Theoretical study on hetero-diels-alder reaction of butadiene with benzaldehyde catalyzed by chiral in111 complexes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2010, Pages 3867-3875

  Cao, Xiuli ^a   Qin, Song ^a   Su, Zhishan ^a   Yang, Huaqing ^a   Hu, Changwei ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

Cycloaddition; Density functional calculations; Indium; Reaction mechanisms

Indexed keywords

EID: 77954269952     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000184     Document Type: Article

References (48)

1. a) K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3558-3588;
2. b) K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698;
3. c) E.J. Corey, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1650-1667;
4. d) E. M. Stocking, R. M. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3078-3115.
5. a) G. E. Keck, X. Y. Li, D. Krishnamurthy, J. Org. Chem. 1995, 60, 5998-5999;
6. b) W. Q. Yang, D. J. Sheng, Y. L. Liu, Y. Du, X. M. Feng, J. Org. Chem. 2005, 70, 8533-8537.
7. C. Baker-Glenn, N. Hodnett, M. Reiter, S. Ropp, R. Ancliff, V. Gouverneur, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1481-1486.
8. B. Wang, X. Feng, Y. Huang, H. Liu, X. Cui, Y. Jiang, J. Org. Chem. 2002, 67, 2175-2182.
9. a) M. A. McCarrick, Y. D. Wu, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1499-1500;
10. b) D. Regas, J. M. Ruiz, M. M. Afonso, J. A. Palenzuela, J. Org. Chem. 2006, 71, 9153-9164.
11. a) A. Zulauf, M. Mellah, R. Guillot, E. Schulz, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2118-2129;
12. b) S. E. Schaus, J. Brånalt, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem. 1998, 63, 403-405.
13. H. F. Du, X. Zhang, Z. Wang, H. L. Bao, T. P. You, K. L. Ding, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2248-2254.
14. K. B. Simonsen, N. Svenstrup, M. Roberson, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 123-128.
15. M. P. Doyle, M. Valenzuela, P. Huang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5391-5395.
16. R. A. Fischer, J. Weiß, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2830-2850.
17. a) J. Lu, M. L. Hong, S. J. Ji, Y. C. Teo, T. P. Loh, Chem. Commun. 2005, 4217-4218;
18. b) Y. C. Teo, J. D. Goh, T. P. Loh, Org. Lett. 2005, 7, 2743-2745;
19. c) T. P. Loh, G. L. Chua, Chem. Commun. 2006, 2739-2749;
20. d) P. Raghunath, M. C. Lin, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6481-6488.
21. Z. P. Yu, X. H. Liu, Z. H. Dong, M. S. Xie, X. M. Feng, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1308-1311.
22. a) G. Ujaque, P. S. Lee, K. N Houk, M. F. Hentemann, S. J. Danisliefsky, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3423-3430;
23. b) H. Audrian, J. Thorhauge, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 2000, 65, 4487-4497;
24. c) A. Bongini, M. Panunzio, Eur. J. Org. Chem. 2006, 972-977;
25. d) S. Danisliefsky, E. Larson, D. Askin, N. Kato, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1246-1255;
26. e) D. H. Ess, G. O. Jones, K. N Houk, Adv. Synth. Catal 2006, 348, 2337-2361.
27. M. A. McCarrick, Y. D. Wu, K. N Houk, J. Org. Chem. 1993, 58, 3330-3343.
28. M. Roberson, A. S. Jepsen, K. A. Jørgensen, Tetrahedron 2001, 57, 907-913.
29. L. R. Domingo, J. Andres, J. Org. Chem. 2003, 68, 8662-8668.
30. X. Zhang, H. F. Du, Z. Wang, Y. D. Wu, K. L. Ding, J. Org. Chem. 2006, 71, 2862-2869.
31. I. Iwakura, T. Ikeno, T. Yamada, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2524-2527.
32. S. Baki, J. Maddalumo, A. Derdour, P. Chaquin, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3200-3208.
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N Kudin, J. C. Burant, J. M. Miliam, S. S. Iyengar, J. J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Parkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A Pople, Gaussian 03, Reversion B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
34. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
35. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
36. J. P. Blaudeau, M. P. McGrath, L. A. Cirtiss, L. J. Radon, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
37. a) J. P. Blaudeau, M. P. McGrath, L. A. Cirtiss, L. Radon, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016-5021;
38. b) V. A. Rassolov, J. A. Pople, M. A. Ratner, T. L. Windus, J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223-1229;
39. c) V. A. Rassolov, M. A. Ratner, J. A. Pople, P. C. Redfern, L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984.
40. M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260.
41. a) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. J. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746;
42. b) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
43. a) L. R. Domingo, M. Arno, I Andres, J. Org. Chem. 1999, 64, 5867-5875;
44. b) L. R. Domingo, J. A. Sáez, Org. Biomol Chem. 2009, 7, 3576-3583.
45. a) R. G. Parr, L. v. Szentpaly, S. Liu, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 1922-1924;
46. b) L. R. Domingo, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4788-4793;
47. c) L. R. Domingo, E. Chamorro, P. Pérez, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4046-4053.
48. C. D. Anderson, T. Dudding, R. Gordillo, K. N Houk, Org. Lett. 2008, 10, 2749-2752.