47 1045
87. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Perez R. Contreras Tetrahedron 2002 58 4417
88. P. Perez L. R. Domingo A. J. Aurell R. Contreras Tetrahedron 2003 59 3117
89. L. R. Domingo J. A. Saez Org. Biomol. Chem. 2009 7 3576