Computational investigation on the mechanism and the stereoselectivity of Morita-Baylis-Hillman reaction and the effect of the bifunctional catalyst N-methylprolinol

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 17, 2010, Pages 3985-3991

  Dong, Liang ^a   Qin, Song ^a   Su, Zhishan ^a   Yang, Huaqing ^a   Hu, Changwei ^a  

^a China   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BI-FUNCTIONAL CATALYSTS; C-C BOND FORMATION; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; ENAMINES; EXPERIMENTAL OBSERVATION; HYDROGEN BONDINGS; HYDROGEN MIGRATION; METHYL VINYL KETONES; MORITA-BAYLIS-HILLMAN REACTION; OH GROUP; OVERALL REACTIONS; PRESENCE OF WATER; SIX-MEMBERED RINGS; STEP CONTROL; STERIC HINDRANCES; TRANSITION STATE;

ALDEHYDES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN; KETONES; RATE CONSTANTS; STEREOCHEMISTRY;

HYDROGEN BONDS;

EID: 77955485605     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c004932h     Document Type: Article

References (75)

1. A. B. Baylis and M. E. D. Hillman, German Patent 2155113, 1972
2. A. B. Baylis M. E. D. Hillman Chem. Abstr. 1972 77 34174q
3. M. E. D. Hillman and A. B. Baylis, US Patent 3743669, 1973
4. D. Basavaiah A. J. Rao T. Satyanarayana Chem. Rev. 2003 103 811
5. M. J. Gaunt C. C. C. Johansson Chem. Rev. 2007 107 5596
6. M. Shi L. Chen C. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3790
7. G. Masson C. Housseman J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4614
8. S. France D. J. Guerin S. J. Miller T. Lectka Chem. Rev. 2003 103 2985
9. V. Declerck J. Martinez F. Lamaty Chem. Rev. 2009 109 1
10. D. Basavaiah P. D. Rao R. S. Hyma Tetrahedron 1996 52 8001
11. D. Basavaiah K. V. Rao R. J. Reddy Chem. Soc. Rev. 2007 36 1581
12. E. Tarsis A. Gromova D. Lim G. Zhou D. M. Coltart Org. Lett. 2008 10 4819
13. A. Bugarin B. T. Connell J. Org. Chem. 2009 74 4638
14. M. Shi C. Li J. Jiang Tetrahedron 2003 59 1181
15. L. J. Brzezinski S. Rafel J. W. Leahy J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4317
16. M. Shi J. Jiang Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 1941
17. F. Giacalone M. Gruttadauria A. M. Marculescu F. D'Anna R. Noto Catal. Commun. 2008 9 1477
18. N. Abermil G. Masson J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12596
19. L. He T. Jian S. Ye J. Org. Chem. 2007 72 7466
20. A. Berkessel K. Roland J. M. Neudörfl Org. Lett. 2006 8 4195
21. J. Wang H. Li X. Yu L. Zu W. Wang Org. Lett. 2005 7 4293
22. S. E. Drewes S. D. Freese N. D. Emslie G. H. P. Roos Synth. Commun. 1988 18 1565
23. K. Ito K. Nishida T. Gotanda Tetrahedron Lett. 2007 48 6147
24. I. E. Markó P. R. Giles N. J. Hindley Tetrahedron 1997 53 1015
25. M. Shi J. Jiang C. Li Tetrahedron Lett. 2002 43 127
26. A. Nakano K. Takahashi J. Ishihara S. Hatakeyama Org. Lett. 2006 8 5357
27. A. Nakano S. Kawahara S. Akamatsu K. Morokuma M. Nakatani Y. Iwabuchi K. Takahashi J. Ishihara S. Hatakeyama Tetrahedron 2006 62 381
28. P. R. Krishna V. Kannan P. V. N. Reddy Adv. Synth. Catal. 2004 346 603
29. P. J. Chua B. Tan X. Zeng G. Zhong Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3915
30. S. Goushi K. Funabiki M. Ohta K. Hatano M. Matsui Tetrahedron 2007 63 4061
31. Y. Li X. Liu Y. Yang G. Zhao J. Org. Chem. 2007 72 288
32. A. Lattanzi Org. Lett. 2005 7 2579
33. M. E. Krafft T. F. N. Haxell K. A. Seibert K. A. Abboud J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4174
34. L. S. Santos C. H. Pavam W. P. Almeida F. Coelho M. N. Eberlin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4330
35. G. W. Amarante H. M. S. Milagre B. G. Vaz B. R. V. Ferreira M. N. Eberlin F. Coelho J. Org. Chem. 2009 74 3031
36. V. K. Aggarwal S. Y. Fulford G. C. Lloyd-Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1706
37. J. S. Hill N. S. Isaacs J. Phys. Org. Chem. 1990 3 285
38. K. E. Price S. J. Broadwater H. M. Jung D. T. McQuade Org. Lett. 2005 7 147
39. K. E. Price S. J. Broadwater B. J. Walker D. T. McQuade J. Org. Chem. 2005 70 3980
40. D. Roy R. B. Sunoj Org. Lett. 2007 9 4873
41. D. Roy R. B. Sunoj Chem.-Eur. J. 2008 14 10530
42. D. Roy C. Patel R. B. Sunoj J. Org. Chem. 2009 74 6936
43. R. Robiette V. K. Aggarwal J. N. Harvey J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15513
44. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
45. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200
46. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
47. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
48. P. C. Hariharan J. A. Pople Mol. Phys. 1974 27 209
49. M. S. Gordon Chem. Phys. Lett. 1980 76 163
50. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
51. A. P. Bento M. Solá F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 2005 26 1497
52. M. Swart M. Solá F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 2007 28 1551
53. X. Xu W. A. Goddard III J. Phys. Chem. A 2004 108 8495
54. J. M. Gonzales W. D. Allen H. F. Schaefer III J. Phys. Chem. A 2005 109 10613
55. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157
56. V. A. Guner K. S. Khuong K. N. Houk J. Phys. Chem. A 2004 108 2959
57. G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt, J. Phys. Chem. A 2005 109 9685
58. V. S. Bryantsev M. S. Diallo A. C. T. van Duin W. A. Goddard III J. Chem. Theory Comput. 2009 5 1016
59. L. Rao H. Ke G. Fu X. Xu Y. Yan J. Chem. Theory Comput. 2009 5 86
60. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
61. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
62. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
63. M. Cossi V. Barone B. Mennucci J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1998 286 253
64. R. F. W. Bader Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990. For computer programs, see: Biegler-König, F. W.; Schönbohm, AIM2000. The program can be downloaded at http://www.aim2000.de/
65. J. Blaudeau M. P. McGrath L. A. Curtiss L. Radom J. Chem. Phys. 1997 107 5016
66. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley D. J. DeFrees J. A. Pople M. S. Gordon J. Chem. Phys. 1982 77 3654
67. R. G. Parr L. v. Szentpály S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922
68. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Jr. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, B05 Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003
69. J. Cai Z. Zhou G. Zhao C. Tang Org. Lett. 2002 4 4723
70. C. Faltin E. M. Fleming S. J. Connon J. Org. Chem. 2004 69 6496
71. V. K. Aggarwal D. K. Dean A. Mereu R. Williams J. Org. Chem. 2002 67 510
72. S. Luo B. Zhang J. He A. Janczuk P. G. Wang J. Cheng Tetrahedron Lett. 2002 43 7369
73. C. Yu B. Liu L. Hu J. Org. Chem. 2001 66 5413
74. F. Shi X. Li Y. Xia L. Zhang Z. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15503
75. J. Kaminský F. Jensen J. Chem. Theory Comput. 2007 3 1774